有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (10): 3608-3613.DOI: 10.6023/cjoc202308009 上一篇 下一篇
所属专题: 有机硅化学专辑-2023
研究论文
彭菊a, 何晓倩a, 廖黎丽a,*(), 白若鹏a,*(), 蓝宇a,b,*()
收稿日期:
2023-08-11
修回日期:
2023-08-29
发布日期:
2023-08-31
作者简介:
基金资助:
Ju Penga, Xiaoqian Hea, Li-Li Liaoa(), Ruopeng Baia(), Yu Lana,b()
Received:
2023-08-11
Revised:
2023-08-29
Published:
2023-08-31
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有机反应区域选择性的调控是有机化学的重要研究内容之一, 而电性效应则是其重要调控因素. 运用密度泛函理论计算, 以钯催化2-碘联苯化合物与硅杂环丁烷的环化反应为模板, 研究了取代基电性效应在还原消除过程中对区域选择性的影响, 并给出了该反应的详细反应机理. 计算结果表明, 该反应经历了Pd—I键氧化加成、协同金属去质子、Pd—Si键氧化加成、还原消除过程得到硅杂八元环产物, 且C—Si键还原消除是反应的速率决定步骤. 对Pd(IV)还原消除过渡态中电子效应的研究证明, 当使用不对称2-碘联苯作为反应底物时, 芳环电子密度是区域选择性的主要控制因素, 电子密度更高的基团更容易发生还原消除, 与该基元反应电子流向一致.
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