有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (12): 4749-4757.DOI: 10.6023/cjoc202109050 上一篇 下一篇
研究论文
刘丽a, 肖洪a, 肖福红a,b,*(), 谢艳军b, 黄华文a,*(), 邓国军a
收稿日期:
2021-09-30
修回日期:
2021-11-05
发布日期:
2021-11-09
通讯作者:
肖福红, 黄华文
作者简介:
基金资助:
Li Liua, Hong Xiaoa, Fuhong Xiaoa,b(), Yanjun Xieb, Huawen Huanga(), Guojun Denga
Received:
2021-09-30
Revised:
2021-11-05
Published:
2021-11-09
Contact:
Fuhong Xiao, Huawen Huang
About author:
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报道了一类以亚磺酸钠盐和芳基乙酮/茚酮为原料, 在无金属条件下直接C—H键功能化制备β-酮砜的合成方法, 该方法操作步骤简便、反应条件温和, 同时具有良好的官能团兼容性. 该类反应实现了从C(sp3)—H直接到C—S键的构建, 从而避免了使用强氧化剂以及底物的预官能团化. 所得到的β-酮砜类化合物可以作为有机合成中间体进行转化.
刘丽, 肖洪, 肖福红, 谢艳军, 黄华文, 邓国军. 亚磺酸钠盐和芳基乙酮/茚酮合成β-酮砜[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4749-4757.
Li Liu, Hong Xiao, Fuhong Xiao, Yanjun Xie, Huawen Huang, Guojun Deng. Synthesis of β-Ketosulfone from Sodium Sulfinate and Aryl Ethyl Ketone/Indanone[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(12): 4749-4757.
Entry | Addtive (equiv.) | Solvent | Yieldb/% |
---|---|---|---|
1 | TBAI (2.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 47 |
2 | NH4I (2.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | Trace |
3 | NaI (2.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 50 |
4 | I2 (1.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | Trace |
5 | KI (2.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 53 |
6 | KI (1.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 53 |
7 | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 57 |
8 | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶3) | 35 |
9 | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 33 |
10c | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 51 |
11d | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 43 |
12e | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 50 |
13f | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 34 |
14g | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 34 |
Entry | Addtive (equiv.) | Solvent | Yieldb/% |
---|---|---|---|
1 | TBAI (2.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 47 |
2 | NH4I (2.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | Trace |
3 | NaI (2.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 50 |
4 | I2 (1.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | Trace |
5 | KI (2.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 53 |
6 | KI (1.0) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 53 |
7 | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 57 |
8 | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶3) | 35 |
9 | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 33 |
10c | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 51 |
11d | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 43 |
12e | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 50 |
13f | KI (1.5) | DMSO/AcOH (V∶V=1∶1) | 34 |
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