天然环状四吡咯化合物的合成研究进展

摘要/Abstract

天然环状四吡咯化合物包括卟啉、卟吩、细菌卟吩、异菌卟吩以及可啉等类物质,其合成研究是目前有机合成领域的热点之一.综述了上述各类物质的全合成方法及其研究进展.

关键词: 环状四吡咯, 卟啉, 卟吩, 细菌卟吩, 异菌卟吩, 可啉, 全合成

The synthesis of natural cyclic tetrapyrroles whichinclude porphyrins, chlorins, bacteriochlorins, isobacteriochlorins and corrinsis presently one of the most attractive fields in organic synthesis. This reviewfocuses on the total synthetic methods of the above mentioned five classic substances and the recent progress in the related researches.

Key words: cyclic tetrapyrrole, porphyrin, porphin, bacterioporphin, isobacterioporphin, corrin, total synthesis

引用此文

胡炳成, 吕春绪, 刘祖亮. 天然环状四吡咯化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2004, 24(3): 270-280.

HU, Bing-Cheng, LÜ, Chun-Xu LIU, Zu-Liang. Recent Progress in the Study on Synthesis of Natural Cyclic Tetrapyrroles[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(3): 270-280.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Battersby, A. R. Science 1994, 264, 1551.
2 Kraeutler, B.; Matile, P. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 35.
3 Jordan, P.; Fromme, P.; Witt, H. T.; Klukas, O.; Saenger, W.; Krauss, N.Nature 2001, 411, 909.
4 Cosnier, S.; Lepellec, A.; Guidetti, B.; Ricolattes, I. J. Electroanal. Chem. 1998, 449, 165.
5 Cosnier, S.; Gondran, C.; Wessel, R.; Montforts, F. P.; Wedel, M. J. Electroanal. Chem. 2000, 488, 83.
6 Iengo, E.; Zangrando, E.; Minatel, R.; Alessio, E. J. Am. Chem. Soc.2002, 124, 1003.
7 Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Lenoir, I.; Tone, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 8260.
8 Leroy, J.; Porhiel, E.; Bondon, A. Tetrahedron 2002, 58, 6713.
9 Brule, E.; Miguel, Y. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8555.
10 Lauceri, R.; Purrello, R.; Shetty, S. J.; Vicente, M. G. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5835.
11 Hayashi, T.; Aya, T.; Nonoguchi, M.; Mizutani, T.; Hisaeda, Y.; Kitagawa, S.; Ogoshi, H. Tetrahedron 2002, 58, 2803.
12 Bonnett, R.; Martinez, G. Tetrahedron 2001, 57, 9513.
13 Matroule, J. Y.; Bonizzi, G.; Morliere, P.; Paillous, N.; Santus, R.; Bours, V.; Piette, J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 2988.
14 Usuda, J.; Chiu, S.-M.; Murphy, E. S.; Lam, M.; Nieminen, A. L.; Oleinick, N. L. J. Biol. Chem. 2003, 278, 2021.
15 Kaldapa, C.; Blais, J. C.; Carre, V.; Granet, R.; Sol, V.; Guilloton, M.; Spiro, M.; Krausz, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41,331.
16 Cammidge, A. N.; Oeztuerk, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 7457.
17 Genady, A. R.; Gabel, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2915.
18 Montforts, F. P.; Glasenapp, B. M.; Kusch, D. In Houben-Weyl-Methods of Organic Chemistry, Vol. 9, Eds.: Schaumann, E., Thieme, D., Stuttgard, New York, 1998, p. 577.
19 Sharghi, H.; Nejad, A. H. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 408.
20 Ayabe, M.; Yamashita, K.; Sada, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 1059.
21 Taniguchi, S.; Hasegawa, H.; Yanagiya, S.; Tabeta, Y.; Nakano, Y.; Takahashi, M. Tetrahedron 2001, 57, 2103.
22 Montforts, F. P.; Gerlach, B.; Hoeper, F. Chem. Rev. 1994, 94, 327.
23 Omote, M.; Ando, A.; Sato, K.; Kumadaki, I. Tetrahedron2001, 57, 8085.
24 Schmidt, I.; Chmielewski, P. J. Tetrahedron Lett. 2001,42, 1151.
25 Motmans, F.; Ceulemans, E.; Smeets, S.; Dehaen, W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7545.
26 Ruzie, C.; Michaudet, L.; Boitrel, B. Tetrahedron Lett.2002, 43, 7423.
27 Yoshida, N.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9287.
28 Lash, T. D.; Werner, T. M.; Thompson, M. L.; Manley, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3152.
29 Bahr, J. L.; Kodis, G.; Garza, L.; Lin, S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.;Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7124.
30 Poriel, C.; Ferrand, Y.; Maux, P. L.; Simonneaux, G. Synlett 2003, 71.
31 Scheer, H. Chlorophylls, CRC Press, Boca Raton, 1991, p.6.
32 Kutzki, O.; Montforts, F. P. Synlett 2001, 53.
33 Woodward, R. B. Angew. Chem. 1960, 72, 651.
34 Woodward, R. B.; Ayer, W. A.; Beaton, J. M.; Bickelhaupt, F.; Bonnett,R.; Buchschacher, P.; Closs, G. L.; Dutler, H.; Hannah, J.; Hauck, F. P.; Ito, S.; Langemann, A.; Le Goff, E.; Leimgruber, W.; Lwowski, W.; Sauer, J.; Valenta, Z.; Volz, H. Tetrahedron 1990, 46, 7599.
35 Deeg, R.; Kriemler, H. P.; Bergmann, K. H.; Mueller, G. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1977, 358, 339.
36 Pelter, A.; Ballantine, J. A.; Murray, R. P.; Ferrito, V.; Schembri, P.; Jaccarini, V. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1881.
37 Snow, R. J.; Fookes, C. J. R.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1981, 524.
38 Montforts, F. P. Angew. Chem. 1981, 93, 795.
39 Battersby, A. R.; Turner, S. P. D.; Block, M. H.; Sheng, Z.-C.; Zimmerman, S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577.
40 Montforts, F. P.; Schwartz, U. M. Angew. Chem. 1985, 97, 767.
41 Montforts, F. P.; Schwartz, U. M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
42 Plater, M. J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron 2002,58, 2405.
43 Wedel, M.; Montforts, F. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7071.
44 Montforts, F. P.; Kutzki, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 599.
45 Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Scheloske,M.; Dietel, E.; Bauer, W.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166.
46 Macmahon, S.; Fong II, R.; Baran, P. S.; Safonov, I.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. J. Org. Chem. 2001, 66, 5449.
47 Kutzki, O.; Walter, A.; Montforts, F. P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2231.
48 Yagai, S.; Miyatake, T.; Tamiaki, H. J. Org. Chem. 2002,67, 49.
49 Taniguchi, M.; Kim, H. J.; Ra, D.; Schwartz, J. K.; Kirmaier, C.; Hindin, E.;Diers, J. R.; Prathapan, S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7329.
50 Kozyrev, A. N.; Alderfer, J. L.; Robinson, B. C. Tetrahedron 2003, 59, 499.
51 Yao, J.-Z.; Liu, J.-F.; Zhang, W.-N.; Zhou, Y.-J.; Zhu, J.;Lu, J.-G.; Wang, X.-Y.; Li, K. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 458 (in Chinese).
(姚建忠, 刘建飞, 张万年, 周有骏, 朱驹, 吕加国, 王小燕, 李科, 有机化学,2001, 21, 458.)
52 Hynninen, P. H. In Chlorophylls, Ed.: Scheer, H., CRC Press, Boca Raton, 1991, p. 145.
53 Prinsep, M. R.; Caplan, F. R.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 385.
54 Prinsep, M. R.; Patterson, G. M. L.; Larsen, L. K.; Smith, C. D. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1133.
55 Morliere, P.; Maziere, J. C.; Santus, R.; Smith, C. D.; Prinsep, M. R.;Stobbe, C. C.; Fenning, M. C.; Golberg, J. L.; Chapman, J. D. Cancer Res. 1998, 58, 3571.
56 Minehan, T. G.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6811.
57 Wang, W.-G.; Kishi, Y. Org. Lett. 1999, 1,1129.
58 Siegel, L. M.; Murphy, M. J.; Kamin, H. J. Biol. Chem. 1973, 248, 251.
59 Timkovich, R.; Cork, M. S.; Taylor, P. V. J. Biol. Chem. 1984, 259, 1577.
60 Montforts, F. P.; Ofner, S.; Rasetti, V.; Eschenmoser A.; Woggon, W. D.; Jones, K.; Battersby, A. R. Angew. Chem. 1979, 91,752.
61 Battersby, A. R.; Reiter, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2743.
62 Block, M. H.; Zimmerman, S. C.; Henderson, G. B.; Turner, S. P. D.; Westwood,S. W.; Leeper, F. J.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1061.
63 Aucken, C. J.; Leeper, F. J.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1 1997, 2099.
64 Wu, W.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 3149.
65 Romanowski, F.; Mai, G.; Kusch, D.; Montforts, F. P.; Bats, J. W. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1572.
66 Scott, A. I. Angew. Chem. 1993, 105, 1281.
67 Nussbaumer, C.; Imfeld, M.; Woerner, G.; Mueller, G.; Arigoni, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981, 78, 9.
68 Roessner, C. A.; Warren, M. J.; Santander, P. J.; Atshaves, B. P.; Ozaki, S. I.; Stolowich, N. J.; Iida, K.; Scott, A. I. FEBS Lett.1992, 301, 73.
69 Glasenapp, B. M.; Montforts, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 721.
70 Woodward, R. B. Pure. Appl. Chem. 1973, 33,145.
71 Eschenmoser, A.; Winter, C. E. Science 1977,196, 1410.
72 Mulzer, J.; List, B.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5512.
73 Mulzer, J.; Riether, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6197.
74 Mulzer, J.; Riether, D. Org. Lett. 2000, 2,3139.
75 Stevens, R. V.; Beaulieu, N.; Chan, W. H.; Daniewski, A. R.; Takeda, T.; Waldner, A.; Williard, P. G.; Zutter, U. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1039.
76 Jacobi, P. A.; Brielmann, H. L.; Hauck, S. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 5013.
77 Jacobi, P. A.; Liu, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1778.
78 Jacobi, P. A.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1958.

[1]	刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340.
[2]	胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177.
[3]	孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744.
[4]	高冉, 田伟生. 苦楝甾醇及2α,3α,20R-三羟基孕甾-16β-甲基丙烯酸酯的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2521-2526.
[5]	高娜, 初晓辉, 刘洋, 李家柱, 王进军. 焦脱镁叶绿酸的区域和立体选择性的芳(芳酰)亚甲基化及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1111-1122.
[6]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.
[7]	赵军, 肖检, 王雅雯, 彭羽. 基于氧化[3+2]环加成反应合成二氢苯并呋喃类天然产物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 2933-2945.
[8]	李敏欣, 邹秋萍, 杜文绒, 高金春, 李艳平, 毛泽伟. Dorsmerunin A的全合成及其抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3292-3296.
[9]	肖检, 彭羽, 李卫东. 倍半萜生物碱Dendrobine的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2636-2649.
[10]	严锡飞, 郑剑峰, 李卫东. 天然药物小檗碱的化学合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2217-2227.
[11]	张珠, 赵雨, 王欣悦, 李家柱, 王进军. 具有芳并咪唑结构单元的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1177-1186.
[12]	马丁, 敖军礼, 胡乃峰, 梁广鑫. 线虫孵化信息素Glycinoeclepin A的生物活性及合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 553-566.
[13]	杨刚, 冯翔宇, 韩丛丛, 陈洋, 何述钟. Wallichanol类天然产物ABC环系合成研究[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 726-730.
[14]	郭璐, 汤平平. 五味子三萜天然产物的合成进展[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3816-3825.
[15]	张珠, 李家柱, 王欣悦, 马计划, 王旭, 王进军. 脱镁叶绿酸的硝(烃基)化反应及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2895-2903.