BF3•OEt2作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展

doi:10.6023/cjoc202303006

摘要/Abstract

BF₃•OEt₂作为一个催化能力非常优秀的典型路易斯酸催化剂, 在催化偶联、环化和重排等方面发挥着重要的作用, 广泛应用于天然产物、医药分子和其他功能分子的合成中. 有趣的是, 当有水存在时, BF₃•OEt₂能与水结合成为布朗斯特酸, 也能够促进偶联、加成等反应的进行. 同时, BF₃•OEt₂不仅仅局限于催化反应, 亦可作为合成子, 较温和地构建含B原子、F原子以及BF₂结构分子的化合物, 在催化配体、荧光分子领域等有着重要的作用. 以BF₃•OEt₂的催化反应类型和其作为合成子的应用为依据, 综述了近年来其在有机合成中的应用. 展望未来, 人们将会对其性能与应用有更多的了解, 发展出更多催化体系和合成子应用.

关键词: BF₃•OEt₂, 路易斯酸, 偶联反应, 加成反应, 二氟硼化合物

BF₃•OEt₂, as a typical Lewis acid catalyst with excellent catalytic capacity, plays an important role in many reactions, such as coupling, cyclization and rearrangement, and it is widely used in the synthesis of natural products, pharmaceutical molecules and other functional molecules. Interestingly, in the presence of water, BF₃•OEt₂ can be combined with water to form Bronsted acid, which can also promote the coupling, addition, and other reactions. At the same time, BF₃•OEt₂ is not only limited to be a catalyst, but also can be used as a synthon to mildly construct compounds containing B, F and BF₂ structure molecules, which plays an important role in the field of catalytic ligand and fluorescence molecules. Based on various catalytic reaction types using BF₃•OEt₂ and its different applications as a synthon, the research progress on the application of BF₃•OEt₂ in organic synthesis in recent years is reviewed. Looking forward to the future, with the in-depth study of BF₃•OEt₂, there will be more understanding of its performance and application, it is possible to develop more surprising catalytic systems and synthetic applications.

Key words: BF₃•OEt₂, Lewis acid, coupling reaction, addition reaction, boron difluoride compound

引用此文

陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118.

Zujia Chen, Shiwei Yu, Yongjun Zhou, Huanqing Li, Qiwen Qiu, Miaoxin Li, Zhaoyang Wang. Application of BF₃•OEt₂ in Organic Synthesis as a Catalyst or Synthon[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(9): 3107-3118.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 7

图式1. BF3?OEt2催化的脱烷氧基偶联 BF3?OEt2催化的脱烷氧基偶联

Scheme 1. BF3?OEt2-catalyzed dealkoxy coupling

图式2. 多酚与吲哚衍生物的选择性偶联

Scheme 2. Selective coupling of polyphenols to indole derivatives

图式3. BF3?OEt2催化α-氨基缩醛与炔烃合成吡咯

Scheme 3. BF3?OEt2-catalyzed process of α-amino acetals with alkynes to pyrrole derivatives

图式4. BF3?OEt2催化的三组分反应生成七元环

Scheme 4. BF3?OEt2-catalyzed process to form seven-membered ring

图式5. BF3?OEt2催化的缩水甘油缩醛的重排

Scheme 5. BF3?OEt2-catalyzed rearrangement of glycidol acetal

图式6. BF3?OEt2在有水参与做布朗斯特酸催化的偶联反应

Scheme 6. Coupling reaction catalyzed by Br?nsted acid from BF3?OEt2 in the presence of water

图式7. BF3?OEt2作催化剂与合成子的双重应用 BF3?OEt2作催化剂与合成子的双重应用

Scheme 7. Dual application of BF3?OEt2 used as both catalyst and synthon

参考文献 144

[1]	Laubengayer A. W.; Finlay G. R. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 884. doi: 10.1021/ja01245a032
[2]	Kerkovius J. K.; Stegner A.; Turlik A.; Lam P. H.; Houk K. N.; Reisman S. E. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 15938. doi: 10.1021/jacs.2c06584 pmid: 36006400
[3]	Mizukami D.; Iio K.; Oda M.; Onodera Y.; Fuwa H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202549. doi: 10.1002/anie.v61.22
[4]	Zhang X.; Zhang C. J.; Zhang X. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202117316. doi: 10.1002/anie.v61.13
[5]	Wu Y.; Chau H. F.; Yeung Y. H.; Thor W.; Kai H. Y.; Chan W. L.; Wong K. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207532. doi: 10.1002/anie.v61.34
[6]	Gao S.; Duan M.; Shao Q. Z.; Houk K. N.; Chen M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 18355. doi: 10.1021/jacs.0c04107
[7]	Li H.; Hao W. J.; Wang M.; Qin X.; Tu S. J.; Zhou P.; Li G. G.; Wang J. Y.; Jiang B. Org. Lett. 2018, 20, 4362. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01841
[8]	Meng S. Y.; Wang Y. L.; Liu J.; Zheng J.; Qian X.; Wang Q. R. Org. Lett. 2022, 24, 757. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04242
[9]	Wu F. P.; Ma J.; Lombardi F.; Fu Y. B.; Liu F. P.; Huang Z. J.; Liu R. X.; Komber H.; Alexandropoulos D. I.; Dmitrieva E.; Lohr T. G.; Israel N.; Popov A. A.; Liu J. Z.; Bogani L.; Feng X. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202170. doi: 10.1002/anie.v61.23
[10]	Cao L.; Luo S.-H.; Jiang K.; Hao Z.-F.; Wang B.-W.; Pang C.-M.; Wang Z.-Y. Org. Lett. 2018, 20, 4754. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01808
[11]	Zeng D. M.; Ma Y. H.; Deng W.-P.; Wang M.; Jiang X. F. Nat. Synth. 2022, 1, 455. doi: 10.1038/s44160-022-00060-1
[12]	Paramasivam K.; Fialho C. B.; Cruz T. F. C.; Rodrigues A. I.; Ferreira B.; Gomes C. S. B.; Vila-Vicosa D.; Charas A.; Esperanca J.; Ferreira L. F. V.; Calhorda M. J.; Macanita A. L.; Morgado J.; Gomes P. T. Inorg. Chem. Front. 2021, 8, 3960. doi: 10.1039/D1QI00403D
[13]	Zhu W. W.; Zhen X.; Wu J. Y.; Cheng Y. P.; An J. K.; Ma X. Y.; Liu J. K.; Qin Y. J.; Zhu H.; Xue J. J.; Jiang X. Nat. Commun. 2021, 12, 3957. doi: 10.1038/s41467-021-24278-3
[14]	Diniz C. C.; Kappenberg Y. G.; Vieira J. C. B.; Dozza B.; Martins M. A. P.; Zanatta N. Frizzo; C. P.; Iglesias, B. A.; Bonacorso, H. G. Dyes Pigm. 2022, 206, 110568. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110568
[15]	Radulov P. S.; Yaremenko I. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1146. doi: 10.1007/s10593-020-02785-3
[16]	Kremsmair A.; Hess A.; Heinz B.; Knochel P. Chem.-Eur. J. 2022, 28, e202103269. doi: 10.1002/chem.v28.6
[17]	Demkiw K. M.; Remmerswaal W. A.; Hansen T.; van der Marel G. A.; Codee J. D. C.; Woerpel K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202209401 doi: 10.1002/anie.v61.42
[18]	Vasilopoulos A.; Golden D. L.; Buss J. A.; Stahl S. S. Org. Lett. 2020, 22, 5753. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02238 pmid: 32790420
[19]	Karuppusamy V.; Ilangovan A. Org. Lett. 2020, 22, 7147. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02484 pmid: 32903018
[20]	Aranzazu S.-L.; Tigreros A.; Arias-Gómez A.; Zapata-Rivera J.; Portilla J. J. Org. Chem. 2022, 87, 9839. doi: 10.1021/acs.joc.2c00881
[21]	Ranjith J.; Jeong Y.; Kim H.; Ha H.-J. Asian J. Org. Chem. 2022, 11, e202200186. doi: 10.1002/ajoc.v11.7
[22]	Rawat N.; Ojha B.; Sinha A.; Ravikanth M. Chem.-Asian J. 2022, 17, e202101425.
[23]	Yadav B.; Isar P.; Ravikanth M. Org. Chem. Front. 2021, 8, 3059. doi: 10.1039/D1QO00497B
[24]	Lash T. D.; AbuSalim D. I.; Ferrence G. M. Inorg. Chem. 2021, 60, 9833. doi: 10.1021/acs.inorgchem.1c01039
[25]	Chang M.-Y.; Chen H.-Y.; Tsai Y.-L. J. Org. Chem. 2019, 84, 443. doi: 10.1021/acs.joc.8b02726
[26]	Tsukamoto H.; Nakamura S.; Tomida A.; Doi T. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 12528. doi: 10.1002/chem.202001756 pmid: 32291830
[27]	(a) López E.; Van Melis C.; Martín R.; Petti A.; De la Hoz A.; Díaz-Ortíz Á.; Dobbs A. P.; Lam K.; Alcázar J. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 4521. doi: 10.1002/adsc.v363.19
	(b) Chen S. M.; Li M. H.; Gu Y. L. Chem. Commun. 2021, 57, 10431. doi: 10.1039/D1CC04000F
[28]	Guo L. X.; Ye M.; Vaccaro L.; Li M. H.; Gu Y. L. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 4754. doi: 10.1002/adsc.v363.20
[29]	Wang B.-W.; Jiang K.; Li J.-X.; Luo S.-H.; Wang Z.-Y. Jiang H.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 2338. doi: 10.1002/anie.v59.6
[30]	Jiang P. X.; Liu L.; Tan J. J.; Du H. G. V. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 4487. doi: 10.1039/D1OB00734C
[31]	Krasniqi B.; Dehaen W. Org. Lett. 2019, 21, 5002. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01707 pmid: 31241964
[32]	Ucar S.; Dastan A. J. Org. Chem. 2020, 85, 15502. doi: 10.1021/acs.joc.0c02252
[33]	Sawama Y.; Kuwata S.; Mae M.; Udagawa T.; Akai S.; Sajiki H. Chem. Commun. 2022, 58, 12935. doi: 10.1039/D2CC04843D
[34]	Manabe Y.; Matsumoto T.; Ikinaga Y.; Tsutsui Y.; Sasaya S.; Kadonaga Y.; Konishi A.; Yasuda M.; Uto T.; Dai C. H.; Yano K.; Shimoyama A.; Matsuda A.; Fukase K. Org. Lett. 2022, 24, 6. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03233
[35]	Wang F.; Nishimoto Y.; Yasuda M. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20616. doi: 10.1021/jacs.1c10517 pmid: 34766748
[36]	Yoshida T.; Honda Y.; Morofuji T.; Kano N. Org. Lett. 2021, 23, 9664. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03986
[37]	Mudulkar S.; Kolla S. T.; Sridhar B.; Bhimapak C. R. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 8145. doi: 10.1039/d2ob01286c pmid: 36218171
[38]	Khanlari T.; Bayat Y.; Bayat M.; Sheibani N. J. Mol. Struct. 2021, 1231, 130008. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130008
[39]	Yu B. B.; Yao Z.-J. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 408. doi: 10.1016/j.cclet.2020.06.007
[40]	Robert E. G. L.; Le Du E. Waser J. Chem. Commun. 2022, 58, 3473. doi: 10.1039/D2CC00167E
[41]	Zhong Q.; Qin S. X.; Yin Y. Z.; Hu J. J.; Zhang H. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 14891. doi: 10.1002/anie.201808590 pmid: 30203906
[42]	Shi W.; Miao T.; Li Y.; Li P. H.; Wang L. Org. Lett. 2018, 20, 4416. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01681
[43]	Wang D. H.; Zhang L.; Xiao F. H.; Mao G. J.; Deng G. J. Org. Chem. Front. 2022, 9, 2986. doi: 10.1039/D2QO00148A
[44]	Feng G.-J.; Wang S.-S.; Lv J.; Luo T.; Wu Y.; Dong H. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 2940. doi: 10.1002/ejoc.v2021.21
[45]	Feng G.-J.; Luo T.; Guo Y.-F.; Liu C.-Y.; Dong H. C. J. Org. Chem. 2022, 87, 3638. doi: 10.1021/acs.joc.1c02171
[46]	Basha S. F.; Anwar S. Asian J. Chem. 2020, 32, 1001. doi: 10.14233/ajchem
[47]	Ma C. H.; Wang Y.; Chen G.; Li J. Y.; Jiang Y. Q.; Zhang X. Y.; Fan X. S. Org. Chem. Front. 2022, 9, 4663. doi: 10.1039/D2QO00779G
[48]	Guo R. Y.; Adak S.; Bellotti P.; Gao X. F.; Smith W. W.; Le S. N.; Ma J. J.; Houk K. N.; Glorius F.; Chen S. M.; Brown M. K. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17680. doi: 10.1021/jacs.2c07726
[49]	Zheng J.; Meng S.-Y.; Wang Q.-R.; Wang J.-M. J. Org. Chem. 2022, 87, 464. doi: 10.1021/acs.joc.1c02484
[50]	Salfeena C. T. F.; Basavaraja; Ashitha, K. T.; Kumar, V. P.; Varughese, S.; Suresh, C. H. Sasidhar, B. S. Chem. Commun. 2018, 54, 12463. doi: 10.1039/C8CC06444J
[51]	Zheng Y.; Qian S. C.; Xu P. C.; Ma T. T.; Huang S. L. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 3800. doi: 10.1002/adsc.v364.22
[52]	Chen S. M.; Wong J. J.; Houk K. N. J. Org. Chem. 2020, 85, 3806. doi: 10.1021/acs.joc.9b03440
[53]	Satteyyanaidu V.; Chandrashekhar R.; Reddy B. V. S.; Lalli C. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 138. doi: 10.1002/ejoc.v2021.1
[54]	Satish N.; Raju S. K.; Nanubolu J. B.; Sudhakar G. T. New J. Chem. 2021, 45, 16248. doi: 10.1039/D1NJ03654H
[55]	Reddy D. S.; Srinivas B.; Rachineni K.; Jagadeesh B.; Sarotti A. M.; Mohapatra D. K. J. Org. Chem. 2021, 86, 6518. doi: 10.1021/acs.joc.1c00352
[56]	Zaitseva E. R.; Smirnov A. Y.; Timashev V. I.; Malyshev V. I.; Zhigileva E. A.; Mikhaylov A. A.; Medvedev M. G.; Baleeva N. S.; Baranov M. S. Eur. J. Org. Chem. 2022, 2022, e202200547. doi: 10.1002/ejoc.v2022.25
[57]	Das A. J.; Das S. K. J. Org. Chem. 2022, 87, 5085. doi: 10.1021/acs.joc.1c02963
[58]	Xing Y. Y.; Dong F. Y.; Yin X. C.; Wang L.; Li S. S. Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 1787. doi: 10.1002/ajoc.v9.11
[59]	Deng L. Y.; Guo R. R.; Wang L. J.; Yang C.; Wang Z. C. Tetrahedron Lett. 2022, 105, 154044. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.154044
[60]	Adolfsson D. E.; Tyagi M.; Singh P.; Deuschmann A.; Ådén J.; Gharibyan A. L.; Jayaweera S. W.; Lindgren A. E. G.; Olofsson A.; Almqvist F. J. Org. Chem. 2020, 85, 14174. doi: 10.1021/acs.joc.0c01699 pmid: 33099999
[61]	Maujean T.; Chataigner I.; Girard N.; Gulea M.; Bonnet D. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 7385. doi: 10.1002/ejoc.v2020.47
[62]	Athira M.; Smile S. S.; Shanmugam P. New J. Chem. 2022, 46, 2952. doi: 10.1039/D1NJ05379E
[63]	Muthusamy S.; Malarvizhi M.; Suresh E. Asian J. Org. Chem. 2021, 10, 170. doi: 10.1002/ajoc.v10.1
[64]	Mishra P. K.; Kumar A.; Verma A. K. Chem. Commun. 2020, 56, 6122. doi: 10.1039/D0CC02760J
[65]	(a) Yang K.; Yang J.-Q.; Luo S.-H.; Mei W.-J.; Lin J.-Y.; Zhan J.-Q.; Wang Z.-Y. Bioorg. Chem. 2021, 107, 104518. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104518
	(b) Wang N.; Lin J.-Y.; Luo S.-H.; Zhou Y.-J.; Yang K.; Chen R.-H.; Yang G.-X.; Wang Z.-Y. Amino Acids 2022, 54, 989. doi: 10.1007/s00726-022-03155-3
	(c) Yang K.; Chen Z.-X.; Zhou Y.-J.; Chen Q.; Yu S.-W.; Luo S.-H.; Wang Z.-Y. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1127. doi: 10.1039/D1QO01753E
[66]	Cheng Z. F.; Gu Q. Y.; Xie Y. S.; Zhang Y. A.; Zeng X. B. RSC Adv. 2022, 12, 24237 doi: 10.1039/D2RA04546J
[67]	Zhao B.; Zhang Z.; Li P.; Miao T.; Wang L. Org. Lett. 2021, 23, 5698. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01827
[68]	Hernandez-Martinez J. E.; Iglesias-Arteaga M. A. Synthesis 2020, 52, 2241. doi: 10.1055/s-0040-1708018
[69]	Chen C. W.; Cui S. L. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 421. doi: 10.1016/j.cclet.2020.04.010
[70]	Kumar C. V. S.; Holyoke C. W., Jr; Keller, T. M.; Fleming, F. F. J. Org. Chem. 2020, 85, 9153. doi: 10.1021/acs.joc.0c01119
[71]	Liu Y.; Liu T.; Yan B. W.; Wei K.; Guo W. S. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 916. doi: 10.1002/adsc.v364.5
[72]	Gao Z. Y.; He Y.; Li L. Y.; Tian J. S.; Loh T. P. Org. Chem. Front. 2022, 9, 3317. doi: 10.1039/D2QO00405D
[73]	Cai Z. L.; Yao Z.; Jiang L. Q. Org. Lett. 2021, 23, 311. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03796
[74]	Yu W.; Yang S. C.; Wang P. L.; Li P. H.; Li H. J. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 7165. doi: 10.1039/D0OB01388A
[75]	(a) Pianoski K. E.; Poletto J.; Vieira da Silva M. J.; Ascencio Camargo J. N.; Jacomini A. P.; Gonçalves D. S.; Back D. F.; Moura S.; Rosa F. A. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 2524. doi: 10.1039/d0ob00319k pmid: 32196053
	(b) Zhang J.; Li Y.-F.; Jia F.-C.; Gao Y.; Hu X.-Q. Org. Chem. Front. 2021, 8, 6616. doi: 10.1039/D1QO01164B pmid: 32196053
[76]	Chen Q.; Chen S.-H. Wu H.-Q; Zeng X.-Q; Chen W.-Q, Sun G.-X; Wang Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 3482. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202104011
	(陈淇, 陈思鸿, 吴汉清, 曾晓晴, 陈伟清, 孙国星, 汪朝阳, 有机化学, 2021, 41, 3482.) doi: 10.6023/cjoc202104011
[77]	Tiwari S. K.; Nazeef M.; Verma A.; Kumar A.; Yadav V.; Yadav N.; Ansari S.; Siddiqui I. R. Mol. Diversity 2022, 26, 1259. doi: 10.1007/s11030-021-10228-0
[78]	Li A. Q.; Zhao J.; Zhang C.; Jiang Q. X.; Zhu B. F.; Cao H. J. Org. Chem. 2023, 88, 27. doi: 10.1021/acs.joc.2c01432
[79]	Min L. J.; Pan B.; Gu Y. L. Org. Lett. 2016, 18, 364. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03287
[80]	Shinde M. H.; Ramana C. V. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 17171. doi: 10.1002/chem.v26.71
[81]	Raju N. P; Reddy B. J. M.; Khan P. R.; Aita S.; Reddy G. J.; Sridhar B.; Reddy B. V. S. Tetrahedron Lett. 2022, 107, 154101. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.154101
[82]	Bao X.; Zeng L.; Jin J.; Cui S. J. Org. Chem. 2022, 87, 2821. doi: 10.1021/acs.joc.1c02727
[83]	Pakulski Z.; Cmoch P.; Korda A.; Luboradzki R.; Gwardiak K.; Karczewski R. J. Org. Chem. 2021, 86, 1084. doi: 10.1021/acs.joc.0c02560
[84]	Singh P. R.; Gopal B.; Kumar M.; Goswami A. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 4933. doi: 10.1039/D2OB00530A
[85]	Zhang G. Q.; Tang S. L.; Yang C. M.; Cheng Y. J.; Xiang L.; Shao H. W.; Ma X. F.; Zhang F.; Jiao W. Asian J. Org. Chem. 2022, 11, e202100743. doi: 10.1002/ajoc.v11.3
[86]	Zhang Z. X.; Huang A. M.; Ma L.; Xu J. H.; Zhang M. RSC Adv. 2022, 12, 15190. doi: 10.1039/D2RA01472F
[87]	Carraminana V.; De Retana A. M. O.; Palacios F.; De los Santos J. M. Molecules 2021, 26, 4265. doi: 10.3390/molecules26144265
[88]	Aparicio D. M.; Tépox-Luna D.; Bedolla-Medrano M.; Gnecco D.; Juárez J. R.; Mendoza Á.; Orea M. L.; Terán J. L. Tetrahedron 2022, 122, 132934. doi: 10.1016/j.tet.2022.132934
[89]	Johny M.; Philip R. M.; Rajendar G. Org. Lett. 2022, 24, 6165. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02397
[90]	(a) Zhao S.; Wang X.; Wang P.; Wang G.; Zhao W.; Tang X.; Guo M. Org. Lett. 2019, 21, 3990. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01153
	(b) Bi H. Y.; Wu Q. Y.; Zhou X. M.; Xu H. J.; Liang C.; Mo D. L.; Ma X. P. Org. Lett. 2022, 24, 4675. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01827
[91]	(a) Shirsath S. R.; More D. A.; Muthukrishnan M. Chem.-Asian J. 2022, 17, e202200642. doi: 10.1002/asia.v17.20
	(b) Zhang X.; Wan X.; Cong Y.; Zhen X.; Li Q.; Zhang-Negre- rie D.; Du Y.; Zhao K. J. Org. Chem. 2019, 84, 10402. doi: 10.1021/acs.joc.9b01601
[92]	Ondari M. E.; Klosin J.; Kruper W. R.; Lysenko I.; Thomas P. J.; Cheng K.; Abboud K. A.; Kruper W. J. J. Org. Chem. 2022, 87, 2063. doi: 10.1021/acs.joc.1c01475
[93]	Li Y.; Xiong Y.; Li X. M.; Ling X. G.; Huang R. F.; Zhang X. H.; Yang J. C. Green Chem. 2014, 16, 2976. doi: 10.1039/c4gc00005f
[94]	Zhang S. T.; Zhang X. H.; Ling X. G.; He C.; Huang R. F.; Pan J.; Li J. Q.; Xiong Y. RSC Adv. 2014, 4, 30768. doi: 10.1039/C4RA04059G
[95]	Huang R. F.; Zhang X. H.; Pan J.; Li J. Q.; Shen H.; Ling X. G.; Xiong Y. Tetrahedron 2015, 71, 1540. doi: 10.1016/j.tet.2015.01.037
[96]	Xu C.; Xu J. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 127. doi: 10.1039/C9OB02428J
[97]	Martinez A. R.; Enriquez L.; Jaraiz M.; Morales L. P.; Rodriguez-Garcia I.; Ojeda E. D. Marine Drugs 2020, 18, 441. doi: 10.3390/md18090441
[98]	Kovanyi-Lax G.; Hargitai C.; Abranyi-Balogh P.; Nagy T.; Toth G.; Garadi Z.; Nemeth G.; Pandur A.; Horvath S.; Dancso A.; Simig G.; Volk B. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 1933. doi: 10.1039/D1OB02308J
[99]	Huang M. M.; Hu L. Z.; Shen H.; Liu Q.; Hussain M. I.; Pan J.; Xiong Y. Green Chem. 2016, 18, 1874. doi: 10.1039/C5GC02846A
[100]	(a) Shi J.; Tang X.-D.; Wu Y.-C.; Li H.-N.; Song L.-J.; Wang Z.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 1193. doi: 10.1002/ejoc.v2015.6
	(b) Shi J.; Tang X.-D.; Wu Y.-C.; Fang J.-F.; Cao L.; Chen X.-Y.; Wang Z.-Y. RSC Adv. 2016, 6, 25651. doi: 10.1039/C6RA01393G
	(c) Cao L.; Li J.-X.; Wu H.-Q.; Jiang K.; Hao Z.-F.; Luo S.-H.; Wang Z.-Y. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 4147. doi: 10.1021/acssuschemeng.7b04564
[101]	Zeng D. M.; Ma Y. H.; Deng W. P.; Wang M.; Jiang X. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207100 doi: 10.1002/anie.v61.44
[102]	Muthusamy S.; Prabu A. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 2209. doi: 10.1039/D2OB00003B
[103]	Wang D.-N.; Lin Q.; Wang X.; Zhang K.; Duan X.-H.; Liu L. Asian J. Org. Chem. 2023, e202300019.
[104]	Shao J.; Fu Y.; Wang S. R. Org. Lett. 2023, 25, 555. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00025
[105]	Chang X.; Chen X.; Zhang S.; Lu S.; Zhao Y.; Zhang D.; Yang L.; Ma Y.; Sun P. Environ. Chem. Lett. 2023, 21, 681. doi: 10.1007/s10311-023-01570-w
[106]	Chan J. Y. M.; Kawata T.; Kobayashi N.; Ng D. K. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2272. doi: 10.1002/anie.v58.8
[107]	Kaur G.; Ravikanth M. Dalton Trans. 2022, 51, 6399. doi: 10.1039/D2DT00563H
[108]	Cheng H.-B.; Cao X.; Zhang S.; Zhang K.; Cheng Y.; Wang J.; Zhao J.; Zhou L.; Liang X.-J.; Yoon J. Adv. Mater. 2023, 35, 2207546. doi: 10.1002/adma.v35.18
[109]	Zhou Z.; Maki T. Dyes Pigm. 2023, 212, 111081. doi: 10.1016/j.dyepig.2023.111081
[110]	Tomilin D. N.; Sagitova E. F.; Petrushenko K. B.; Sobenina L. N.; Ushakov I. A.; Yang G. Q.; Hu R.; Trofimov B. A. Dyes Pigm. 2020, 176, 108228. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108228
[111]	Wu H.; Guo X.; Yu C. J.; Wong W. Y.; Hao E. H.; Jiao L. J. Dyes Pigm. 2020, 176, 108209. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108209
[112]	Koch A.; Ravikanth M. J. Org. Chem. 2019, 84, 10775. doi: 10.1021/acs.joc.9b01311
[113]	Schrage B. R.; Nemykin V. N.; Ziegler C. J. Org. Lett. 2021, 23, 5246. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01776
[114]	Pamungkas K. K. P.; Maruyama T.; Murai T. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 6804. doi: 10.1039/d1ob00828e pmid: 34076030
[115]	Mondal D.; Sardar G.; Kabra D.; Balakrishna M. S. Dalton Trans. 2022, 51, 6884. doi: 10.1039/D2DT00287F
[116]	Shao X. X.; Liu M. Y.; Liu J.; Wang L. X. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202205893. doi: 10.1002/anie.v61.34
[117]	Merkes J. M.; Raabe G.; Kiessling F.; Rueping M.; Banala S. Adv. Opt. Mater. 2023, 11, 2202601. doi: 10.1002/adom.v11.6
[118]	Paramasivam K.; Fialho C. B.; Cruz T. F. C.; Rodrigues A. I.; Ferreira B.; Gomes C. S. B.; Vila-Vicosa D.; Charas A.; Esperanca J.; Ferreira L. F. V.; Calhorda M. J.; Macanita A. L.; Morgado J.; Gomes P. T. Inorg. Chem. Front. 2021, 8, 3960. doi: 10.1039/D1QI00403D
[119]	Yu C. J.; Li J. Z.; Hao E. R.; Sun Y. Z.; Fang X. B.; Wu Q. H.; Bu W. B.; Guo X.; Wang H.; Jiao L. J. Inorg. Chem. 2022, 61, 16718. doi: 10.1021/acs.inorgchem.2c02517
[120]	Cui L. X.; Shinjo H.; Ichiki T.; Deyama K.; Harada T.; Ishibashi K.; Ehara T.; Miyata K.; Onda K.; Hisaeda Y.; Ono T. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202204358. doi: 10.1002/anie.v61.27
[121]	Bonacorso H. G.; Calheiro T. P.; Acunha T. V.; Iglesias B. A.; Franceschini S. Z.; Ketzer A.; Meyer A. R.; Nogara P. A.; Rocha J. B. T.; Zanatta N.; Martins M. A. P. Dyes Pigm. 2019, 161, 396. doi: 10.1016/j.dyepig.2018.09.076
[122]	Colombo G.; Romeo A.; Ardizzoia G. A.; Furrer J.; Therrien B.; Brenna S. Dyes Pigm. 2020, 182, 108636. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108636
[123]	Parambil S. P.; de Jong F.; Veys K.; Huang J. J.; Veettil S. P.; Verhaeghe D.; Van Meervelt L.; Escudero D.; Van der Auweraer M.; Dehaen W. Chem. Commun. 2020, 56, 5791. doi: 10.1039/D0CC01131B
[124]	David E.; Colombo A.; Dragonetti C.; Palanisami N. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 7124. doi: 10.1002/chem.v27.24
[125]	Rosa W. C.; Rocha I. O.; Rodrigues M. B.; Coelho H. S.; Denardi L. B.; Ledur P. C.; Zanatta N.; Acunha T. V.; Iglesias B. A.; Bonacorso H. G. Front. Pharmacol. 2020, 11, 1328. doi: 10.3389/fphar.2020.01328
[126]	Stein A.; Thomopoulou P. H. N.; Schulte T.; Neudorfl J.; Breugst M.; Schmalz H. G. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 6375. doi: 10.1002/ejoc.v2021.46
[127]	Paez E. B. A.; Curcio S.; Neme N. P.; Matos M. J. S.; Correa R. S.; Pereira F. J.; Hilario F. F.; Cazati T.; Taylor J. G. New J. Chem. 2020, 44, 14615. doi: 10.1039/D0NJ03525D
[128]	Zhang Y.; Zhou W.; Xu N.; Wang G. Y.; Li J.; An K.; Jiang W. C.; Zhou X. L.; Qiao Q. L.; Jiang X. D.; Xu Z. C. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 107472. doi: 10.1016/j.cclet.2022.04.070
[129]	Ma Q. Q.; Zhang Y. X.; Jiao Y. W.; Zhang T.; Chu Q. Y.; Xiao H. B.; Zhou Z. Y.; Liu Y. Y. Analyst 2021, 146, 5873. doi: 10.1039/D1AN00912E
[130]	Jiang X. D.; Shao Z. M.; Sun C. L.; Yue S.; Shang R.; Yamamoto Y. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 1317. doi: 10.1016/j.cclet.2019.09.053
[131]	Mo S. Y.; Xu C. C.; Xu J. X. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1767 doi: 10.1002/adsc.201600118
[132]	Xu C. C.; Xu J. X. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6375. doi: 10.1039/C7OB01356F
[133]	Lai Q.; Bhuvanesh N.; Ozerov O. V. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 20920. doi: 10.1021/jacs.0c09344
[134]	Subramaniyan V.; Kumar A.; Mani G. Polyhedron 2020, 186, 114612. doi: 10.1016/j.poly.2020.114612
[135]	Xu Z. F.; Dai H. C.; Shan L. H.; Li C. Y. Org. Lett. 2018, 20, 1054. doi: 10.1021/acs.orglett.7b04014
[136]	Li Z. X.; Zhang L.; Wu Q. H.; Li H.; Kang Z. X.; Yu C. J.; Hao E. H.; Jiao L. J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 6692. doi: 10.1021/jacs.2c01671
[137]	Hsueh N. C.; Chang M. Y. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 7503. doi: 10.1039/D2OB01459A
[138]	Chai H. L.; Zhen X.; Wang X. Q.; Qi L.; Qin Y. J.; Xue J. J.; Xu Z. Q.; Zhang H. R.; Zhu W. W. ACS Omega 2022, 7, 19988. doi: 10.1021/acsomega.2c01791
[139]	Guo J. X.; Li Z. Y.; Tian X. Y.; Zhang T. Y.; Wang Y.; Dou C. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202217470. doi: 10.1002/anie.v62.9
[140]	Somprasong S.; Reis M. C.; Harutyunyan S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202217328. doi: 10.1002/anie.v62.9
[141]	Li X.; He P.; Zhu P.; Tang Y.; Peng Y. Org. Chem. Front. 2023, 10, 1564. doi: 10.1039/D2QO01912D
[142]	Luo Z. L.; Pan Y. X.; Yao Z.; Yang J.; Zhang X.; Liu X. T.; Xu L. J.; Fan Q. H. Green Chem. 2021, 23, 5205. doi: 10.1039/D1GC01468D
[143]	Gai L. Z.; Zhang R. J.; Shi X. G.; Ni Z. G.; Wang S. S.; Zhang J. L.; Lu H.; Guo Z. J. Chem. Sci. 2023, 14, 1434. doi: 10.1039/D2SC06435A
[144]	Yamashiro T.; Abe T.; Sawada D. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1897. doi: 10.1039/D2QO00048B

BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展

Application of BF₃•OEt₂ in Organic Synthesis as a Catalyst or Synthon

RichHTML

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 7

参考文献 144

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592.
[2]	陈祖良, 魏颖静, 张俊良. 供体-受体氮杂环丙烷碳-碳键断裂的环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3078-3088.
[3]	吕敏, 杨爱梅, 张昱, 孙建婷, 魏邦国. Fe(OTf)₃催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1777-1785.
[4]	孔德亮, 戴闻, 赵怡玲, 陈艺林, 朱红平. 脒基胺硼基硅宾与单酮和二酮的氧化环加成反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1843-1851.
[5]	徐茂财, 田佳壮, 杨艳华, 苟高章, 李福敏, 邵林, 池可心. 一种三苯胺基二氟硼发光化合物的力致可逆荧光变色及数据安全保护研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1824-1831.
[6]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[7]	曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973.
[8]	肖丽娟, 张艳平, 洪缪. 路易斯酸碱对在材料化学应用中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 949-960.
[9]	李落墨, 杨小会. 离子转移反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1036-1044.
[10]	戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.
[11]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[12]	马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470.
[13]	刘宁, 爨晓丹, 李慧, 段希焱. 烯胺酮α-官能团化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 602-621.
[14]	梁俊秀, 刘亚洲, 王阿木, 吴彦超, 马小锋, 李惠静. 基于原位形成的氮杂邻亚甲基苯醌和卤代萘酚的分子间[4＋1]螺环化/去芳香化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3888-3899.
[15]	秦思凝. 芳香卤代物C—S偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3761-3783.