[1] (a) Weissermel, K.; Arpe, H. J. Industrielle Organische Chemie, 5th ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1988, p. 167.
(b) Perego, C.; Ingallina, P. Catal. Today 2002, 73, 3.
(c) Perego, C.; Ingallina, P. Green Chem. 2004, 6, 274.
[2] For selected bioactive 1,1-diarylethanes, see: (a) Alami, M.; Messaoudi, S.; Hamze, A.; Provot, O.; Brion, J.-D.; Liu, J.-M.; Bignon, J.; Bakala, J. WO 2009/147217, 2009
[Chem. Abstr. 2009, 152, 37275].
(b) Moree, W. J.; Li, B.-F.; Jovic, F.; Coon, T.; Yu, J.; Gross, R. S.; Tucci, F.; Marinkovic, D.; Zamani-Kord, S.; Malany, S.; Bradbury, M. J.; M.Hermandez, L.; O'Brien, Z.; Wen, J.; Wang, H.; Hoare, S. R. J.; Petroski, R. E.; Sacaan, A.; Madan, A.; Crowe, P. D.; Beaton, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 5307.
(c) Beaton, G.; Moree, W. J.; Jovic, F.; Coon, T.; Yu, J. US 2006/0014797, 2006
[Chem. Abstr. 2006, 144, 128847].
(d) Chubb, N. A. L.; Cox, M. R.; Dauvergne, J. S.; Ewin, R. A.; Lauret, C. US 0167506, 2007
[Chem. Abstr. 2007, 147, 189176].
(e) Pathak, T. P.; Osiak, J. G.; Vaden, R. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2012, 68, 5203.
(f) Messaoudi, S.; Hamze, A.; Provot, O.; Treguier, B.; Dé Losada, J. R.; Bignon, J.; Liu, J.-M.; Wdzieczak-Bakala, J.; Thoret, S.; Dubois, J.; Brion, J.-D.; Alami, M. ChemMedChem 2011, 6, 488.
(g) Wang, Z.; Ai, F.; Wang, Z.; Zhao, W.; Zhu, G.; Lin, Z.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 383.
[3] For selected bioactive other 1,1-diarylalkanes, see: (a) Silva, D. H. S.; Davino, S. C.; de Moraes Barros S. B.; Yoshida, M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1475.
(b) Hills, C. J.; Winter, S. A.; Balfour, J. A. Drugs 1998, 55, 813.
(c) Funaoka, M. Polym. Int. 1998, 47, 277.
(d) Stelmach, J. E.; Keith, R.; Parmee, E. R.; Tata, J. R. WO 2006/102067, 2006
[Chem. Abstr. 2006, 145, 377567].
(e) Kainuma, M.; Kasuga, J.-i.; Hosoda, S.; Wakabayashi, K.-i.; Tanatani, A.; Nagasawa, K.; Miyachi, H.; Makishima, M.; Hashimoto, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3213.
(f) Kim, R. M.; Parmee, E. R.; Tan, Q.; Yang, C.-m.; Lins, A. R. WO 2007/136577, 2007
[Chem. Abstr. 2007, 148, 33513].
(g) Malhotra, B.; Gandelman, K.; Sachse, R.; Wood, N.; Michel, M. C. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 4481.
(h) Hu, Q. Z.; Yin, L. N.; Jagusch, C.; Hille, U. E.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2010, 53, 5049.
(i) Babu, K. R.; Khan, F. A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4067.
[4] (a) Botteghi, C.; Corrias, T.; Marchetti, M.; Paganelli, S.; Piccolo, O. Org. Proc. Res. Dev. 2002, 6, 379.
(b) Cheltsov, A. V.; Aoyagi, M.; Aleshin, A.; Yu, E. C.-W.; Gilliland, T.; Zhai, D.; Bobkov, A. A.; Reed, J. C.; Liddingtonand, R. C.; Abagyan, R. J. Med. Chem. 2010, 53, 3899.
(c) Ochsner, M.; Creba, J.; Walker, J.; Bentley, P.; Muakkassah-Kelly, S. F. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 2247.
(d) Tscheschet, R.; Delhvi, M. S.; Sepúlveda-Boza, S.; Zilliken, F.; Kirfeland, A.; Will, G. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1985, 2465.
[5] Selected recent reviews on the synthesis of 1,1-diarylalkanes: (a) Chen, C.; Dong, X.-Q.; Zhang, X. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1359.
(b) Mondal, S.; Panda, G. RSC Adv. 2014, 4, 28317.
[6] Selected papers for the synthesis of 1,1-diarylalkanes via difunctionalization of olefins: (a) Ouyang, X.-H.; Song, R.-J.; Hu, M.; Yang, Y.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3187.
(b) Tang, E.; Zhao, Y.; Li, W.; Wang, W.; Zhang, M.; Dai, X. Org. Lett. 2016, 18, 912.
[7] Selected papers for the synthesis of 1,1-diarylalkanes via 1,1-diarylalkenes hydrogenation: (a) Chen, J.; Chen, C.; Ji, C.; Lu, Z. Org. Lett. 2016, 18, 1594.
(b) Wang, X.; Guram, A.; Caille, S.; Hu, J.; Preston, J. P.; Ronk, M.; Walker, S. Org. Lett. 2011, 13, 1881.
(c) Yan, Q.; Kong, D.; Zhao, W.; Zi, G.; Hou, G. J. Org. Chem. 2016, 81, 2070.
[8] Selected papers for the synthesis of 1,1-diarylalkanes via benzylic C-H functionalization: (a) Sha, S.-C.; Jiang, H.; Mao, J.; Bellomo, A.; Jeong, S. A.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 56, 1070.
(b) Ronson, T. O.; Carney, J. R.; Whitwood, A. C.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Commun. 2015, 51, 3466.
[9] Selected papers for the synthesis of 1,1-diarylalkanes via Friedel-Crafts reactions: (a) Pallikonda, G.; Chakravarty, M. J. Org. Chem. 2016, 81, 2135.
(b) Niggemann, M.; Meel, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3684.
(c) Iovel, I.; Mertins, K.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3913.
(d) Mertins, K.; Iovel, I.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 691.
[10] Other methods for the 1,1-diarylalkanes synthesis: (a) Giedyk, M.; Goliszewska, K.; Ó Proinsias, K.; Gryko, D. Chem. Commun. 2016, 52, 1389.
(b) Guduguntla, S.; Hornillos, V.; Tessier, R.; Fañanás-Mastral, M.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2016, 18, 252.
[11] (a) Wang, M. Z.; Wong, M. K.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8353.
(b) Hu, X. B.; Martin, D.; Melaimi, M.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13594.
[12] (a) Sun, H. B.; Li, B.; Hua, R. M.; Yin, Y. W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4231.
(b) Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Scheidt, T. Org. Lett. 2006, 8, 3717.
[13] Hu, F.; Patel, M.; Luo, F. X.; Flach, C.; Mendelsohn, R.; Garfunkel, E.; He, H. X.; Szostak, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14473.
[14] Kischel, J.; Jovel, I.; Mertins, K.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2006, 8, 19.
[15] (a) Peregoand, C.; Ingallina, P. Green Chem. 2004, 6, 274.
(b) Peregoand, C.; Ingallina, P. Catal. Today 2002, 73, 3.
[16] Niggemannand, M.; Bisek, N. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11246.
[17] Perez, M.; Mahdi, T.; Hounjetand, L. J.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2015, 51, 11301.
[18] (a) Anderson, L. L.; Arnold, J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14542.
(b) Marcsekova, K.; Doye, S. Synthesis 2007, 145.
[19] (a) Mohan, D. C.; Patiland, R. D.; Adimurthy, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3520.
(b) Cejka, J.; Wichterlova, B. Catal. Rev. Sci. Eng. 2002, 44, 375.
[20] Wen, J. Y.; Qi, H. F.; Kong, X. J.; Chen, L. G.; Yan, X. L. Synth. Commun. 2014, 44, 1893.
[21] Friis, S. D.; Pirnot, M. T.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8372.
[22] Crisenza, G. E. M.; Sokolova, O. O.; Bower, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14866.
[23] (a) Joslin, E. E.; McMullin, C. L.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M.; Myers, W. H. Organometallics 2012, 31, 6851.
(b) Foley, N. A.; Lee, J. P.; Ke, Z. F.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 585.
(c) Lail, M.; Arrowood, B. N.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7506.
[24] (a) Luedtke, A. T.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7694.
(b) Karshtedt, D.; Belland, A. T.; Tilley, T. D. Organometallics 2004, 23, 4169.
[25] Lee, S. Y.; Villani-Gale, A.; Eichman, C. C. Org. Lett. 2016, 18, 5034.
[26] Ma, Y.; Zhang, D.; Yan, Z.; Wang, M.; Bian, C.; Gao, X.; Bunel, E. E.; Lei, A. Org. Lett. 2015, 17, 2174.
[27] Tan, F.-L.; Song, R.-J.; Hu, M.; Li, J.-H. Org. Lett. 2016, 18, 3198.
[28] (a) Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
(b) Bauer, I.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2015, 115, 3170.
(c) Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500.
(d) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1364.
[29] (a) Li, Y.; Han, Y.; Xiong, H.; Zhu, N.; Qian, B.; Ye, C.; Kantchev, E. A.; Bao, H. Org. Lett. 2016, 18, 392.
(b) Zhu, N.; Zhao, J.; Bao, H. Chem. Sci. 2017, 8, 2081.
(c) Babu, K. R.; Zhu, N.; Bao, H. Org. Lett. 2017, 19, 46. |