吲哚C—H芳基化反应的研究进展

doi:10.6023/cjoc201707031

摘要/Abstract

吲哚类化合物是自然界中分布最广的杂环化合物之一，过渡金属催化吲哚C—H官能团化的方法是合成吲哚类化合物最有效的方法之一.综述了近几年来吲哚C—H芳基化反应的研究进展，根据吲哚骨架不同位置的C—H键活化，探讨了吲哚直接C—H芳香偶联反应的研究进展，对底物适应范围和反应机理等进行了详细论述，并就该领域的局限性和未来的发展前景进行总结和展望.

关键词: 过渡金属催化, C-H键活化, 吲哚, 芳基化

The indoles motifs are widely found in the nature. One of the efficient strategy to access the indole derivatives is through the direct C-H functionalization of indole framework itself under transition-metal catalysis. Herein, the research advances on the transition-metal-catalyzed C-H arylation of indoles are reviewed.

Key words: transition-metal catalysis, C-H bond activation, indoles, arylation

引用此文

骆钧飞, 徐星, 郑俊良. 吲哚C—H芳基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 363-377.

Luo Junfei, Xu Xing, Zheng Junliang. Advance in C-H Arylation of Indoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(2): 363-377.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Curtin, M. L.; Davidsen, S. K.; Heyman, H. R.; Garland, R. B.; Sheppard, G. S.; Florjancic, A. S.; Xu, L.; Carrera, G. M.; Steinman, Jr., D. H.; Trautmann, J. A.; Albert, D. H.; Magoc, T. J.; Tapang, P.; Rhein, D. A.; Conway, R. G.; Luo, G.; Denissen, J. F.; Marsh, K. C.; Morgan, D. W.; Summers, J. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 74.
(b) Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489.
(c) Alexandre, F. R.; Amador, A.; Bot, S.; Caillet, C.; Convard, T.; Jakubik, J.; Musiu, C.; Poddesu, B.; Vargiu, L.; Liuzzi, M.; Roland, A.; Seifer, M.; Standring, D.; Storer, R.; Dousson, C. B. J. Med. Chem. 2011, 54, 392.
(d) Chen, Y. -C.; Xie, Z. -F. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 462(in Chinese). (陈永诚, 解正峰, 有机化学, 2012, 32, 462.)(e) Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247;
[2] Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2241.
[3] Street, L. J.; Baker, R.; Castro, J. L.; Chambers, M. S.; Guiblin, A. R.; Hobbs, S. C.; Matassa, U. G.; Reeve, A. J.; Beer, M. S.; Middlemiss, D. N.; Noble, A. J.; Stanton, J. A.; Scholey, K.; Hargreaves, R. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 1529.
[4] Reissert, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1897, 30, 1030.
[5] Batcho, A. D.; Leimgruber, W. Org. Synth. 1985, 63, 214.
[6] Houlihan, W. J.; Parrino, V. A. Uike, Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 4511.
[7] Nordlander, J. E.; Catalane, D. B.; Kotian, K. D.; Stevens, R. M.; Haky, J. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 778.
[8] Bartoli, G.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2129.
[9] Patrick, J. B.; Saunders, E. K. Tetrahedron Lett. 1979, 4009.
[10] Gassman, P. G.; Roos, J. J.; Lee, S. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 717.
[11] Furstner, A.; Ernst, A. Tetrahedron 1995, 51, 773.
[12] Fukukyama, T.; Chen, X.; Peng, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127.
[13] Sugasawa, T.; Adachi, M.; Sasakura, K.; Kitagawa, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 578.
[14] (a) Stuart, D. R.; Bertrand-Laperle, M.; Burgess, K. M. N. Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474.
(b) Song, W.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2013, 49, 6638.
(c) Zhang, G.; Yu, H.; Qin, G.; Huang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 4331.
(d) Fan, Z.; Song, S.; Li, W.; Geng, K.; Xu, Y.; Miao, Z. -H.; Zhang, A. Org. Lett. 2015, 17, 310.
(e) Lu, B. -L; Li, X. -Y; Lin, Y. -M. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2275(in Chinese). (卢贝丽, 李现艳, 林咏梅, 有机化学, 2015, 35, 2275.)(f) Zhang, X.; Guo, R.; Zhao, X. Org. Chem. Front. 2015, 10, 1334.
(g) Fan, Z.; Lu, H.; Li, W.; Geng, K.; Zhang, A. Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 5701.
[15] (a) Deng, H.; Jung, J. -K.; Liu, T.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9032.
(b) Nicolaou, K. C.; Rao, P. B.; Hao, J.; Reddy, M. V.; Rassias, G.; Huang, X.; Chen, D. Y. -K.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1753.
(c) Nicolaou, K. C.; Hao, J.; Reddy, M. V.; Rao, P. B.; Rassias, G.; Snyder, S. A.; Huang, X.; Chen, D. Y. -K.; Brenzovich, W. E.; Giuseppone, N.; Giannakakou, P.; O'Brate, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12897.
[16] See the most recent examples:(a) Petrini, M. Chem. Eur. J. 2017, 23, 16115.
(b) Tayu, M.; Nomura, K.; Kawachi, K.; Higuchi, K.; Saito, N.; Kawasaki, T. Chem. -Eur. J. 2017, 23, 10925.
(c) Ni, J. -B.; Zhao, H. -C.; Zhang, A. Org. Lett. 2017, 19, 3159.
(d) Erdenebileg, U.; Demissie, E. B.; Hansen, J. H. Synlett 2017, 907.
(e) Borah, A. J.; Shi, Z. -Z. Chem. Commun. 2017, 53, 3945.
(f) Leitch, J. A.; McMullin, C. L.; Mahon, M. F.; Bhonoah, Y.; Frost., C. G. ACS Catal. 2017, 7, 2616.
(g) Iagafarova, I. E.; Vorobyeva, D. V.; Loginov, D. A.; Peregudov, A. S.; Osipov, S. N. Eur. J. Org. Chem. 2017, 840.
(h) Zhao, Y. P.; Sharma, U. K.; Schroder, F.; Sharma, N.; Song, G.; Van der Eycken, E. V. RSC Adv. 2017, 7, 32559.
[17] (a) Bandini, M.; Melloni, A.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. Synlett 2005, 1199.
(b) Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608.
(c) Beck, E. M.; Gaunt, M. J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 85.
(d) Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2011, 111, 215.
(e) Sandtorv, A. H. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2403.
(f) Chen, J. -B.; Jia, Y. -X. Org. Biomol. Chem. 2017. 15. 3550.
(g) Szatmari, I.; Sas, J.; Fulop, F. Curr. Org. Chem. 2017. 20. 2038.
[18] Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068;
[19] Yang, Y. -Q.; Qiu, X. -D.; Zhao, Y.; Mu, Y. -C.; Shi, Z. -Z. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 495.
[20] [Yang, G.; Lindovska, P.; Zhu, D.; Kim, J.; Wang, P.; Tang, R. -Y.; Movassaghi, M.; Yu, J. -Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10807.
[21] Feng, Y.; Holte, D.; Zoller, J.; Umemiya, S.; Simke, l. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10160.
[22] Yang, Y. -Q.; Li, R. -R.; Zhao, Y.; Zhao, D. -B.; Shi, Z. -Z. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8734.
[23] (a) Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593.
(b) Chen, B.; Hou, X. -L.; Li, Y. -X.; Wu, Y. -D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668.
[24] Yang, Y. -Q; Gao, P.; Zhao, Y.; Shi, Z. -Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3966.
[25] Xu, L. -T.; Zhang, C.; He, Y. -P.; Tan, L. -S.; Ma, D. -W. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 321.
[26] Kim, Y.; Park, J.; Chang, S. Org. Lett. 2016, 18, 1892.
[27] Xu, L. -T.; Tan, L. -S; Ma, D. -W. J. Org. Chem. 2016, 81, 10476.
[28] Song, Z.; Antonchick, A. P. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4804.
[29] Wang, L.; Li, Z.; Qu, X.; Peng, W. -M.; Hu, S. -Q, Wang, H. -B. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6214.
[30] Liu, Q.; Li, Q.; Ma, Y.; Jia, Y. -X. Org. Lett. 2013, 15, 4528.
[31] [Borah, A. J.; Shi, Z. -Z. Chem. Commun. 2017, 53, 3945;
[32] Lanke, V.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 6262.
[33] Lv, J. -B; Wang, B; Yuan, K; Wang, Y; Jia, Y. -X. Org. Lett. 2017, 19, 3664.
[34] Feng, Y.; Holte, D.; Zoller, J.; Umemiya, S.; Simke, L. R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10160.
[35] Leitch, J. A.; McMullin, C. L.; Mahon, M. F.; Bhonoah, Y.; Frost, C. G. ACS Catal. 2017, 7, 2616.
[36] Zhang, Z. -Q.; Hu, Z. -Z.; Yu, Z. -X.; Lei, P.; Chi, H. -J; Wang, Y.; He, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2415.
[37] Bellina, F.; Benelli, F.; Rossi, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5529.
[38] Ackermann, L.; Barfeusser, S. Synlett 2009, 808.
[39] Perato, S.; Large, B.; Lu, Q.; Gaucher, A.; Prim, D. ChemCatChem 2017, 9, 389.
[40] Cusati, G.; Djakovitch, L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2499.
[41] Cornella, J.; Lu, P.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5506.
[42] Chen, Y. -X.; Guo, S. -B.; Li, K. -L.; Qu, J. -P.; Yuan, H.; Hua, Q. -R.; Chen, B. -H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 711.
[43] Chen, S. -P.; Liao, Y. -F.; Zhao, F.; Qi, H. -R.; Liu, S. -W.; Deng, G. -J. Org. Lett. 2014, 16, 1618.
[44] (a) Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072.
(b) Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172.
[45] Li, Y.; Wang, W. -H.; Yang, S. -D.; Li, B. -J.; Feng, C.; Shi, Z. -J. Chem. Commun. 2010, 46, 4553.
[46] Gong, X.; Song, G. -Y.; Zhang, H.; Ling, X. -W. Org. Lett. 2011, 13, 1766.
[47] Yamaguchi, A. D.; Mandal, D.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Lett. 2011, 40, 555.
[48] Wang, Z.; Li, K. -Z.; Zhao, D. -B.; Lan, J. -B.; You, J. -S.; Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5365.
[49] Varaksin, M. V.; Utepova, I. A.; Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N. J. Org. Chem. 2012, 77, 9087.
[50] Sitnikov, N. S.; Kokisheva, A. S.; Fukin, G. K.; Neudcrfl, J. M.; Sutorius, H.; Prokop, A.; Fokin, V. V.; Schmalz, H. G.; Fedorov, A. Y. Eur. J. Org. Chem. 2014, 6481.
[51] Baral, E. R.; Lee, Y. R.; Kim, S. H. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2883.
[52] Cresswell, A. J.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. -Eur. J. 2016, 22, 12641.
[53] Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.
[54] Modha, S. G.; Greaney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1416.
[55] Pitts, A. K.; O'Hara, F.; Snell, R. H.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5451.
[56] Zhang, Y. -P.; Feng, X. -L.; Yang, Y. -S.; Cao, B. -X. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2298.
[57] Chen, J.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3951.
[58] Toure, B. B.; Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2006, 8, 1979.
[59] Bellina, F.; Calandri, C.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 1970.
[60] Lebrasseur, N.; Larrosa, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926.
[61] Xu, Z. -M.; Xu, Y. -L.; Lu, H. -F.; Yang, T.; Lin, X. -C.; Shao, L. -M.; Ren, F. Tetrahedron 2015, 71, 2616.
[62] Gao, Y. -D.; Zhu, W. -Y.; Yin, L.; Dong, B.; Fu, J. -J.; Ye, Z. -W.; Xue, F. -T.; Jiang, C. Tetrahedron 2017, 58, 2213.
[63] Preciado, S.; Mendive-Tapia, L.; Albericio, F.; Lavilla, R. J. Org. Chem. 2013, 78, 8129.
[64] Paquet, J. -L.; Barth, M.; Pruneau, D.; Dodey, P. WO 2001038305, 2001.
[65] Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
[66] Malmgren, J.; Nagendiran, A.; Tai, C. -W.; Backvall, J. E.; Olofsson, B. Chem. Eur. J. 2014, 20, 13531.
[67] Duan, L. -L.; Fu, R.; Zhang, B. -S.; Shi, W.; Chen, S. -J.; Wan, Y. ACS Catal. 2016, 6, 1062.
[68] Yang, S. -D.; Sun, C. -L.; Fang, Z.; Li, B. -J.; Li, Y. -Z.; Shi, Z. -J. Angew. Chem. 2008, 120, 1495.
[69] Huang, Y. -B.; Ma, T.; Huang, P.; Wu, D. -S.; Lin, Z. -J.; Cao, R. ChemCatChem 2013, 5, 1877.
[70] Zhao, J. -L.; Zhang, Y. -H.; Cheng, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7428.
[71] Liang, Z. -J.; Yao, B. -B.; Zhang, Y. -H. Org. Lett. 2010, 12, 3186.
[72] Hfaiedh, A.; Yuan, K.; Ammar, H. B.; Hassine, B. B.; Soule, J. F.; Doucet, H. ChemSusChem 2015, 8, 1794.
[73] Liu, C. -R.; Ding, L. -H.; Guo, G.; Liu, W. -W.; Yang, F. -L. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 2824.
[74] Laha, J. K.; Bhimpuria, R. A.; Prajapati, D. V.; Dayal, N.; Sharma, S. Chem. Commun. 2016, 52, 4329.
[75] Wang, X.; Lane, B. S.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996.
[76] Zhang, L. -J.; Xue, X.; Xu, C. -H.; Pan, Y. -X.; Zhang, G.; Xu, L. -J.; Li, H. -R.; Shi, Z. -J. ChemCatChem 2014, 6, 3069.
[77] (a) Lu, M. -Z.; Lu, P.; Xu, Y. -H.; Loh, T. -P. Org. Lett. 2014, 16, 2614.
(b) Wang, L.; Qu, X.; Li, Z.; Peng, W. -M. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3754.
[78] Zheng, J.; Zhang, Y.; Cui, S. -L. Org. Lett. 2014, 16, 3560.
[79] Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6993.
[80] Sollert, C.; Devaraj, K.; Orthaber, A.; Gates, P. J.; Pilarski, L. T. Chem. Eur. J. 2015, 21, 5258.
[81] Tiwari, V. K.; Kamal, N.; Kapur, M. Org. Lett. 2015, 17, 1766.
[82] Jagtap, R. A.; Soni, V.; Punji, B. ChemSusChem 2017, 10, 2242.
[83] Zhu, X.; Su, J. -H.; Du, C.; Wang, Z. -L.; Ren, C. -J.; Niu, J. -L.; Song, M. -P. Org. Lett. 2017, 19, 596.