有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (9): 3511-3520.DOI: 10.6023/cjoc202106011 上一篇 下一篇
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研究论文
张涛a, 李尚达b,*(), 周春林b, 王新超b, 张孟b, 高泽众b, 李纲b,*(
)
收稿日期:
2021-06-06
修回日期:
2021-06-07
发布日期:
2021-06-07
通讯作者:
李尚达, 李纲
基金资助:
Tao Zhanga, Shangda Lib(), Chunlin Zhoub, Xinchao Wangb, Meng Zhangb, Zezhong Gaob, Gang Lib(
)
Received:
2021-06-06
Revised:
2021-06-07
Published:
2021-06-07
Contact:
Shangda Li, Gang Li
Supported by:
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富电子苯酚类化合物的位点选择性C—H键碘化是一个挑战性的反应. 报道了一类钯催化的、利用4-碘基-3-硝基苯甲醚为温和的碘化试剂, 实现无保护2-芳基苯酚和2-苯氧乙酸类化合物的C—H键碘化反应. 该反应适用于一系列富电子的苯酚类衍生物, 且能够获得优秀的位点选择性和良好的官能团耐受性. 结果表明, 对于具有挑战性底物的C—H键碘化, 经由形式复分解的C—H键碘化反应是一个潜在的有用方法.
张涛, 李尚达, 周春林, 王新超, 张孟, 高泽众, 李纲. 以芳基碘为碘化试剂的苯酚衍生物的位点选择性C—H键碘化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3511-3520.
Tao Zhang, Shangda Li, Chunlin Zhou, Xinchao Wang, Meng Zhang, Zezhong Gao, Gang Li. Site-Selective C—H Iodination of Phenol Derivatives Using Aryl Iodide as Iodinating Reagent[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(9): 3511-3520.
Entry | Ligand | Base (equiv.) | Ag salt (equiv.) | T/℃ | Yield/% 2a/3a | Entry | Ligand | Base (equiv.) | Ag salt (equiv.) | T/℃ | Yield/% 2a/3a |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | L1 | NaOAc (0.5) | — | 90 | 23/10 | 12 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgNO3 (0.1) | 90 | 50/7 |
2 | L2 | NaOAc (0.5) | — | 90 | 47/8 | 13 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgBr (0.1) | 90 | 65/6 |
3 | L3 | NaOAc (0.5) | — | 90 | 52/10 | 14 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.2) | 90 | 80/8 |
4 | L3 | NaOAc (1.0) | — | 90 | 57/9 | 15 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.5) | 90 | 66/8 |
5 | L3 | Na2CO3 (1.0) | — | 90 | 73/10 | 16 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 80 | 82/8 |
6 | L3 | K2CO3 (1.0) | — | 90 | 77/7 | 17 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 81/8 |
7 | L3 | K2CO3 (2.0) | — | 90 | 72/10 | 18b | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 80/8 |
8 | L3 | KOH (1.0) | — | 90 | 69/6 | 19c | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 82/7 |
9 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 90 | 82/8 | 20d | L2 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 25/1 |
10 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgOAc (0.1) | 90 | 50/5 | 21e | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 85/7f |
11 | L2 | K2CO3 (1.0) | Ag2CO3 (0.1) | 90 | 63/7 | 22g | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 65/5 |
Entry | Ligand | Base (equiv.) | Ag salt (equiv.) | T/℃ | Yield/% 2a/3a | Entry | Ligand | Base (equiv.) | Ag salt (equiv.) | T/℃ | Yield/% 2a/3a |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | L1 | NaOAc (0.5) | — | 90 | 23/10 | 12 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgNO3 (0.1) | 90 | 50/7 |
2 | L2 | NaOAc (0.5) | — | 90 | 47/8 | 13 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgBr (0.1) | 90 | 65/6 |
3 | L3 | NaOAc (0.5) | — | 90 | 52/10 | 14 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.2) | 90 | 80/8 |
4 | L3 | NaOAc (1.0) | — | 90 | 57/9 | 15 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.5) | 90 | 66/8 |
5 | L3 | Na2CO3 (1.0) | — | 90 | 73/10 | 16 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 80 | 82/8 |
6 | L3 | K2CO3 (1.0) | — | 90 | 77/7 | 17 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 81/8 |
7 | L3 | K2CO3 (2.0) | — | 90 | 72/10 | 18b | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 80/8 |
8 | L3 | KOH (1.0) | — | 90 | 69/6 | 19c | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 82/7 |
9 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 90 | 82/8 | 20d | L2 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 25/1 |
10 | L3 | K2CO3 (1.0) | AgOAc (0.1) | 90 | 50/5 | 21e | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 85/7f |
11 | L2 | K2CO3 (1.0) | Ag2CO3 (0.1) | 90 | 63/7 | 22g | L3 | K2CO3 (1.0) | AgCl (0.1) | 60 | 65/5 |
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