后过渡金属催化醇对胺的N-烷基化反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201610034

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (5): 1127-1138.DOI: 10.6023/cjoc201610034 上一篇下一篇

综述与进展

后过渡金属催化醇对胺的N-烷基化反应研究进展

吴慧, 武俊成, 杜正银

西北师范大学化学化工学院兰州 730070

收稿日期:2016-10-21 修回日期:2017-01-03 发布日期:2017-01-20
通讯作者: 杜正银 E-mail:clinton_du@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21262028）及甘肃省自然科学基金（No.1208RJZA140）资助项目.

Progress in Late Transition Metal-Catalyzed N-Alkylation of Amines with Alcohols

Wu Hui, Wu Juncheng, Du Zhengyin

College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070

Received:2016-10-21 Revised:2017-01-03 Published:2017-01-20
Contact: 10.6023/cjoc201610034 E-mail:clinton_du@126.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21262028) and the Natural Science Foundation of Gansu Province (No. 1208RJZA140).

文章分享

摘要/Abstract

胺的N-烷基化反应是一类重要的有机合成反应，其合成产物烷基化胺更是涉及到包括化工、医疗、医药以及国防等重要领域.近年来随着化学技术，尤其是绿色催化合成技术的发展，使得该类反应已成为当前有机反应的研究热点之一.以醇作为胺的N-烷基化试剂，水是唯一的副产物，因此具有绿色环保、简单可靠的特点.但是绝大多数该类反应都需要过渡金属催化剂.从脂肪胺、芳香胺、杂环芳香胺等含氮化合物出发，综述了近年来金属催化的以醇为烷基化试剂的胺的N-烷基化反应的研究进展，主要介绍了各均相、多相金属催化反应体系，通过比较指出了每一方法的优缺点，并对今后氮烷基化反应的发展方向进行了展望.

关键词: 胺, 醇, N-烷基化, 后过渡金属, 绿色化学

N-Alkylation of amines is a class of important organic reaction. The products of this reaction are related to the important technological fields including chemical, medical, pharmaceutical and defense. In recent years, the development and need of green catalytic synthesis technology make such C-N bond formation reaction via N-alkylation become one of the current research focuses of organic chemistry. Because water is the only by-product, the N-alkylation of amines with alcohols as alkylating agents is green, environmental, simple and reliable. However, the most of such reactions require a late transition metal catalyst. In this paper the progress in late transition metal-catalyzed N-alkylation reaction with alcohols as alkylating agents starting from various aliphatic, aromatic and heterocyclic aromatic amines in recent years is reviewed. Various homogeneous and heterogeneous catalytic systems as well as the substrate application scope of each method involved in this reaction are mainly introduced. The expectation and development direction about this N-alkylation in future are suggested.

Key words: amine, alcohol, N-alkylation, late transition metal, green chemistry

引用此文

吴慧, 武俊成, 杜正银. 后过渡金属催化醇对胺的N-烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1127-1138.

Wu Hui, Wu Juncheng, Du Zhengyin. Progress in Late Transition Metal-Catalyzed N-Alkylation of Amines with Alcohols[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(5): 1127-1138.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Ullmann, F.; Bielecki, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2174.
[2] Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691.
[3] Hartwig, J. F.; Richards, S.; Baranano, D.; Paul, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626.
[4] Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232.
[5] Mann, G.; Hartwig, J. F.; Driver, M. S.; Fernandez-Rivas, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827.
[6] Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I..; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
[7] Takemiya, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14800.
[8] Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978.
[9] Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15914.
[10] Breitler, S.; Oldenhuis, N. J.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 3262.
[11] Ueda, S.; Ali, S.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 2543.
[12] Ueda, S.; Ali, S.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 325.
[13] Zhao, Y.; Foo, S. W.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3006.
[14] Yu, X.; Liu, C.; Jiang, L.; Xu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 6184.
[15] Grigg, R.; Mitchell, T. R. B.; Sutthivaiyakit, S.; Tongpenyai, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 611.
[16] Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Ohsugi, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2667.
[17] Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Ige, H.; Ohsugi, Y.; Ohta, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3359.
[18] Hamid, M. H. S. A.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2007, 725.
[19] Demir, S.; Coskun, F.; Özdemir, I. J. Organomet. Chem. 2014, 755, 134.
[20] Kim, J. W.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Catal. 2009, 263, 205.
[21] Fujita,K.-I.; Enoki, Y.; Yamaguchi, R. Tetrahedron 2008, 64, 1943.
[22] Blank, B.; Madalska, M.; Kempe, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 749.
[23] Yamaguchi, K.; Koike, T.; Kotani, M.; Matsushita, M.; Shinachi, S.; Mizuno, N. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6574.
[24] Yamaguchi, K.; Koike, T.; Kim, J. W.; Ogasawara, Y.; Mizuno, N. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11480.
[25] Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555.
[26] Hollmann, D.; Tillack, A.; Michalik, D.; Jackstell, R.; Beller, M. Chem. Asian J. 2007, 2, 403.
[27] Kim, J. W.; He, J.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem. Lett. 2009, 38, 920.
[28] Cano, R.; Ramon, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5547.
[29] Peeters, A.; Claes, L.; Geukens, I.; Stassen, I.; Vos, D. D. Appl. Catal. A: Gen. 2014, 469, 191.
[30] Zhao, Y.; Foo, S. W.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3006.
[31] Liu, C.; Liao, S.; Li, Q.; Feng, S.; Sun, Q.; Yu, X.; Xu, Q. J. Org. Chem. 2011, 76, 5759.
[32] Kempe, R.; Blank, B.; Michlik, S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3790.
[33] Saidi, O.; Blacker, A. J.; Lamb, G. W.; Marsden, S. P.; Taylor, J. E.; Williams, J. M. J. Org. Process. Res. Dev. 2010, 14, 1046.
[34] Saidi, O.; Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Marsdenb, S. P.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2010, 46, 1541.
[35] Kawahara, R.; Fujita, K.-I.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108.
[36] Kawahara, R.; Fujita, K.-I.;Yamaguchi, R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1161.
[37] “Xu, G.; Zhang, Y.; Wang, K; Fu, Y.; Du, Z. J. Chem. Res. 2015, 39, 399.
[38] Du, Z.; Zhou, W.; Bai, L.; Wang, F.; Wang, J.-X. Synlett 2011, 369.
[39] Du, Z.; Zhou, W.; Wang, F. Tetrahedron 2011, 67, 4914.
[40] Reyes-Rios, G.; García, J. J. Inorg. Chim. Acta 2012, 392, 317.
[41] Dang, T. T.; Ramalingam, B.; Shan, S. P.; Seayad, A. M. ACS Catal. 2013, 3, 2536.
[42] Banerjee, D.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1.
[43] Du, Z.; Yan, Y.; Fu, Y.; Wang, K. Asian J. Org. Chem. 2016, 5, 812.
[44] Zhang,Y.; Qi, X.; Cui, X.; Shi, F.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1334.
[45] Corma, A.; Rodenas, T.; Sabater, M. J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 254.
[46] Shiraishi, Y.; Fujiwara, K.; Sugano, Y.; Ichikawa, S.; Hirai, T. ACS Catal. 2013, 3, 312.
[47] Ousmane, M.; Perrussel, G.; Yan, Z.; Clacens, J. M.;Campo, F. D.; Pera-Titus, M. J. Catal. 2014, 309, 439.
[48] Shimizu, K. I.; Kanno, S.; Kon, K.; Siddiki, S. M. A. H.; Tanaka, H.; Sakata, Y. Catal. Today 2014, 232, 134.
[49] Kita, Y.; Sakaguchi, H.; Hoshimoto, Y.; Nakauchi, D.; Nakahara, Y.; Carpentier, J.-F.; Ogoshi, S.; Mashima, K. Chem. Eur. J. 2015, 21, 14571.
[50] Sun, Z.; Wang, Q.; Xu, Y.; Wang, Z. RSC Adv. 2015, 5, 84284.
[51] Martínez-Asencio, A.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 2011, 67, 3140.
[52] Shimizu, K.; Nishimura, M.; Satsuma, A. ChemCatChem 2009, 1, 497.
[53] Liu, H.; Chuah, G.-K.; Jaenicke, S. J. Catal. 2012, 292, 130.
[54] Geukensa, I.; Vermoortelea, F.; Meledinab, M.; Turnerb, S.; Tendeloob, G. V.; Vos, D. E. D. Appl. Catal. A: Gen. 2014, 469, 373.
[55] He, L.; Lou, X.-B.; Ni, J.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13965.
[56] Yang, H.; Mao, R.; Luo, C.; Lu, C.; Cheng, G. Tetrahedron 2014, 70, 8829.
[57] Likhar, P. R.; Arundhathi, R.; Kantam, M. L.; Prathima, P. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5383.
[58] Cui, X.; Zhang, Y.; Shi, F.; Deng, Y. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1021.
[59] He, W.; Wang, L.; Sun, C.; Wu, K.; He, S.; Chen, J.; Wu, P.; Yu, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13308.
[60] Sun, J.; Jin, X.; Zhang, F.; Hu, W. Liu, J.; Li, R. Catal. Commun. 2012, 24, 30.
[61] Mehta, A.; Thaker, A.; Londhe, V.; Nandan, S. R. Appl. Catal. A: Gen. 2014, 478, 241.

后过渡金属催化醇对胺的N-烷基化反应研究进展

Progress in Late Transition Metal-Catalyzed N-Alkylation of Amines with Alcohols

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	高宝昌, 石雨, 田媛, 张治国, 张婧如, 孙宇峰, 毛国梁, 戴凌燕. 4-甲基-2-氧代-6-芳氨基-二氢-吡喃-3-腈衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 644-649.
[2]	张勇, 田志高, 黄琳, 侯秋飞, 范红红, 汪万强. α-氰醇甲磺酸酯在合成α-氨基腈类化合物中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 561-572.
[3]	陶苏艳, 项紫欣, 白俊杰, 万潇, 万小兵. 亚硝酸叔丁酯参与的酰胺水解反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 550-560.
[4]	江港钟, 林嘉欣, 鲍晓光, 万小兵. 亚硝酸异戊酯活化伯磺酰胺制备磺酰溴与磺酰氯[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 533-549.
[5]	曹同阳, 李玮, 王力竞. N-碘代丁二酰亚胺(NIS)参与的碘化反应最新研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 508-524.
[6]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[7]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[8]	张剑, 梁万洁, 杨艺, 闫法超, 刘会. 联烯胺化合物的区域选择性双官能团化[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 335-348.
[9]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[10]	刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583.
[11]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[12]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[13]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.