有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (5): 1957-1967.DOI: 10.6023/cjoc202103041 上一篇 下一篇
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研究论文
黄云帅1, 靳小慧1, 张凤莲1,*(), 汪义丰1,*()
收稿日期:
2021-03-23
修回日期:
2021-04-09
发布日期:
2021-04-25
通讯作者:
张凤莲, 汪义丰
基金资助:
Yunshuai Huang1, Xiaohui Jin1, Fenglian Zhang1,*(), Yifeng Wang1,*()
Received:
2021-03-23
Revised:
2021-04-09
Published:
2021-04-25
Contact:
Fenglian Zhang, Yifeng Wang
About author:
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含硼有机化合物在合成化学中具有重要的应用价值, 硼氢化反应是构建有机硼化合物最常用的方法之一. 利用4-二甲氨基吡啶硼自由基与缺电子烯烃的自由基硼氢化反应, 高区域选择性地构建了α-硼取代产物. 该反应条件温和, 官能团容忍性好, 底物范围广. 多种α,β-不饱和酯、酰胺、羧酸、腈、三氟甲基化合物、砜以及磷酸酯均能顺利发生反应, 得到的含硼产物可以进一步应用于后续碳-碳键的构建.
黄云帅, 靳小慧, 张凤莲, 汪义丰. 4-二甲胺基吡啶-硼自由基促进的缺电子烯烃区域选择性硼氢化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 1957-1967.
Yunshuai Huang, Xiaohui Jin, Fenglian Zhang, Yifeng Wang. 4-Dimethylaminopyridine-Boryl Radical Promoted Regioselective Radical Hydroboration of Electron-Deficient Alkenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(5): 1957-1967.
Entry | PhSH (x mol%) | Initiator | Conditions | Yieldb/% of 3aa |
---|---|---|---|---|
1 | 50 | AIBN | 80 ℃, 9 h | 46 |
2 | 50 | ACCN | 95 ℃, 9 h | 55 |
3 | 50 | ABVN | 60 ℃, 4 h | 69 |
4 | 50 | TBHN | 60 ℃, 4 h | 83 |
5 | 50 | Et3B | Air, r.t., 9 h | 85c |
6 | 20 | Et3B | Air, r.t., 9 h | 84c |
7 | 20 | — | O2, r.t., 9 h | 0 (>95)d |
8e | 20 | Et3B | Air, r.t., 9 h | 0 (>95)d |
Entry | PhSH (x mol%) | Initiator | Conditions | Yieldb/% of 3aa |
---|---|---|---|---|
1 | 50 | AIBN | 80 ℃, 9 h | 46 |
2 | 50 | ACCN | 95 ℃, 9 h | 55 |
3 | 50 | ABVN | 60 ℃, 4 h | 69 |
4 | 50 | TBHN | 60 ℃, 4 h | 83 |
5 | 50 | Et3B | Air, r.t., 9 h | 85c |
6 | 20 | Et3B | Air, r.t., 9 h | 84c |
7 | 20 | — | O2, r.t., 9 h | 0 (>95)d |
8e | 20 | Et3B | Air, r.t., 9 h | 0 (>95)d |
[1] |
Hall, D. G. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011.
|
[2] |
(a) Lei, Z.; Huang, Z. Synlett 2013, 24, 1745.
doi: 10.1055/s-00000083 |
(b) Beletskaya, I.; Pelter, A. Tetrahedron 1997, 53, 4957.
doi: 10.1016/S0040-4020(97)00001-X |
|
(c) Burgess, K.; Ohlmeyer, M. J. Chem. Rev. 1991, 91, 1179.
doi: 10.1021/cr00006a003 |
|
(d) Chen, J.-B.; Whiting, A. Synthesis 2018, 50, 3843.
doi: 10.1055/s-0037-1609583 |
|
[3] |
(a) Schiffner, J. A.; Müther, K.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1194.
doi: 10.1002/anie.200906521 |
(b) Mantilli, L.; Mazet, C. ChemCatChem 2010, 2, 501.
doi: 10.1002/cctc.201000008 |
|
(c) Calow, A. D. J.; Whiting, A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5485.
doi: 10.1039/c2ob25908g |
|
(d) Stavber, G.; Časar, Z. ChemCatChem 2014, 6, 2162.
doi: 10.1002/cctc.201402176 |
|
(e) Lee, S.; Yun, J. In Synthesis and Application of Organoboron Compounds, Vol. 49, Eds.: Fernandez, E.; Whiting, A., 2015, pp.73~92.
|
|
(f) Collins, B. S. L.; Wilson, C. M.; Myers, E. L.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11700.
doi: 10.1002/anie.201701963 |
|
(g) Liu, Y.; Zhang, W. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2249. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201609005 |
|
(刘媛媛, 张万斌, 有机化学, 2016, 36, 2249.)
doi: 10.6023/cjoc201609005 |
|
[4] |
Ibrahim, M. R.; Bühl, M.; Knab, R.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1992, 13, 423.
doi: 10.1002/jcc.v13:4 |
[5] |
(a) He, Z.; Zajdlik, A.; Yudin, A. K. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1029.
doi: 10.1021/ar400210c |
(b) He, Z.; Zajdlik, A.; Yudin, A. K. Dalton Trans. 2014, 43, 11434.
doi: 10.1039/C4DT00817K |
|
[6] |
Sucrow, W.; Zühlke, L.; Slopianka, M.; Pickardt, J. Chem. Ber. 1977, 110, 2818.
doi: 10.1002/(ISSN)1099-0682 |
[7] |
Ng, E. W. H.; Low, K.-H.; Chiu, P. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3537.
doi: 10.1021/jacs.8b00614 |
[8] |
Radcliffe, J. E.; Fasano, V.; Adams, R. W.; You, P.; Ingleson, M. J. Chem. Sci. 2019, 10, 1434.
doi: 10.1039/c8sc04305a pmid: 30809360 |
[9] |
(a) Jin, J.; Xia, H.; Zhang, F.; Wang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 2185. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc202005017 |
(靳继康, 夏慧敏, 张凤莲, 汪义丰, 有机化学, 2020, 40, 2185.)
doi: 10.6023/cjoc202005017 |
|
(b) Zhang, F.-L.; Wang, Y.-F. In Science of Synthesis : Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis, Ed.: Fernández, E., Thieme, Stuttgart, 2019, pp.355~392.
|
|
(c) Taniguchi, T. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 6308.
doi: 10.1002/ejoc.201901010 |
|
(d) Yang, J.; Li, Z.; Zhu, S. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2481. (in Chinese).
|
|
(杨吉民, 李子奇, 朱守非, 有机化学, 2017, 37, 2481.)
doi: 10.6023/cjoc201705034 |
|
(e) Xu, A.-Q.; Zhang, F.-L.; Ye, T.; Yu, Z.-X.; Wang, Y.-F. CCS Chem. 2019, 1, 504.
doi: 10.31635/ccschem.019.20190025 |
|
(f) Ueng, S.-H.; Makhlouf Brahmi, M.; Derat, É.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10082.
doi: 10.1021/ja804150k |
|
[10] |
(a) Ren, S.-C.; Zhang, F.-L.; Qi, J.; Huang, Y.-S.; Xu, A.-Q.; Yan, H.-Y.; Wang, Y.-F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6050.
doi: 10.1021/jacs.7b01889 |
(b) Watanabe, T.; Hirose, D.; Curran, D. P.; Taniguchi, T. Chem. Eur. J. 2017, 23, 5404.
doi: 10.1002/chem.v23.23 |
|
(c) Zhou, N.; Yuan, X.-A.; Zhao, Y.; Xie, J.; Zhu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 3990.
doi: 10.1002/anie.201800421 |
|
(d) Dai, W.; Geib, S. J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 12355.
doi: 10.1021/jacs.9b05547 |
|
(e) Qi, J.; Zhang, F.-L.; Jin, J.-K.; Zhao, Q.; Li, B.; Liu, L.-X.; Wang, Y.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12876.
doi: 10.1002/anie.v59.31 |
|
(f) Xia, P. J.; Song, D.; Ye, Z. P.; Hu, Y. Z.; Xiao, J. A.; Xiang, H. Y.; Chen, X. Q.; Yang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 6706.
doi: 10.1002/anie.v59.17 |
|
(g) Zhu, C.; Dong, J.; Liu, X.; Gao, L.; Zhao, Y.; Xie, J.; Li, S.; Zhu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12817.
doi: 10.1002/anie.v59.31 |
|
(h) Xu, W.; Jiang, H.; Leng, J.; Ong, H. W.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 4009.
doi: 10.1002/anie.v59.10 |
|
(i) Dai, W.; Geib, S. J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6261.
doi: 10.1021/jacs.0c00490 |
|
(j) Kawamoto, T.; Morioka, T.; Noguchi, K.; Curran, D. P.; Kamimura, A. Org. Lett. 2021, 23, 1825.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c00230 |
|
(k) Liu, Y.; Li, J.-L.; Liu, X.-G.; Wu, J.-Q.; Huang, Z.-S.; Li, Q.; Wang, H. Org. Lett. 2021, 23, 1891.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c00309 |
|
Xu, H.; Jiang, Z. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 3483. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc202000069 |
|
(许荷欢, 江智勇, 有机化学, 2020, 40, 3483.)
doi: 10.6023/cjoc202000069 |
|
[11] |
(a) Ren, S.-C.; Zhang, F.-L.; Xu, A.-Q.; Yang, Y.; Zheng, M.; Zhou, X.; Fu, Y.; Wang, Y.-F. Nat. Commun. 2019, 10, 1934.
doi: 10.1038/s41467-019-09825-3 |
(b) Huang, Y.-S.; Wang, J.; Zheng, W.-X.; Zhang, F.-L.; Yu, Y.-J.; Zheng, M.; Zhou, X.; Wang, Y.-F. Chem. Commun. 2019, 55, 11904.
doi: 10.1039/C9CC06506G |
|
[12] |
Brahmi, M. M.; Monot, J.; Desage-El Murr, M.; Curran, D. P.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 6983.
doi: 10.1021/jo101301d |
[13] |
(a) Lalevée, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M.-A.; Chany, A.-C.; Fouassier, J.-P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12920.
doi: 10.1002/chem.v16.43 |
(b) Lalevée, J.; Blanchard, N.; Chany, A.-C.; Tehfe, M.-A.; Allonas, X.; Fouassier, J.-P. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 986.
doi: 10.1002/poc.v22:10 |
|
(c) Jin, J.-K.; Zhang, F.-L.; Wang, Y.-F. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 889. (in Chinese).
doi: 10.6023/A19050173 |
|
(靳继康, 张凤莲, 汪义丰, 化学学报, 2019, 77, 889.)
doi: 10.6023/A19050173 |
|
[14] |
Yu, Y.-J.; Zhang, F.-L.; Peng, T.-Y.; Wang, C.-L.; Cheng, J.; Chen, C.; Houk, K. N.; Wang, Y.-F. Science 2021, 371, 1232.
doi: 10.1126/science.abg0781 |
[15] |
(a) Roberts, B. P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 25.
doi: 10.1039/a804291h |
(b) Pan, X.; Lacôte, E.; Lalevée, J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5669.
doi: 10.1021/ja300416f |
|
[16] |
Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Sloan, M. E.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4023.
doi: 10.1021/cr100105a |
[17] |
(a) Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 317.
doi: 10.1021/ar50153a004 |
(b) Newcomb, M. Tetrahedron 1993, 49, 1151.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)85808-7 |
|
[18] |
Dénès, F.; Pichowicz, M.; Povie, G.; Renaud, P. Chem. Rev. 2014, 114, 2587.
doi: 10.1021/cr400441m |
[19] |
(a) Bonet, A.; Odachowski, M.; Leonori, D.; Essafi, S.; Aggarwal, V. K. Nat. Chem. 2014, 6, 584.
doi: 10.1038/nchem.1971 |
(b) Llaveria, J.; Leonori, D.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10958.
doi: 10.1021/jacs.5b07842 |
[1] | 付雅彤, 孙超凡, 张丹, 金成国, 陆居有. 巢式-碳硼烷硼氢键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 438-447. |
[2] | 张剑, 梁万洁, 杨艺, 闫法超, 刘会. 联烯胺化合物的区域选择性双官能团化[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 335-348. |
[3] | 范威. O2促进下五元环烯胺的C—H亚胺化[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2492-2498. |
[4] | 王莎, 陈常鹏, 曾小明. 联吡啶配体促进铬催化炔烃的顺式硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2447-2453. |
[5] | 户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244. |
[6] | 纪健, 刘进华, 管丛, 陈绪文, 赵芸, 刘顺英. 原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N2-取代1,2,3-三氮唑[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1168-1176. |
[7] | 党燕, 贾朝红, 王亚兰, 王丽, 李亚飞, 李亚红. 含吡咯基配体的锌、锂和镁配合物的合成与表征及其对芳基碘代物的硼化反应和醛、酮的硼氢化反应的催化作用[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1124-1135. |
[8] | 沈梦涵, 李来强, 周泉, 王洁慧, 王磊. 可见光诱导下喹喔啉酮与吡咯衍生物的氧化偶联[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 697-704. |
[9] | 孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260. |
[10] | 肖朵朵, 张建涛, 周鹏, 刘卫兵. 无金属条件下芳基酮与二甲亚砜的α-C(sp3)—H亚甲基化反应合成γ-酮亚砜[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3900-3906. |
[11] | 彭菊, 何晓倩, 廖黎丽, 白若鹏, 蓝宇. 取代基电性效应对碳硅还原消除区域选择性调控的理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3608-3613. |
[12] | 徐琳琳, 兰美君, 张慕雨, 张永琪, 冯宇豪, 荣良策, 张金鹏. 芳基乙烯β-H区域选择性三氟甲基磺酰化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2134-2139. |
[13] | 孙天义, 张依凡, 孟远倢, 王怡, 朱琦峰, 姜玉新, 刘石惠. 可见光-铜共催化的糖类区域选择性氧烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1414-1422. |
[14] | 马文静, 朱礼志, 章梦珣, 李志成. ent-Kaurene全碳骨架中AB环系的不对称合成[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 580-589. |
[15] | 吴锦涛, 柳忠全. 自由基化学促进的饱和碳碳单键转化研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 16-32. |
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