1,3-二羟基呫吨酮类化合物的简洁合成及清除亚硝酸根作用研究

doi:10.6023/cjoc201310010

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (3): 515-521.DOI: 10.6023/cjoc201310010 上一篇下一篇

研究论文

1,3-二羟基呫吨酮类化合物的简洁合成及清除亚硝酸根作用研究

毛双双^a, 郑欢欢^a, 罗翠婷^a, 陈河如^a,b,c

a 暨南大学药学院中药及天然药物研究所广州 510632;
b 中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室上海 201203;
c 广东省中药药效物质基础及创新药物研究重点实验室广州 510632

收稿日期:2013-10-11 修回日期:2013-11-10 发布日期:2013-11-21
通讯作者: 陈河如 E-mail:thrchen@jnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No. 81172982）；广东省科技计划社会发展重点（No. 2010A030100006）；新药研究国家重点实验室开放基金（No. SIMM1302KF-12）资助项目.

Concise Syntheses of 1,3-Dihydroxylxanthones and Their Clearance Effections against Nitrite

Mao Shuangshuang^a, Zheng Huanhuan^a, Luo Cuiting^a, Chen Heru^a,b,c

a Institute of Traditional Chinese Medicine and Natural Products, College of Pharmacy, Jinan University, Guangzhou 510632;
b State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203;
c Guangdong Province Key Laboratory of Pharmacodynamic Constituents of TCM and New Drugs Research, Jinan University, Guangzhou 510632

Received:2013-10-11 Revised:2013-11-10 Published:2013-11-21
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81172982), the Guangdong Provincial Project of Science and Technology (No. 2010A030100006) and the State Key Laboratory of Drug Research (No. SIMM1302KF-12).

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摘要/Abstract

以间苯三酚为起始原料，在伊顿试剂的催化作用下，与不同取代水杨酸反应合成1，3-二羟基呫吨酮类化合物3a～3l 12个，收率63%～87%，并探讨了反应机理及结构-反应活性关系. 利用紫外分光光度法测定了所合成化合物对亚硝酸盐的清除作用，结果表明，在37 ℃、 pH 3及反应时间为30 min条件下，1，3-呫吨酮类化合物对亚硝酸根均有较好的清除作用，其中化合物3f和3b的清除作用最强，清除率达34%. 同时对1，3-二羟基呫吨酮类化合物清除亚硝酸盐的作用机制及构效关系进行了探讨.

关键词: 呫吨酮, 有机合成, 亚硝酸盐, 癌症防治, 伊顿试剂

Twelve 1,3-dihydroxylxanthones (3a～3l) were synthesized under the catalysis of Eaton's reagent applying phloroglucinol and substituted salicylic acids as starting materials. The yields were from 63% to 87%. The reaction mechanism and their structure-reaction activity relationship have been discussed. The clearance effections of all the prepared xanthones against nitrite have been investigated by UV spectrophotometry. It is disclosed that all the tested xanthones have obvious clearance effections against nitrite at the conditions of pH 3, room temperature, and 30 min treatment. 3b and 3f are identified as the most active compounds with clearance rate up to 34.0%. The clearance mechanism of xanthones against nitrite and their structure-activity relationships were also included here.

Key words: xanthones, organic synthesis, nitrite, cancer prevention, Eaton’s reagent

引用此文

毛双双, 郑欢欢, 罗翠婷, 陈河如. 1,3-二羟基呫吨酮类化合物的简洁合成及清除亚硝酸根作用研究[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 515-521.

Mao Shuangshuang, Zheng Huanhuan, Luo Cuiting, Chen Heru. Concise Syntheses of 1,3-Dihydroxylxanthones and Their Clearance Effections against Nitrite[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(3): 515-521.

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参考文献

[1] Zhang, H.; Xu, G.; Yuan, J.-Y. J. Zhengzhou Grain College 2000, 21, 50 (in Chinese).

(张虹, 徐刚, 袁建耀, 郑州粮食学院学报, 2000, 21, 50.)

[2] Zhao, C.-H. Food Ind. 2010, 5, 4 (in Chinese).

(薛长晖, 食品工业, 2010, 5, 4.)

[3] Zhu, Y.-X.; Feng, H.-J.; Sun, Y. Cancer 1994, 13, 470 (in Chinese).

(褚衍信, 冯华进, 孙燕, 癌症, 1994, 13, 470.)

[4] Xiao, H.; Yang, L.; Zenai, C.; Guangming, L.; Jinfu, Q. J. Chin. Pharm. Sci. 2001, 10, 172.

[5] Ee, G. C. L.; Lim, C. K.; Lee, H. L. J. Asian Nat. Prod. Res. 2006, 8, 567.

[6] Wen, L.; Lin, Y.-C.; She, Z.-G.; Du, D.-S.; Chan, W.-L.; Zheng, Z. H. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 133.

[7] Nicole, P.; Panagiotis, M. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 77.

[8] Lesch, B.; Braese, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 115.

[9] Sellés, A. J. N.; Castro, H. T. V.; Agüero, J.; González, J.; Naddeo, F.; De Simone, F.; Rastrelli, L. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 762.

[10] Luo, C.-T.; Mao, S.-S.; Liu, F.-L.; Yang, M.-X.; Chen, H.; Kurihara, H.; Li, Y. Fitoterapia 2013, 91, 140.

[11] Dube, M.; Zunker, K.; Neidhart, S.; Carle, R.; Steinhart, H.; Paschke, A. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 3938.

[12] Rukachaisirikul, V.; Kamkaew, M.; Sukavisit, D.; Taylor, W. C. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1531.

[13] Park, H. H.; Park, Y.-D.; Han, J.-M.; Im, K.-R.; Lee, B. W.; Jeong, I. Y.; Jeong, T.-S.; Lee, W. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5580.

[14] Zhou, T.; Ohkoshi, E.; Bastow, K. F.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3219.

[15] Masand, V. H.; Mahajan, D. T.; Patil, K. N.; Chinchkhede, K. D.; Jawarkar, R. D.; Hadda, T. B.; Alafeefy, A. A.; Shibi, I. G. Med Chem. Res. 2012, 21, 4523.

[16] Ichikib, H.; Okadab, M.; Ishidac, T.; Tanigawaa, K. Phytomedicine 2001, 8, 85.

[17] Zhang, X.-J.; Li, X.; Sun, H.-P.; Wang, X.-J.; Zhao, L.; Gao, Y.; Liu, X.-R.; Zhang, S.-L.; Wang, Y.-Y.; Yang, Y.-R.; Zeng, S.; Guo, Q.-L.; You, Q.-D. J. Med. Chem. 2013, 56, 276.

[18] Azevedo, C. M. G.; Afonso, C. M. M.; Sousa, D.; Lima, R. T.; Vasconcelos, M. H.; Pedro, M.; Barbosa, J.; Corrêa, A. G.; Reis, S.; Pinto, M. M. M. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2941.

[19] Peres, V.; Nagem, T. J.; De Oliveira, F. F. Phytochemistry 2000, 55, 683.

[20] Zou, H.; Koh, J.-J.; Li, J.-G.; Qiu, S.-X.; Aung, T. T.; Lin, H.-F.; Lakshminarayanan, R.; Dai, X.-P.; Tang, C.; Lim, F. H.; Zhou, L.; Tan, A. L.; Verma, C.; Tan, D. T. H.; Chan, H. S. O.; Saraswathi, P.; Cao, P.; Liu, S.-P.; Beuerman, R. W. J. Med. Chem. 2013, 56, 2359.

[21] Akrawi, O. A.; Mohammed, H. H.; Patonay, T.; Villinger, A.; Langer, P. Tetrahedron 2012, 68, 6298.

[22] Zou, Y.; Zhao, Q.-J.; Hu, H.-G.; Yu, S.-C.; Xu, M.-J.; Wu, Q.-Y. Arch. Pharm. Res. 2012, 35, 2093.

[23] Hu, L.-H.; Qin, Z.-L. Chin. J. Synth. Chem. 2002, 10, 285 (in Chinese).

(胡利红, 覃章兰, 合成化学, 2002, 10, 285.)

[24] Eaton, P. E.; Carlson, G. R.; Lee, J. T. J. Org. Chem. 1973, 38, 4071.

[25] Mehta, G.; Shah, S. R.; Venkataswarlu, Y. Tetrahedron 1994, 50, 11729.

[26] Horne, S.; Rodrigo, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 4520.

[27] Alix, J.; Jiang, H. Wardlaq, J. H. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1745.

[28] Yen, C.-T.; Nakagawa-Goto, K.; Hwang, T.-L.; Morris-Natschke, S. L.; Bastow, K. F.; Wu, Y.-C.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4018.

[29] Lin, C.-N.; Chung, M.-I.; Liou, S.-J.; Lee, T.-H.; Wang, J.-P. J. Pharm. Pharmacol. 1996, 48, 532.

[30] Ando, H.; Hirai, H.; Fujii, M.; Hori, Y.; Fukumura, M.; Niiho, Y.; Nakajima, Y.; Shibata, T.; Toriizuka, K.; Ida, Y. J. Nat. Med. 2007, 61, 269.

[31] Das, A.; Shaikh, M. M.; Jana, S. Med. Chem. Res. 2013, 1.

[32] Zhou, T.; Shi, Q.; Chen, C-H.; Huang, L.; Ho, P.; Morris-Natschke, L. S.; Lee, K.-H. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 86.

[33] Pillai, R. K. M.; Naiksatam, P.; Johnson, F.; Rajagopalan, R.; Watts, P. C.; Cricchio, R.; Borras, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 717.

[34] Markham, K. R. Tetrahedron 1965, 21, 1449.

[35] Cho, H.-J.; Jung, M.-J.; Woo, S.; Kim, J.; Lee, E.-S.; Na, Y. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1010.

[36] Song, R.; Wei, R.-B. Food Res. Dev. 2007, 28, 25 (in Chinese).

(宋茹, 韦荣编, 食品研究与开发, 2007, 28, 25.)

1,3-二羟基呫吨酮类化合物的简洁合成及清除亚硝酸根作用研究

Concise Syntheses of 1,3-Dihydroxylxanthones and Their Clearance Effections against Nitrite

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[1]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[2]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[3]	周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209.
[4]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[5]	白林盛, 洪鹏, 应安国. 功能化聚丙烯腈纤维促进有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1241-1270.
[6]	莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240.
[7]	窦谦, 汪太民, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌. 光诱导铁催化在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1386-1415.
[8]	马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470.
[9]	陈泗林, 杨芸辉, 陈超, 王从洋. 过渡金属催化的酮羰基导向C—H键官能化反应进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 1-16.
[10]	高润烨, 左玲玲, 王芳, 李传莹, 蒋华江, 李品华, 王磊. 无外加光催化剂下可见光促进的可控有机反应进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1883-1903.
[11]	李可欣, 杨庆远, 张鹏鹏, 张武元. 过氧化氢原位生成驱动过氧合酶催化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 732-741.
[12]	黄卫春, 丁欣宇, 訾由. 乙烯基/芳基鏻盐在有机合成中的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 471-486.
[13]	杨少慧, 宋敬城, 董道青, 杨昊, 周梦宇, 张会淑, 王祖利. N-胺基吡啶盐作为氮自由基前体在可见光诱导碳氮键形成反应中的进展[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4099-4110.
[14]	马姣丽, 郭鹏虎, 李静, 廖新成, 程辉成. 含1,3,4-噻二唑和吡唑的酰胺衍生物的合成和抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3214-3222.
[15]	张永红, 唐承宗, 刘永红, 刘晨江. 芳基三氮烯作为芳基前体和芳基偶氮前体在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2587-2600.