铜催化C—H官能团化反应的研究进展

doi:10.6023/cjoc201211039

摘要/Abstract

作为廉价、新型的C—H 官能团化反应催化剂, 铜络合物在多官能团有机物的制备中表现出良好的应用潜力. 系统总结了2008 年以来报道的铜催化C—H 官能团化反应, 其中分别阐述了一价及二价铜在sp, sp²及sp³ C—H 官能团化反应的研究进展, 在对反应条件、底物适用性等进行概括的基础上, 对各反应可能机理也进行也系统性归纳.

关键词: 铜催化, C—H官能团化, 偶联, 机理

The past decades have witnessed the great progress of copper-catalyzed C—H functionalization reactions, which have shown great potential in synthesizing multi-functionalized organic compounds. In the present review, the recent development of Cu(I)/Cu(II) catalyzed sp, sp² and sp³ C—H bond functionalizations since 2008 is systematically summarized. Besides of the reaction conditions and substrate scopes for different C—H functionalizations, and the reported mechanistic studies were also summarized and discussed.

Key words: Cu catalysis, C—H functionalization, cross coupling, mechanism

引用此文

于海珠, 苏圣钦, 张弛, 党智敏. 铜催化C—H官能团化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(08): 1628-1646.

Yu Haizhu, Su Shengqin, Zhang Chi, Dang Zhi-Min. Recent Progress in Copper Catalyzed C—H Functionalizations[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(08): 1628-1646.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] For recent examples, please see:
(a) Yu, J.-Q.; Giri, R.; Chen, X. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4041. (b) Li, B.; Tian, S.; Fang, Z.; Shi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115.
(c) Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.
(d) Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. M. R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125.
(e) Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T. J.; Dai, J. J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468.
(f) Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528.
(g) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759.
(h) Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578.
(i) Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806.
(j) Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
(k) Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500.
(l) Gao, K.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 400.
(m) Kakiuchi, F.; Kochi, T.; Mizushima, E.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17741.
(n) Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250.
(o) Tsuchikama, K.; Kasagawa, M.; Hashimoto, Y.-K.; Endo, K.; Shibata, T. J. Org. Chem. 2008, 693, 3939.
(p) Xiao, B.; Gong, T. J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466;
(q) Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332.
(r) Wang, Y.; Cheng, G.; Cui, L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2018 (in Chinese).
(王勇, 程国林, 崔秀灵, 有机化学, 2012, 32, 2018.)
(s) Li, D.; He, C.; Cai, H.; Wang, G. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 203 (in Chinese).
(李丹丹, 何程林, 蔡海婷, 王官武, 有机化学, 2013, 33, 203.)
[2] Recent examples for other types of copper catalyzed C—C bond formation reactions, please see:
(a) Li, Z.; Bohle, D. S.; Li, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 8928.
(b) Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu. J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
(c) Uemura, T.; Imoto, S.; Chatani, N. Chem. Lett. 2006, 35, 842.
(d) Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968.
(e) Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948.
(f) Sherman, E. S.; Fuller, P. H.; Kasi, D.; Chemler, S. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 3896.
(g) Fuller, P. H.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2007, 9, 5477.
(h) Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liang, J.; Liu, J.-H.; Lu, X.-Y.; Chen, H.-H.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11124.
(i) Kohmura, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3941.
(j) Kohmura, Y.; Katsuki, T. Synlett 1999, 1231.
(k) Shuai, Q.; Deng, G.; Chua, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632.
(l) Park, E. J.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17268.
(m) Xiong, T.; Li, Y.; Bi, X.; Lv, Y.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7140.
(n) Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liu, Y.-C.; Liu, L. Angew. Chem, Int. Ed. 2011, 50, 3904.
(o) Bellina, F.; Rossi, S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1223.
(p) Moure, M. J.; SanMartin, R.; Dominguez, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 3274.
(q) Yang, C.-T.; Fu, Y.; Huang, Y.-B.; Yi, J.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7398.
(r) Qin, Y.; Peng, Q.; Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1169 (in Chinese).
(秦元成, 彭强, 有机化学, 2011, 31, 1169.)
(s) Liao, Q.; Xi, C. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 986 (in Chinese).
(廖骞, 席婵娟, 有机化学, 2012, 32, 986.)
(t) Cui, P.; Liu, H.; Zhang, D.; Wang, C. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1401 (in Chinese).
(崔朋雷, 刘海燕, 张冬暖, 王春, 有机化学, 2012, 32, 1401.)
(t) Liu, W.; Bi, Y. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1041 (in Chinese).
(刘伟, 毕艳兰, 有机化学, 2012, 32, 1041.)
[3] Ljusberg, H.; Wahren, R. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 2717.
[4] Wulfman, D. S.; Mcdaniel, R. S.; Peace, B. W. Tetrahedron Lett. 1976, 32, 1241.
[5] Tobisu, M.; Fujihara, H.; Koh, K.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 4841.
[6] Guin, S.; Ghosh, T.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Patel, B. K. Org. Lett. 2011, 13, 5976.
[7] Ban, I.; Sudo, T.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 3607.
[8] Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
[9] (a) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
(b) Kulkarni, A. A.; Daugulis, O. Synthesis 2009, 4087
[10] Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062.
[11] Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464.
[12] Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128.
[13] Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404.
[14] Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
[15] Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
[16] (a) Ljusberg, H.; Wahren, R. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 2717.
(b) Shang, R.; Fu, Y.; Wang, Y.; Xu, Q.; Yu, H.-Z.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 49, 9350.
[17] Yotphan, S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 1511.
[18] Fan, S.; Chen, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 4950.
[19] Ye, S.; Liu, G.; Pu. S.; Wu, J. Org. Lett. 2012, 14, 70.
[20] Hwu, J. R.; Chuang, K.-S.; Chuang, S. H.; Tsay, S.-C. Org. Lett. 2005, 7, 1545.
[21] Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458.
[22] (a) Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120.
(b) Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410.
(c) Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300.
(d) Pan, F.; Shi, Z. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1679 (in Chinese).
(潘菲, 施章杰, 化学学报, 2012, 70, 1679.)
(e) Lv, C.; Shen, Q.; Liu, D. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1380 (in Chinese).
(吕翠萍, 沈其龙, 刘丹, 有机化学, 2012, 32, 1380.)
(f) Qing, F. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 815 (in Chinese).
(卿凤翎, 有机化学, 2012, 32, 815.)
[23] Besselievre, F.; Piguel, S.; Betzer, M. F.; Grierson, S. D. Org. Lett. 2008, 10, 4029.
[24] Axelrod, B.; Belzile, J. R. J. Org. Chem. 1958, 23, 919.
[25] Kawano, T.; Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1764.
[26] Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4156.
[27] (a) Zhao, D.; Wang, W.; Yang, F.; Lan, J.; Yang, L.; Gao, G.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3296.
(b) Zhao, D.; Wang, W.; Yang, F.; Lan, J.; Yang, L.; Gao, G.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4884.
[28] Huang, G.; Sun, H.; Qiu, X.; Jin, C.; Lin, C.; Shen, Y.; Jiang, J.; Wang, L. Org. Lett. 2011, 13, 5224.
[29] Hu, X. L. Chem. Sci. 2011, 2, 1867.
[30] Ren, P.; Salihu, I.; Scopelliti, R.; Hu, X. Org. Lett. 2012, 14, 1748.
[31] Ackermann, L.; Potukuchi, H. K.; Landsberg, D.; Vicente, R. Org. Lett. 2008, 10, 3081.
[32] Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115.
[33] Tobisu, M.; Fujihara, H.; Koh, K.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 4841.
[34] Liao, Q.; Zhang, L.; Li, S.; Xi, C. Org. Lett. 2011, 13, 228.
[35] Inomata, H.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.-I.; Hou, Z. Org. Lett. 2012, 14, 3986.
[36] (a) Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670.
(b) Ariafard, A.; Zarkoob, F.; Batebi, H.; Stranger, R.; Yate, B. F. Organometallics 2011, 30, 6218.
[37] Tang, C.-H.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18924.
[38] Black, D. A.; Beveridge, R. E.; Arndtsen, B. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1906.
[39] Zhang, K.; Huang, Y.; Chen, R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5463.
[40] Yang, F.; Li, J.; Xie, J.; Huang, Z.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 5214.
[41] Wu, J.-C.; Song, R.-J.; Wang, Z.-Q.; Huang, X.-C.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3453.
[42] Fuentes, M. á.; Monge, M.; Olmos, M. E.; Rodríguez-Castillo, M.; Caballeroa, A. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 146.
[43] Morilla, M. E.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, Y. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2004, 23, 293.
[44] Fructos, R. M.; Belderrain, R. T.; Frémont, P.; Scott, M. N.; Nolan, P. S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5284.
[45] Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.
[46] Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593.
[47] Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.
[48] Qin, Xu.-R.; Feng, B.-Y.; Dong, J.-X.; Li, X.-Y.; Yue, Y.; Lan, J.; You, J.-S. J. Org. Chem. 2012, 77, 7677
[49] Qu, G.-R.; Liang, L.; Niu, H.-Y.; Rao, W.-H.; Guo, H.-M.; Fossey, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 4494.
[50] Ton, T. M. U.; Himawan, F.; Chang, J. W. W.; Chan, P. W. H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12020.
[51] Kwong, H.-L.; Lee, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2299.
[52] Phipps, R. J.; McMurray, L.; Ritter, S.; Duong, H. A.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773.
[53] Moody, C. L.; Franckevičius, V.; Drouhin, P.; Klein, J. E. M. N.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1897.
[54] Bassleer, R.; Depauwgillet, M. C.; Massart, B.; Marnette, J. M.; Wiliquet, P.; Caprasse, M.; Angenot, L. Planta Med. 1982, 45, 123.
[55] (a) Jia, Y. X.; Kündig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1636. (b) Perry, A.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2009, 3249.
[56] Jossang, A.; Jossang, P.; Hadi, H. A.; Sevenet, T.; Bodo, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 6527.
[57] Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
[58] (a) Wang, Z.-L.; Zhao, L.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2012, 14, 1472. (b) Wang, Z.-L.; Zhan, L.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2011, 13, 6560.
[59] Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900.
[60] Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178.
[61] Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298.
[62] Wang, X.; Jin, Y.; Zhao, Y. Zhao, Y.; Zhu, L.; Fu, H. Org. Lett. 2012, 14, 452.
[63] Ogura, H.; Takayanagi, H.; Yamazaki, Y.; Yonezawa, S.; Takagi, H.; Kobayashi, S.; Kamoshita, K. J. Med. Chem. 1972, 15, 923.
[64] Mitsuda, S.; Fujiwara, T.; Kimigafukuro, K.; Monguchi, D.; Mori, A. Tetrahedron Lett. 2012, 68, 3585.
[65] Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411.
[66] (a) Viirre, R. D.; Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3452.
(b) Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802.
[67] Cheung, C. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7526.
[68] Guin, S.; Ghosh, T.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Patel, B. K. Org. Lett. 2011, 13, 5976.
[69] Kawano, T.; Yoshizumi, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 3072.
[70] He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245.
[71] (a) Guru, M. M.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5063. (b) Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 5295.
[72] Tang, B.-X.; Song, R.-J.; Wu, C.-Y.; Liu, Y.; Zhou, M.-B.; Li, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8900.
[73] Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2011, 13, 1194.
[74] Lu, J.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 3694.
[75] Yang, L.; Lu, Z.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2009, 6460.
[76] (a) Zhang, S.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Organometallics 2007, 26, 4546.
(b) Yu, H.-Z.; Jiang, Y.-Y.; Fu, Y.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078.
(c) Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205.
(d) Johnson, C. R.; Dutra, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7783.
(e) Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2942.
(f) Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 856.
(g) Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 843.
(h) Cohen, T.; Lewarchik, R. J.; Tarino, J. Z. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7753.
[77] Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205.
[78] (a) Johnson, C. R.; Dutra, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7783.
(b) Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2942.
(c) Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 856.
(d) Cohen, T.; Lewarchik, R. J.; Tarino, J. Z. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7753.
[79] Wei, Y.; Zhao, H.; Kan, J. Su, W.; Hong, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2522.
[80] Xu, Z.; Yu, X.; Feng, X. Bao, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 6901.
[81] Giles, R. L.; Nkansah, R. A.; Looper, R. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 261.
[82] Rueping, M.; Tolstoluzhsky, N. Org. Lett. 2011, 13, 1095.
[83] Tolstoluzhsky, N.; Gorobets, N.; Kolos, N.; Desenko, S. J. Comb. Chem. 2008, 10, 893.
[84] Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Scheidt, T. Org. Lett. 2006, 8, 3717.
[85] Thi, M. U. T.; Tejo, C.; Tiong, D. L. Y.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7344.
[86] Zhang, G.; Ma, Y.; Wang, S.; Zhang, Y.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12334.
[87] Guin, S.; Ghsh, T.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Patel, B. K. Org. Lett. 2011, 13, 5976.
[88] Recent examples for theoretical studies on Cu catalyzed C—H functionalizations, please see:
(a) Santoro, S.; Liao, R.-Z.; Himo, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 9246.
(b) Chen, B.; Hou, X.-L.; Li, Y.-X.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668.
(c) Wang, M.; Fan, T.; Lin, Z. Organometallics 2012, 31, 560.
(d) Cheng, G.-J.; Song, L.-J.; Yang, Y.-F.; Zhang, X.-H.; Wiest, O.; Wu, Y.-D. ChemSusChem 2013, ASAP (DOI: 10.1002/cplu. 201300117).