有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (10): 3201-3212.DOI: 10.6023/cjoc202207046 上一篇 下一篇
所属专题: 不对称催化专辑
综述与进展
收稿日期:
2022-07-31
修回日期:
2022-09-04
发布日期:
2022-11-02
通讯作者:
邹有全, 肖文精
基金资助:
Yiwen Sua,b, Youquan Zoua,b(), Wenjing Xiaoc()
Received:
2022-07-31
Revised:
2022-09-04
Published:
2022-11-02
Contact:
Youquan Zou, Wenjing Xiao
Supported by:
文章分享
手性广泛存在于众多天然产物和药物分子中, 由于对映体之间具有不同甚至是相反的生理活性, 获得光学纯的手性化合物具有重要的研究意义. 去消旋化是获得单一对映体最直接、最有效和最原子经济的途径, 而新兴的光催化去消旋化由于其高效性更是备受瞩目. 综述了光催化去消旋化最新的研究进展, 并对该领域未来的研究前景进行了展望.
苏艺雯, 邹有全, 肖文精. 光催化去消旋化的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3201-3212.
Yiwen Su, Youquan Zou, Wenjing Xiao. Recent Advances in Photocatalytic Deracemization[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(10): 3201-3212.
[1] |
List, B.; Yang, J. W. Science 2006, 313, 1584.
doi: 10.1126/science.1131945 |
[2] |
Graaff, C.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3969.
doi: 10.1039/c2cs15361k |
[3] |
Han, B.; He, X. H.; Liu, Y. Q.; He, G.; Peng, C.; Li, J. L. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 1522.
doi: 10.1039/d0cs00196a pmid: 33496291 |
[4] |
Lin, G.-Q.; Wang, M.-X. Chiral Synthesis and Chiral Drugs, Chemical Industry Press, Beijing, 2008. (in Chinese).
|
(林国强, 王梅祥, 手性合成与手性药物, 化学工业出版社, 北京, 2008.)
|
|
[5] |
Ding, K.-L.; Fan, Q.-H. New Concepts and Methods for Asymmetric Catalysis, Chemical Industry Press, Beijing, 2008. (in Chinese).
|
(丁奎岭, 范青华, 不对称催化新概念与新方法, 化学工业出版社, 北京, 2009.)
|
|
[6] |
Zheng, C.; You, S.-L. ACS Cent. Sci. 2021, 7, 432.
doi: 10.1021/acscentsci.0c01651 |
[7] |
Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557.
doi: 10.1021/cr200328h |
[8] |
Faber, K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5004.
|
[9] |
Blackmond, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2648.
doi: 10.1002/anie.200804566 |
[10] |
Nakamura, T.; Ban, K.; Yoshida, Y.; Mino, T.; Kasashima, Y.; Sakamoto, M. Chem. Eur. J. 2021, 27, 16338.
doi: 10.1002/chem.202103345 |
[11] |
Sanada, K.; Washio, A.; Ishikawa, H.; Yoshida, Y.; Mino, T.; Sakamoto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202201268.
|
[12] |
Sanada, K.; Washio, A.; Nishihata, K.; Yagishita, F.; Yoshida, Y.; Mino, T.; Suzuki, S.; Kasashima, Y.; Sakamoto, M. Cryst. Growth Des. 2021, 21, 6051.
doi: 10.1021/acs.cgd.1c01010 |
[13] |
Kolarovič, A.; Jakubec, P. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 4110.
doi: 10.1002/adsc.202100473 |
[14] |
Guillot, M.; Meester, J.; Huynen, S.; Collard, L.; Robeyns, K.; Riant, O.; Leyssens, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 11303.
doi: 10.1002/anie.202002464 |
[15] |
Kosmrlj, J.; Weigel, L. O.; Evans, D. A.; Downey, C. W.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3208.
pmid: 12630864 |
[16] |
Aranda, C.; Oksdath-Mansilla, G.; Bisogno, F. R.; Gonzalo, G. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1233.
doi: 10.1002/adsc.201901112 |
[17] |
Rachwalski, M.; Vermue, N.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9268.
doi: 10.1039/c3cs60175g pmid: 24061196 |
[18] |
Adair, G. R. A.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2007, 25, 2608.
|
[19] |
Shimada, Y.; Miyake, Y.; Matsuzawa, H.; Nishibayashi, Y. Chem. Asian J. 2007, 2, 393.
doi: 10.1002/asia.200600354 |
[20] |
Lackner, A. D.; Samant, A. V.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14090.
doi: 10.1021/ja4082827 pmid: 24025122 |
[21] |
Ji, Y.; Shi, L.; Chen, M. W.; Feng, G. S.; Zhou, Y. G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10496.
doi: 10.1021/jacs.5b06659 |
[22] |
Wan, M.; Sun, S. T.; Li, Y. S.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5116.
doi: 10.1002/anie.201701439 |
[23] |
Qu, P. Y.; Kuepfert, M.; Jockusch, S.; Weck, M. ACS Catal. 2019, 9, 2701.
doi: 10.1021/acscatal.8b04667 |
[24] |
Mao, Y.; Wang, Z. H.; Wang, G.; Zhao, R.; Kan, L. L.; Pan, X. G.; Liu, L. ACS Catal. 2020, 10, 7785.
doi: 10.1021/acscatal.0c02486 |
[25] |
Zhang, Z. K.; Hu, X. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 22833.
doi: 10.1002/anie.202107570 |
[26] |
Zhao, Z. T.; Wang, C. Y.; Chen, Q. P.; Wang, Y.; Xiao, R.; Tan, C. X.; Liu, G. H. ChemCatChem 2021, 13, 4055.
doi: 10.1002/cctc.202100738 |
[27] |
Chen, X.-H.; Zhao, R.; Liu, Z.-Q.; Sun, S.-T.; Ma, Y.-G.; Liu, Q.-Y.; Sun, X.; Liu, L. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 2305.
doi: 10.1016/j.cclet.2021.02.021 |
[28] |
Ma, Y.-G.; Liu, X.-G.; Mao, Y.; Huang, J.-C.; Ma, S.-T.; Liu, L. Org. Chem. Front. 2020, 7, 2526.
doi: 10.1039/D0QO00811G |
[29] |
Zhang, L.; Zhu, R.-X.; Feng, A.-L.; Zhao, C.-Y.; Chen, L.; Feng, G.-D.; Liu, L. Chem. Sci. 2020, 11, 4444.
doi: 10.1039/d0sc00944j pmid: 34122901 |
[30] |
Meng, F.-J.; Shao, B.-R.; Velopolcek, M. K.; Guo, X.; Feng, G.-S.; Shi, L. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 10570.
doi: 10.1039/D1OB02079J |
[31] |
Lu, R.; Li, Y.-S.; Zhao, J.-Q.; Li, J.; Wang, S.-G.; Liu, L. Chem. Commun. 2018, 54, 4445.
doi: 10.1039/C8CC01276H |
[32] |
Chen, X.-H.; Yan, L.; Zhang, L.; Zhao, C.-Y.; Feng, G.-D.; Chen, L.; Sun, S.-T.; Liu, Q.-Y.; Liu, L. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 152107.
|
[33] |
Yang, B.; Cui, P.; Chen, Y.-S.; Liu, Q.-X.; Zhou, H.-F. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 152530.
|
[34] |
Shi, Q. L.; Ye, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 4998.
doi: 10.1002/anie.201914858 |
[35] |
Hölzl-Hobmeier1, A.; Bauer, A.; Silva, A. V.; Huber, S. M.; Bannwarth, C.; Bach, T. Nature 2018, 564, 240.
doi: 10.1038/s41586-018-0755-1 |
[36] |
Plaza, M.; Jandl, C.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12785.
doi: 10.1002/anie.202004797 |
[37] |
Plaza, M.; Großkopf, J.; Breitenlechner, S.; Bannwarth, C.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 11209.
doi: 10.1021/jacs.1c05286 |
[38] |
Kratz, T.; Steinbach, P.; Breitenlechner, S.; Storch, G.; Bannwarth, C.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc 2022, 144, 10133.
doi: 10.1021/jacs.2c02511 |
[39] |
Tröster, A.; Bauer, A.; Jandl, C.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 3538.
doi: 10.1002/anie.201814193 |
[40] |
Li, X. Y.; Kutta, R. J.; Jandl, C.; Bauer, A.; Nuernberger, P.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 21640.
doi: 10.1002/anie.202008384 |
[41] |
Großkopf, J.; Plaza, M.; Seitz, A.; Breitenlechner, S.; Storch, G.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 21241.
doi: 10.1021/jacs.1c11266 |
[42] |
Wimberger, L.; Kratz, T.; Bach, T. Synthesis 2019, 51, 4417.
doi: 10.1055/s-0039-1690034 |
[43] |
Shin, N. Y.; Ryss, J. M.; Zhang, X.; Miller, S. J.; Knowles, R. R. Science 2019, 366, 364.
doi: 10.1126/science.aay2204 |
[44] |
Zhang, C. H.; Gao, A. Z.; Nie, X; Ye, C. X.; Ivlev, S. I.; Chen, S. M.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 13393.
doi: 10.1021/jacs.1c06637 |
[45] |
Huang, M. X.; Zhang, L.; Pan, T. R.; Luo, S. Z. Science 2022, 375, 869.
doi: 10.1126/science.abl4922 |
[46] |
Huang, X.; Ma, S. M. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 1301.
doi: 10.1021/acs.accounts.9b00023 |
[47] |
Ouannes, C.; Beugelmans, R.; Roussi, G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8472.
doi: 10.1021/ja00806a059 |
[48] |
Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471.
pmid: 18072803 |
[49] |
Zou, Y.-Q.; Hörmann, F. M.; Bach, T. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 278.
doi: 10.1039/C7CS00509A |
[50] |
Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828.
doi: 10.1002/anie.201200223 |
[51] |
Chen, J.-R.; Hu, X.-Q.; Lu, L.Q.; Xiao, W.-J. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 2044.
doi: 10.1039/C5CS00655D |
[52] |
Zhou, Q.-Q.; Zou, Y.-Q.; Lu, L.Q.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 1586.
doi: 10.1002/anie.201803102 |
[53] |
Neveselý, T.; Wienhold, M.; Molloy, J. J.; Gilmour, R. Chem. Rev. 2022, 122, 2650.
doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00324 |
[54] |
Fu, N. K.; Zhang, L.; Li, J. Y.; Luo, S. Z.; Cheng, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11451.
doi: 10.1002/anie.201105477 |
[55] |
Balavoine, G.; Juge, S.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4159.
doi: 10.1016/S0040-4039(01)87137-9 |
[1] | 刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612. |
[2] | 梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408. |
[3] | 朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp3)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17. |
[4] | 王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3+2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258. |
[5] | 赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84. |
[6] | 金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C-F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110. |
[7] | 童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69. |
[8] | 董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136. |
[9] | 于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308. |
[10] | 刘颖杰, 石岗庆, 仇格, 张鑫, 宋冬雪, 陈宁, 于淼, 许颖. 光/电催化醚α-位官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2664-2681. |
[11] | 王灵娜, 刘晓庆, 林钢, 金泓颖, 焦民均, 刘雪粉, 罗书平. 光促进双(4-二苯甲酮)苯醚催化C(sp3)—H键活化构建C—S键[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2848-2854. |
[12] | 赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847. |
[13] | 王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627. |
[14] | 杨晓娜, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进有机硅化合物参与的化学转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2720-2742. |
[15] | 普佳霞, 贾小英, 韩丽荣, 李清寒. 可见光诱导C—N键断裂构建C—C键的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2591-2613. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||