碘催化分子内环化2-羟基-吲哚-3-酮类化合物的合成

doi:10.6023/cjoc202510019

有机化学 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (3): 961-967.DOI: 10.6023/cjoc202510019 上一篇下一篇

研究论文

碘催化分子内环化2-羟基-吲哚-3-酮类化合物的合成

何雨蒙^a^,^†, 周风院^a^,^†, 江楠^a, 张玉琦^a, 王记江^a, 马豪杰^a^,^b^,^*()

^a 延安大学化学与化工学院陕西省化学反应工程重点实验室陕西省化学反应工程重点实验室陕西延安 716000
^b 山东协和学院医学院济南 250109

收稿日期:2025-10-23 修回日期:2025-11-21 发布日期:2025-12-25
通讯作者: 马豪杰
基金资助:
陕西省自然科学基础研究计划(2025JC-YBQN-129); 陕西省大学生创新创业训练计划(S202410719082); 山东省自然科学基金(ZR2025QC95)

Iodine-Catalyzed Intramolecular Cyclization for the Synthesis of 2-Hydroxy-indolin-3-ones

Yumeng He^a, Fengyuan Zhou^a, Nan Jiang^a, Yuqi Zhang^a, Jijiang Wang^a, Haojie Ma^a^,^b^,^*()

^a Shaanxi Key Laboratory of Chemical Reaction Engineering, College of Chemistry and Chemical Engineering, Yan'an University, Yan'an, Shaanxi 716000
^b Medical College, Shandong Xiehe University, Jinan 250109

Received:2025-10-23 Revised:2025-11-21 Published:2025-12-25
Contact: Haojie Ma
About author:
†The authors contributed equally to this work.
†共同第一作者
Supported by:
Natural Science Foundation Research Project of Shaanxi Province(2025JC-YBQN-129); College Students’ Innovation and Entrepreneurship Training Program of Shaanxi Province(S202410719082); Natural Science Foundation Research Project of Shandong Province(ZR2025QC95)

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摘要/Abstract

报道了一种新颖高效的以N-(2-乙酰苯基)吡啶酰胺为原料, 通过碘催化分子内环化合成2-羟基-吲哚-3-酮类化合物的策略. 该方法具有原子经济、无金属参与、操作简单、试剂便宜等优点, 为广泛存在于药物、生物活性分子和天然产物中的2-羟基-吲哚-3-酮类衍生物的合成提供了一条实用且颇具吸引力的路线.

关键词: 碘, 2-羟基-吲哚-3-酮, N-(2-乙酰苯基)吡啶酰胺, 分子内环化, 非金属

A novel and efficient strategy for the synthesis of 2-hydroxy-indolin-3-ones through iodine-catalyzed intra- molecular cyclization of N-(2-acetylphenyl)picolinamide has been developed. This protocol features atom economy, metal-free, easy operation with cheap reagents, providing a useful and attractive route for the synthesis of 2-hydroxy- indolin-3-ones, which is widely presented in pharmaceuticals, biologically active molecules and natural products.

Key words: iodine, 2-hydroxy-indolin-3-ones, N-(2-acetylphenyl)picolinamide, intramolecular cyclization, metal-free

引用此文

何雨蒙, 周风院, 江楠, 张玉琦, 王记江, 马豪杰. 碘催化分子内环化2-羟基-吲哚-3-酮类化合物的合成[J]. 有机化学, 2026, 46(3): 961-967.

Yumeng He, Fengyuan Zhou, Nan Jiang, Yuqi Zhang, Jijiang Wang, Haojie Ma. Iodine-Catalyzed Intramolecular Cyclization for the Synthesis of 2-Hydroxy-indolin-3-ones[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(3): 961-967.

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图/表 7

图1. 含有吲哚-3-酮结构的药物分子

Figure 1. Drug molecules containing the indole-3-one structure

图式1. 2-羟吲哚-3-酮类化合物的合成方法

Scheme 1. Synthetic approaches toward C2-quaternary 2-hy- droxy-indolin-3-ones

Entry	Solvent	I₂/equiv.	Temp./℃	Yield^b/%
1	DMSO	0.5	100	37
2	Toluene	0.5	100	nd
3	MeCN	0.5	100	nd
4	DMSO	1.0	100	25
5	DMSO	0.6	100	32
6	DMSO	0.4	100	53
7	DMSO	0.3	100	33
8	DMSO	0.1	100	30
9^c	DMSO	0.4	100	nd
10^d	DMSO	0.4	100	40
11	DMSO	0.4	140	Trace
12	DMSO	0.4	120	56
13	DMSO	0.4	80	39
14	DMSO/H₂O (V/V=3/1)	0.4	120	69
15	DMSO/H₂O (V/V=2/1)	0.4	120	25
16	DMSO/H₂O (V/V=1/1)	0.4	120	Trace

表1. 反应条件筛选a

Table1. Optimization of the reaction conditions

表2. N-(2-乙酰基苯基)-吡啶酰胺的底物适应性研究a

Table 2. Substrate scope of N-(2-acetylphenyl)-picolinamide de- rivatives

表3. N-(2-乙酰基苯基)-吡啶酰胺的底物适应性研究a

Table 3. Substrate scope of N-(2-acetylphenyl)picolinamide derivatives

图式2. 控制实验

Scheme 2. Control experiments

图式3. 碘催化合成吲哚啉类化合物实验机理

Scheme 3. Experimental mechanism of iodine-catalyzed synthesis of indolines

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Iodine-Catalyzed Intramolecular Cyclization for the Synthesis of 2-Hydroxy-indolin-3-ones

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