Post-Ugi反应的研究进展

doi:10.6023/cjoc201704026

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (9): 2237-2249.DOI: 10.6023/cjoc201704026 上一篇下一篇

综述与进展

Post-Ugi反应的研究进展

李修明^a,b, 贾学顺^a, 殷亮b^b

a 上海大学化学系上海 200444;
b 中国科学院上海有机化学研究所中科院天然产物有机合成化学重点实验室上海 200032

收稿日期:2017-04-17 修回日期:2017-05-19 发布日期:2017-05-25
通讯作者: 贾学顺, 殷亮 E-mail:xsjia@mail.shu.edu.cn;liangyin@sioc.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21472121）资助项目.

Recent Progress on Post-Ugi Reaction

Li Xiuming^a,b, Jia Xueshun^a, Yin Liang^b

a Department of Chemistry, Shanghai University, Shanghai 200444;
b CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032

Received:2017-04-17 Revised:2017-05-19 Published:2017-05-25
Contact: 10.6023/cjoc201704026 E-mail:xsjia@mail.shu.edu.cn;liangyin@sioc.ac.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21472121).

文章分享

摘要/Abstract

Ugi反应是一种高效的、原子经济性的多组分反应.Post-Ugi反应作为其拓展，是多取代杂环化合物的有效合成方法，受到人们的广泛关注.综述了post-Ugi反应的发展，重点总结了近些年来的相关报道.

关键词: post-Ugi反应, 杂环, 加成, 偶联

Ugi reaction is an effective and atom-economical multicomponent reaction. The sequences of Ugi multicomponent reactions and following various postcondensation transformations constitute an extremely powerful synthetic method for heterocyclic compounds with elaborate substitution patterns. Herein, the development in this field is summarized.

Key words: post-Ugi reaction, heterocycle, addition, coupling

引用此文

李修明, 贾学顺, 殷亮. Post-Ugi反应的研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(9): 2237-2249.

Li Xiuming, Jia Xueshun, Yin Liang. Recent Progress on Post-Ugi Reaction[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(9): 2237-2249.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Tzitzikas, T. Z.; Chandgude, A. L.; Dömling, A. Chem. Rec. 2015, 15, 981.
[2] Ruijter, E.; Scheffelaar, R.; Orru, R. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6234.
[3] Zhu, J. P.; Wang, Q.; Wang, M. X. Multicomponent Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2015.
[4] Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083.
[5] Benjamin, H. R.; Zaretsky, S.; Rai, V.; Yudin, K. A. Chem. Rev. 2014, 114, 8323.
[6] Tang, Z.; Liu, Z.; An, Y.; Jiang, R.; Zhang, X.; Li, C.; Jia. X. J.Org. Chem. 2016, 81, 9158.
[7] Ugi, I.; Meyr, R.; Fetzer, U. Angew. Chem. 1959, 71, 386.
[8] Váradi, A.; Palmer, T. C.; Dardashti, R. N.; Majumdar, S. Molecules 2016, 21, 19.
[9] Hu, H.; Li, A.; Zhang, H.; Shi, D. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2162(in Chinese). (胡汉宁, 黎安玲, 张瀚匀, 石德清, 有机化学, 2015, 35, 2162.)
[10] Zhan, Y.; Wang, B.; Zhang, L.; Zhang, Y.; Zhang, X.; Li, Z.; Song, H. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 1173(in Chinese). (詹益周, 王宝雷, 张丽媛, 张燕, 张晓, 李正名, 宋海斌, 化学学报, 2015, 73, 1173.)
[11] Xiao, L.; Peng, X.; Zhou, Q.; Kou, W.; Shi, Y. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1204(in Chinese). (肖立伟, 彭晓霞, 周秋香, 寇伟, 时亚茹, 有机化学, 2015, 35, 1204.)
[12] Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.
[13] Sadjadi, S.; Heravi, M. M.; Nazarib, N. RSC Adv. 2016, 6, 53203.
[14] Haji, M. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 1269.
[15] Wang, Y.; Liu, Z.; Tang, C.; Bi, X. J. Mol. Sci. 2016, 32, 1(in Chinese). (王也铭, 刘兆洪, 唐春霖, 毕锡和, 分子科学学报, 2016, 32, 1.)
[16] Zhang, Z.; Zheng, X.; Guo, C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1241(in Chinese). (张钊瑞, 郑晓霖, 郭长彬, 有机化学, 2016, 36, 1241.)
[17] Ugi, I. Angew. Chem. 1961, 74, 9.
[18] Nixey, T.; Kelly, M.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8729.
[19] Nixey, T.; Kelly, M.; Semin, D.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3681.
[20] Nayak, M.; Batra, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 510.
[21] Nixey, T.; Kelly, M.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8729.
[22] Kalinski, C.; Umkehrer, M.; Gonnard, S.; Jager, N.; Ross, G.; Hillerb, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2041.
[23] Yerande, S. G.; Newase, K. M.; Singh, B.; Boltjes, A.; Dömling, A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3263.
[24] Borisov, R. S.; Polyakov, A. I.; Medvedeva, L. A.; Khrustalev, V. N.; Guranova, N. I.; Voskressensky, L. G. Org. Lett. 2010, 12, 3894.
[25] Shmatova, O. I.; Nenajdenko, V. G. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6397.
[26] Shmatova, O. I.; Nenajdenko, V. G. J. Org. Chem. 2013, 78, 9214.
[27] Mikaimi, K.; Lautens, M. New Frontiers in Asymmetric Catalysis, Wiley, New York, 2007.
[28] Ugi, I.; Rosendahl, F. K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1963, 666, 65.
[29] Shevchenko, N. E.; Nenajdenko, V. G.; Röschenthaler, G.-V. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 390.
[30] Nenajdenko, V. G.; Zakurdaev, E. P.; Prusov, E. V.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2004, 60, 11719.
[31] Kroon, E.; Kurpiewska, K.; Kalinowska-T?us?ik, J.; Dömling, A. Org. Lett. 2016, 18, 4762.
[32] Nutt, R. F.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5852.
[33] Flanagan, D. M.; Joullié, M. M. Synth. Commun. 1989, 19, 1.
[34] Katsuyama, A.; Matsuda, A.; Ichikawa, S. Org. Lett. 2016, 18, 2552
[35] Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Riva, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6637.
[36] Hua, D. H.; Miao, S. W.; Bharathi, S. N.; Katsuhira, T.; Bravo, A. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3682.
[37] Golubev, P.; Bakulina, O.; Darin, D.; Krasavin, M. Eur. J. Org. Chem. 2016, 3969.
[38] Morana, F.; Basso, A.; Bella, M.; Riva, R.; Banfi, L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2199.
[39] Chapman, T. M.; Davies, I. G.; Gu, B.; Block, T. M.; Scopes, D. I. C.; Hay, P. A.; Courtney, S. M.; McNeill, L. A.; Schofield, C. J.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 506.
[40] Znabet, A.; Ruijter, E.; de Kanter, F. J. J.; Kohler, V.; Helliwell, M.; Turner, N. J.; Orru, R. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5289.
[41] Li, X.-C. Ph.D. Dissertation, Nanjing University, Nanjing, 2011(in Chinese). (刘学超, 博士论文, 南京大学, 南京, 2011.)
[42] Nenajdenko, V. G.; Gulevich, A. V.; Sokolova, N. V.; Mironov, A. V.; Balenkova. E. S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1445.
[43] Vorobyeva, D. V.; Sokolova, N. V.; Nenajdenko, V. G., Peregudov, A. S.; Osipov, S. N. Tetrahedron 2012, 68, 872.
[44] Pramitha, P.; Bahulayan, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2598.
[45] Niu, T. F.; Gu, L.; Yi, W. B.; Cai, C. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 309.
[46] Shin, S. B. Y.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218.
[47] Pirali, T.; Tron, G. C.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4145.
[48] Samarasimhareddy, M.; Hemantha, H. P.; Sureshbabu, V. V. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3104.
[49] Salvador, C. E. M.; Pieber, B.; Neu, P. M.; Torvisco, A.; Andrade, C. K. Z.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2015, 80, 4590.
[50] Xu, Z.; Moliner, F. D.; Cappelli, A. P.; Hulme, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8037.
[51] Xu, Z.; Moliner, F. D.; Cappelli, A. P.; Hulme, C. Org. Lett. 2013, 15, 2738.
[52] Zeng, X.; Wang, H.; Ding, M. Org. Lett. 2015, 17, 2234.
[53] Che, C.; Li, S.; Jiang, X.; Quan, J.; Lin, S.; Yang, Z. Org. Lett. 2010, 20, 4682.
[54] Santra, S.; Andreana, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9418.
[55] Santra, S.; Andreana, P. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2261.
[56] Hartung, A.; Seufert, F.; Berges, C.; Gessner. V. H.; Holzgrabe, U. Molecules 2012, 17, 14685.
[57] Yugandhar, D.; Kuriakose, S.; Nanubolu, J. B.; Srivastava, A. K. Org. Lett. 2016, 18, 1040.
[58] Li, Z.; Zhao, Y.; Tian, G.; Yi, H.; Song, G.; Meerveltc, L. V.; Eycken, E. V. V. RSC Adv. 2016, 6, 103601.
[59] Bonnaterre, F.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 19, 4351.
[60] Sharma, N.; Li, Z.; Sharma, U. K.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2014, 16, 3884.
[61] Asthana, M.; Sharma, N.; Singh, M. R. Tetrahedron 2014, 70, 7996.
[62] Peshkov, A. A.; Peshkov, V. A.; Pereshivko, O. P.; Van der Eycken, E. V. Tetrahedron 2015, 71, 3863.
[63] He, P.; Nie, Y. B.; Wu, J.; Ding, M. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1429.
[64] Zhong, Y.; Wang, L.; Ding, M.-W. Tetrahedron 2011, 67, 3714.
[65] Duan, Z.; Gao, Y.; Yuan, D.; Ding, M. W. Synlett 2015, 26, 2598.
[66] Beck, B.; Picard, A.; Herdtweck, E.; Dömling, A. Org. Lett. 2004, 1, 39.
[67] Ramazani, A.; Rezaei, A. Org. Lett. 2010, 12, 2852.
[68] Wang, L.; Ren, Z.; Ding, M. J. Org. Chem. 2015, 80, 641.
[69] Welsch, S. J.; Umkehrer, M.; Kalinski, C.; Ross, G.; Burdack, C.; Kolb, J.; Wild, M.; Ehrlich, A.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1025.
[70] Yan, Y.-M.; Gao, Y.; Ding, M. W. Tetrahedron 2016, 72, 5548.
[71] Furstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208.
[72] Bandini, M.; Bottoni, A.; Chiarucci, M.; Cera, G.; Miscione, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20690.
[73] Vachhani, D. D.; Mehta,V. P.; Modha, S. G.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Van der Eycken, E. V. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1593.
[74] Kumar, A.; L. Z.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2013, 8, 1874.
[75] Bischler, A.; Napieralski, B. Chem. Ber. 1893, 26, 1903.
[76] Ho, G. D.; Seganish, W. M.; Bercovici, A.; Tulshian, D.; Greenlee, W. J.; Van Rijn, R.; Hruza, A.; Xiao, L.; Rindgen, D.; Mullins, D.; Guzzi, M.; Zhang, X.; Bleickardt, C.; Hodgson, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2585.
[77] Silvani, A.; Lesma, G.; Crippa, S.; Vece, V. Tetrahedron 2014, 70, 3994.
[78] Hebach, C.; Kazmaier, U. Chem. Commun. 2003, 596.
[79] Banfi, L.; Basso, A.; Giardini, L.; Riva, R.; Rocca, V.; Guanti, G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 100.
[80] Shi, J.; Wu, J.; Cui, C.; Dai, W.-M. J.Org. Chem. 2016, 81, 10392.
[81] Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Lecinska, P.; Riva, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4236.
[82] Cheng, G.; He, X.; Tian, L.; Chen, J.; Li, C.; Jia, X.; Li, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 11100.
[83] Liu, H.; Domling, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 6895.

Post-Ugi反应的研究进展

Recent Progress on Post-Ugi Reaction

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592.
[2]	夏登鹏, 罗锦昀, 何林, 蔡志华, 杜广芬. 氮杂环卡宾催化的五氟苯基硫醚的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 622-630.
[3]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[4]	刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583.
[5]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[6]	孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231.
[7]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[8]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[9]	蔡远林, 吕亚, 聂桂花, 金智超, 池永贵. 氮杂环卡宾催化合成氰基化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3135-3145.
[10]	陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118.
[11]	张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106.
[12]	陈祖良, 魏颖静, 张俊良. 供体-受体氮杂环丙烷碳-碳键断裂的环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3078-3088.
[13]	马虎, 黄丹凤, 王克虎, 唐朵朵, 冯杨, 任园园, 王君娇, 胡雨来. 3-(三氟甲基)吡唑类化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3257-3267.
[14]	张俊杰, 徐学涛. (S)-(–)-Xylopinine和(S)-(+)-Laudanosine的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3297-3303.
[15]	蒋宜欣, 唐伯孝, 毛海波, 陈雪霞, 俞洋杰, 全翠英, 徐昭阳, 石金慧, 刘益林. 水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3210-3215.