Design, Synthesis and Application of Trisubstituted Olefinic Aggregation-Induced Emission Molecules

doi:10.6023/cjoc202203028

Abstract

The discovery of aggregation-induced emission (AIE) has created a new milestone and new situation in the research of organic luminescence materials. The research on AIE molecules has attracted enormous attention. Among them, trisubstituted olefinic AIE molecules, as new structural types in recent years, have made remarkable progress in their design, synthesis and application. In view of this, according to the structural characteristics of the substituents attached to the carbon-carbon double bond, these trisubstituted olefinic AIE molecules synthesized in recent years are divided into three categories: olefinic AIE molecules substituted (a) by multiple aryl rings, (b) by cyano group(s) and (c) by heteroatoms. As this classification, their molecular mechanisms and applications in the field of organic luminescence materials and fluorescent probes are reviewed, and the future design of the trisubstituted AIE molecules is also prospected.

Key words: aggregation-induced emission (AIE), trisubstituted olefins, design and synthesis, molecular mechanism, organic luminescence materials, fluorescent probes

Cite this article

Zhaohua Chen, Xiying Cao, Sihong Chen, Shiwei Yu, Yanlan Lin, Shuting Lin, Zhaoyang Wang. Design, Synthesis and Application of Trisubstituted Olefinic Aggregation-Induced Emission Molecules[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(8): 2355-2363.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

Fig. & Tab. 13

Figure 1. Structures of DSA and its derivative

Scheme 1. Synthetic route of compound 3

Scheme 2. Synthetic route of compound 4

Scheme 3. Synthetic route of compound 6, and the structure of compounds 7 and 8

Figure 2. Structure of compounds 9~11

Scheme 4. Synthetic route of compound 13 and its detection mechanism

Scheme 5. Synthetic route of compound 16

Scheme 6. Synthetic route of compound 18

Scheme 7. Synthetic route of compound 20

Scheme 8. Synthetic route of compound 22

Scheme 9. Synthetic route of compound 23

Figure 3. Structure of compounds 24 and 25

Figure 4. Structure of compounds 28~30

References 119

[1]	Luo, J. D.; Xie, Z. L.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H. Y.; Qiu, C. F.; Kwok, H. S.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 18, 1740.
[2]	Mei, J.; Leung, N. L. C.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2015, 115, 11718. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00263 pmid: 26492387
[3]	Hu, F.; Xu, S. D.; Liu, B. Adv. Mater. 2018, 30, 1801350. doi: 10.1002/adma.201801350
[4]	Cai, X. L.; Liu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 9868. doi: 10.1002/anie.202000845
[5]	Hu, R.; Leung, N. L. C.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4494. doi: 10.1039/C4CS00044G
[6]	Yang, K.; Luo, S.-H.; Chen, S.-H.; Cao, X.-Y.; Zhou, Y.-J.; Lin, Y.-L.; Huo, Y.-P.; Wang, Z.-Y. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 8133. doi: 10.1039/d1ob01424b pmid: 34545907
[7]	Zhao, Z. J.; He, B. R.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2015, 6, 5347. doi: 10.1039/C5SC01946J
[8]	Liu, Y. Y.; Zhang, X.; Li, K.; Peng, Q. C.; Qin, Y. J.; Hou, H. W.; Zang, S. Q.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 22417. doi: 10.1002/anie.202108326
[9]	Zhao, J.; Chi, Z. H.; Yang, Z. Y.; Mao, Z.; Zhang, Y.; Ubba, E.; Chi, Z. G. Mater. Chem. Front. 2018, 2, 1595. doi: 10.1039/C8QM00130H
[10]	Feng, H. T.; Yuan, Y. X.; Xiong, J. B.; Zheng, Y. S.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7452. doi: 10.1039/C8CS00444G
[11]	Sun, Y. Y.; Neary, W. J.; Burke, Z. P.; Qian, H.; Zhu, L. Y.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 1125. doi: 10.1021/jacs.1c12108
[12]	Wang, Y. W.; Li, Y. M.; Zhang, Z. J.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2021, 33, 2103748. doi: 10.1002/adma.202103748
[13]	Zeng, J.; Wang, X. H.; Song, X. Y.; Liu, Y. W.; Liao, B. Y.; Bai, J.; Redshaw, C.; Chen, Q.; Feng, X. Dyes Pigm. 2022, 200, 110123. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110123
[14]	Yu, W. T.; Zhang, H.; Yin, P. A.; Zhou, F.; Wang, Z. M.; Wu, W. Q.; Peng, Q.; Jiang, H. F.; Tang, B. Z. iScience 2020, 23, 101587. doi: 10.1016/j.isci.2020.101587
[15]	Mudi, P. K.; Das, A.; Mahata, N.; Biswas, B. J. Mol. Liq. 2021, 340, 117193. doi: 10.1016/j.molliq.2021.117193
[16]	Han, J. H.; Gao, W. Y.; Feng, L. H.; Wang, Y.; Shuang, S. M. J. Photochem. Photobiol., A 2021, 421, 113515. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113515
[17]	Zhang, J. B.; Xu, B.; Chen, J. L.; Ma, S. Q.; Dong, Y. J.; Wang, L. J.; Li, B.; Ye, L.; Tian, W. J. Adv. Mater. 2014, 26, 739. doi: 10.1002/adma.201303639
[18]	Jia, Y. J.; Guo, S. S.; Han, Q. Z.; Zhu, J. L.; Zhang, X. L.; Na, N.; Ouyang, J. J. Mater. Chem. B 2021, 9, 5128. doi: 10.1039/D1TB00712B
[19]	Tang, Y. J.; Zhang, D.; Zhang, Y. X.; Liu, Y. L.; Cai, L. R.; Plaster, E.; Zheng, J. J. Mater. Chem. B 2022, 10, 2280. doi: 10.1039/D1TB01942B
[20]	Borjihan, Q.; Wu, H. X.; Dong, A.; Gao, H.; Yang, Y. W. Adv. Healthcare Mater. 2021, 10, 2100877. doi: 10.1002/adhm.202100877
[21]	Kong, T. T.; Zhao, Z.; Li, Y.; Wu, F.; Jin, T.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. B 2018, 6, 5986. doi: 10.1039/C8TB01390J
[22]	Adil, L. R.; Iyer, P. K. Chem. Commun. 2020, 56, 7633. doi: 10.1039/D0CC02318C
[23]	Yang, Z. Y.; Chi, Z. G.; Yu, T.; Zhang, X. Q.; Chen, M. N.; Xu, B. J.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5541. doi: 10.1039/b902802a
[24]	Dong, X. Q.; Wang, S. J.; Gui, C.; Shi, H. P.; Cheng, F. Q.; Tang, B. Z. Tetrahedron 2018, 74, 497. doi: 10.1016/j.tet.2017.12.022
[25]	Shi, H. P.; Wang, S. J.; Qin, L. Y.; Gui, C.; Zhang, X. L.; Fang, L.; Chen, S. M.; Tang, B. Z. Dyes Pigm. 2018, 149, 323. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.10.017
[26]	Zhou, T.; Zhang, K. Z.; Cao, Q. P.; Xu, H.; Ban, X. X.; Zhu, P.; Li, Q. L.; Shi, L. X.; Ge, F. J.; Jiang, W. J. Mater. Chem. C 2022, 10, 2109. doi: 10.1039/D1TC05010A
[27]	Duan, Y. C.; Gao, Y.; Pan, Q. Q.; Zhao, Z. W.; Wu, Y.; Zhao, L.; Geng, Y.; Su, Z. M. Dyes Pigm. 2021, 194, 109547. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109547
[28]	Wu, M. Y.; Leung, J. K.; Kam, C.; Chou, T. Y.; Wang, D.; Feng, S.; Chen, S. J. Mater. Chem. Front. 2022, 5, 3043. doi: 10.1039/D0QM00914H
[29]	Carayon, C.; Ghodbane, A.; Leygue, N.; Wang, J.; Safon-Merceron, N.; Brown, R.; Fery-Forgues, S. ChemPhotoChem 2019, 3, 545. doi: 10.1002/cptc.201800261
[30]	Yin, G. H.; Li, Y.; Li, S.; Xu, B.; Yang, Q. S.; Zhang, Y. C.; Zhao, J. Q.; Cao, X. H. Dyes Pigm. 2022, 198, 110013. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.110013
[31]	Zhang, Z. J.; Xu, W. H.; Xiao, P. H.; Kang, M. M.; Yan, D. Y.; Wen, H. F.; Song, N.; Wang, D.; Tang, B. Z. ACS Nano 2021, 15, 10689. doi: 10.1021/acsnano.1c03700
[32]	Zhang, Y. P.; Li, D. D.; Li, Y.; Yu, J. H. Chem. Sci. 2014, 5, 2710. doi: 10.1039/c4sc00721b
[33]	Xie, H. T.; Wu, Y. L.; Zeng, F.; Chen, J. J.; Wu, S. Z. Chem. Commun. 2017, 53, 9813. doi: 10.1039/C7CC05313D
[34]	Qiu, J. B.; Chen, Y. X.; Jiang, S. J.; Guo, H. Y.; Yang, F. F. Analyst 2018, 143, 4298. doi: 10.1039/C8AN00863A
[35]	Kang, M. M.; Zhang, Z. J.; Xu, W. H.; Wen, H. F.; Zhu, W.; Wu, Q.; Wu, H. Z.; Gong, J. Y.; Wang, Z. J.; Wang, D.; Tang, B. Z. Adv. Sci. 2021, 8, 2100524. doi: 10.1002/advs.202100524
[36]	Lu, Q. Y.; Li, X. F.; Li, J.; Yang, Z. Y.; Xu, B. J.; Chi, Z. G.; Xu, J. R.; Zhang, Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 1225. doi: 10.1039/C4TC02165G
[37]	Yin, Y. Y.; Zhang, S. S.; He, X.; Xu, X.; Zhang, G. B.; Yang, L. M.; Kong, L.; Yang, J. X. Chem. Pap. 2021, 75, 6297. doi: 10.1007/s11696-021-01795-5
[38]	Chen, Chen, S-H.; Xu, J-M.; Li, Y-M.; Peng, B-R.; Luo, L-Y.; Feng, H-Y.; Chen, Z-H.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 1651. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202201007
	(陈思鸿, 许佳敏, 李月媚, 彭宝茹, 罗凌玉, 冯慧烨, 陈兆华, 汪朝阳, 有机化学, 2022, 42, 1651.) doi: 10.6023/cjoc202201007
[39]	Yang, X. Z.; Wang, Q.; Hu, P. Y.; Xu, C.; Guo, W. J.; Wang, Z.; Mao, Z.; Yang, Z.; Liu, C.; Shi, G.; Chen, L.; Xu, B. J.; Chi, Z. G. Mater. Chem. Front. 2020, 4, 941. doi: 10.1039/C9QM00744J
[40]	Wang, X. H.; Wang, L. R.; Mao, X. Y.; Wang, Q. S.; Mu, Z. F.; An, L.; Zhang, W.; Feng, X.; Redshaw, C.; Cao, C. Y.; Qin, A. J.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 12828. doi: 10.1039/D1TC03022A
[41]	Zhan, Y.; Zhao, Q.; Yang, W. J. Tetrahedron Lett. 2021, 73, 153136. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153136
[42]	Gao, Y. T.; Wang, X. X.; He, X. W.; He, Z. Y.; Yang, X.; Tian, S. D.; Meng, F. L.; Ding, D.; Luo, L.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2019, 29, 1902673. doi: 10.1002/adfm.201902673
[43]	Arulkumar, M.; Yang, K.; Wang, N.; Penislusshiyan, S.; Palvannan, T.; Ramalingam, K.; Chen, F. M.; Luo, S.-H.; Zhou, Y.-J.; Wang, Z.-Y. New J. Chem. 2021, 46, 675. doi: 10.1039/D1NJ05073G
[44]	Lu, Q.; Wu, C. J.; Liu, Z. Q.; Niu, G. L.; Yu, X. Q. Front. Chem. 2020, 8, 617463. doi: 10.3389/fchem.2020.617463
[45]	Zhang, Y. J.; Zhuang, G. L.; Ouyang, M.; Hu, B.; Song, Q. B.; Sun, J. W.; Zhang, C.; Gu, C.; Xu, Y. X.; Ma, Y. G. Dyes Pigm. 2013, 98, 486. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.03.017
[46]	Yang, J. L.; Dai, J.; Wang, Q.; Cheng, Y.; Guo, J. J.; Zhao, Z. J.; Hong, Y. N.; Lou, X. D.; Xia, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 20405. doi: 10.1002/anie.202009196
[47]	Yu, C. Y. Y.; Xu, H.; Ji, S. L.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Li, X. L.; Krishnan, S.; Ding, D.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2017, 29, 1606167. doi: 10.1002/adma.201606167
[48]	Wang, X.; Liu, L. Q.; Wang, L. J.; Guo, L. Q.; Li, Y. B.; Bai, B.; Fu, F.; Lu, H. G.; Zhao, X. W. Adv. Healthc. Mater. 2021, 10, 2100360. doi: 10.1002/adhm.202100360
[49]	Xiao, P. H.; Ma, K.; Kang, M. M.; Huang, L. Y.; Wu, Q.; Song, N.; Ge, J. Y.; Li, D.; Dong, J. X.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2021, 12, 13949. doi: 10.1039/D1SC03932F
[50]	Zhang, X. Y.; Qin, W. W.; Cheng, B. F.; Guo, H. Y.; Yang, F. F. J. Mol. Liq. 2020, 298, 112074. doi: 10.1016/j.molliq.2019.112074
[51]	Chen, M. H.; Ren, Y.; Liu, H.; Jiang, Q.; Zhang, J.; Zhu, M. G. J. Fluoresc. 2021, 31, 475. doi: 10.1007/s10895-020-02669-x
[52]	Mishra, R. K.; Vijayakumar, S.; Mal, A.; Karunakaran, V.; Janardhanan, J. C.; Maiti, K. K.; Praveen, V. K.; Ajayaghosh, A. Chem Commun. 2019, 55, 6046. doi: 10.1039/C9CC01564G
[53]	Zhao, Q.; Zhang, S. Y.; Wu, F. C.; Li, D. Y.; Zhang, X. J.; Chen, W.; Xing, B. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 14760. doi: 10.1002/anie.201911048
[54]	Xiao, Y.; Wang, Z.-Y.; Luo, S-H.; Lin, J-Y.; Cao, X-Y.; Fang, Y-G. Polymer 2021, 231, 124126. doi: 10.1016/j.polymer.2021.124126
[55]	Dominguez, R.; Navarro, A.; Garcia-Martinez, J. C. Dyes Pigm. 2021, 192, 109427. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109427
[56]	Zhang, F.; Li, Z.; Liu, Y. M.; Yang, B. S.; Qiao, H.; Chai, J.; Wen, G. M.; Liu, B. J. Mater. Chem. B 2020, 8, 9533. doi: 10.1039/D0TB01806F
[57]	Chen, C.; Ni, X.; Jia, S. R.; Liang, Y.; Wu, X. L.; Kong, D. L.; Ding, D. Adv. Mater. 2019, 31, 1904914. doi: 10.1002/adma.201904914
[58]	Niu, G. L.; Zheng, X. L.; Zhao, Z.; Zhang, H. K.; Wang, J. G.; He, X. W.; Chen, Y. C.; Shi, X. J.; Ma, C.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Wang, P. F.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 15111. doi: 10.1021/jacs.9b06196
[59]	Kumar, G. R.; Sarkar, S. K.; Thilagar, P. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 17215. doi: 10.1002/chem.201603349
[60]	Zalmi, G. A.; Nadimetla, D. N.; Kotharkar, P.; Puyad, A. L.; Kowshik, M.; Bhosale, S. V. ACS Omega 2021, 6, 16704. doi: 10.1021/acsomega.0c06080
[61]	Chen, C.; Gao, H. Q.; Ou, H. L.; Kwok, R. T. K.; Tang, Y. H.; Zheng, D. H.; Ding, D. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3429. doi: 10.1021/jacs.1c11455
[62]	Chen, S. J.; Zhang, W. X.; Liu, W.; Ge, Z. H.; Wang, K. P.; Gan, L. H.; Hu, Z. Q. CrystEngComm 2019, 21, 2809. doi: 10.1039/C9CE00170K
[63]	Islam, M. M.; Hu, Z.; Wang, Q. S.; Redshaw, C.; Feng, X. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 762. doi: 10.1039/C9QM00090A
[64]	Kokado, K.; Sada, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8632. doi: 10.1002/anie.201814462 pmid: 30811777
[65]	Bai, C. B.; Zhang, J.; Yue, S. Y.; Qin, Y. X.; Chen, M. Y.; Zhang, L.; Miao, H.; Wang, C.; Qiao, R.; Qu, C. Q. J. Lumin. 2021, 237, 118182. doi: 10.1016/j.jlumin.2021.118182
[66]	Wang, T. S.; Shen, L.; Wang, H. X.; Zhang, N. J. Mol. Struct. 2021, 1231, 129671. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.129671
[67]	Feng, X.; Zhang, J.; Hu, Z.; Wang, Q. S.; Islam, M. M.; Ni, J. S.; Elsegood, M. R. J.; Lam, J. W. Y.; Zhou, E. J.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 6932. doi: 10.1039/C9TC01665A
[68]	Yang, X. R.; Jin, L. Y.; Chen, Y. H.; Zhong, X. L.; Jiang, Y. L.; Dai, Z. H. J. Photochem. Photobiol., A 2021, 419. 113464. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113464
[69]	Ma, Y. W.; Li, Y.; Chen, L. G.; Xiong, Y.; Yin, G. H. Dyes Pigm. 2016, 126, 194. doi: 10.1016/j.dyepig.2015.12.002
[70]	Tarai, A.; Huang, M. N.; Das, P.;. Pan, W. H.; Zhang, J. G.; Gu, Z. Y.; Yan, W.; Qu, J. L.; Yang, Z. G. Molecules 2020, 25, 585. doi: 10.3390/molecules25030585
[71]	Huang, Z. F.; Chen, Y. L.; Zhou, C. Y.; Li, Y. H.; Li, M.; Liu, X. B.; Mao, L. C.; Yuan, J. Y.; Tao, L.; Wei, Y. Chin. J. Polym. Sci. 2021, 39, 1431. doi: 10.1007/s10118-021-2596-x
[72]	Ma, C. P.; Li, Z. Y.; Zhang, C. L.; Xie, G. Y.; Wu, Y. C.; Zhang, Y. F.; Mo, J. P.; Liu, X.; Wang, K.; Xie, D.; Li, Y. Front. Chem. 2021, 9, 727631. doi: 10.3389/fchem.2021.727631
[73]	Nie, H. L.; Liang, Y. H.; Han, C.; Zhang, R. B.; Zhang, X. L.; Yan, H. Y. Dyes Pigm. 2019, 168, 42. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.04.034
[74]	Kachwal, V.; Laskar, I. R. Top. Curr. Chem. 2021, 379, 28.
[75]	Li,, Li; Yuan, G.; Qi, Q. J.; Lv, C.; Liang, J. C.; Li, H. J.; Cao, L.; Zhang, X. H.; Wang, S. F.; Cheng, Y.; He, H. P. J. Mater. Chem. B 2022, DOI: 10.1039/D1TB02598H. doi: 10.1039/D1TB02598H
[76]	Yuan, G.; Lv, C.; Liang, J. C.; Zhong, X. X.; Li, Y.; He, J. C.; Zhao, A. J.; Li, L.; Shao, Y. H.; Zhang, X. H.; Wang, S. F.; Cheng, Y.; He, H. P. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2104026. doi: 10.1002/adfm.202104026
[77]	Chen, S.-H.; Luo, S.-H.; Xing, L.-J.; Jiang, K.; Huo, Y.-P.; Chen, Q.; Wang, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2022, 28, e202103478.
[78]	Wang, N.; Arulkumar, M.; Chen, X.-Y.; Wang, B.-W.; Chen, S.-H.; Yao, C.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2771. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201904061
	(王能, Arulkumar, M., 陈孝云, 王柏文, 陈思鸿, 姚辰, 汪朝阳, 有机化学, 2019, 39, 2771.) doi: 10.6023/cjoc201904061
[79]	Yang, K.; Chen, Z.-X.; Zhou, Y.-J.; Chen, Q.; Yu, S.-W.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1127. doi: 10.1039/D1QO01753E
[80]	Pan, Y. X.; Ban, L. F.; Li, J. J.; Liu, M.; Tang, L. J.; Yan, X. M. Dyes Pigm. 2022, 203, 110305. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110305
[81]	Ma, C. P.; Xie, G. Y.; Zhang, X. Q.; Yang, L. T.; Li, Y.; Liu, H. L.; Wang, K.; Wei, Y. Dyes Pigm. 2017, 139, 672. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.12.070
[82]	Kong, X. Q., Li, M.; Zhang, Y. Y.; Yin, Y. G.; Lin, W. Y. Sens. Actuators, B 2021, 329, 129232. doi: 10.1016/j.snb.2020.129232
[83]	Gong, J. Y.; Han, J. L.; Liu, Q.; Ren, X. J.; Wei, P. F.; Yang, L.; Zhang, Y.; Liu, J.; Dong, Y. Q.; Wang, Y. G.; Song, X. Z.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 4185. doi: 10.1039/C9TC00143C
[84]	Tian, J. W.; Teng, M. Z.; Song, M.; Li, Z. J.; Zhang, X. Y.; Xu, Y. Q. Dyes Pigm. 2021, 194, 109651. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109651
[85]	Jiang, R. M.; Liu, H.; Liu, M. Y.; Tian, J. W.; Huang, Q.; Huang, H. Y.; Wen, Y. Q.; Cao, Q. Y.; Zhang, X. Y.; Wei, Y. Mater. Sci. Eng. C Mater. 2017, 81, 416. doi: 10.1016/j.msec.2017.08.048
[86]	Wei, D.; Xue, Y.; Huang, H. Y.; Liu, M. Y.; Zeng, G. J.; Wan, Q.; Liu, L. J.; Yu, J.; Zhang, X. Y.; Wei, Y. Mater. Sci. Eng., C 2017, 81, 120. doi: 10.1016/j.msec.2017.07.038
[87]	Huang, X. B.; Qian, L. B.; Zhou, Y. B.; Liu, M. C.; Cheng, Y. X.; Wu, H. Y. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 5075. doi: 10.1039/C8TC00043C
[88]	Sarkar, B.; Prasad, E.; Gardas, R. L. Dyes Pigm. 2022, DOI: 10.1016/j.dyepig.2022.110246. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110246
[89]	Li, S. F.; Zhuang, W. H.; Chen, J. R.; Li, L. L.; Li, G. C.; Li, J. L.; Liao, Y. B.; Chen, M.; Wang, Y. B. Sens. Actuators, B 2021, 346, 130458. doi: 10.1016/j.snb.2021.130458
[90]	Qiao, W. G.; Ma, T.; Wang, S. S.; Li, L. J.; Liu, M.; Jiang, H.; Wu, Y. Z.; Zhu, J. T.; Li, Z. A. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2105452. doi: 10.1002/adfm.202105452
[91]	Li, Y. X.; Zha, M. L.; Kang, T. Y.; Li, C.; Wu, X.; Wang, S. X.; Lu, S. B.; Lee, Y. S.; Wu, Y. R.; Ni, J. S.; Li, K. Small 2022, 18, 2105362. doi: 10.1002/smll.202105362
[92]	Guo, X.; Tang, B.; Wu, Q. H.; Bu, W. B.; Zhang, F.; Yu, C. J.; Jiao, L. J.; Hao, E. H. J. Mater. Chem. B 2022, 10, 5612. doi: 10.1039/D2TB00921H
[93]	Dai, J. A.; Zhao, Y.; Hou, Y. D.; Zhong, G. Y.; Gao, R.; Wu, J. C.; Shen, B. X.; Zhang, X. Dyes Pigm. 2021, 192, 109444. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109444
[94]	Liu, L. Q.; Wang, X.; Wang, L. J.; Guo, L. Q.; Li, Y. B.; Bai, B.; Fu, F.; Lu, H. G.; Zhao, X. W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 19668. doi: 10.1021/acsami.1c02260
[95]	Korzec, M.; Kotowicz, S.; Gawecki, R.; Malarz, K.; Mrozek- Wilczkiewicz, A.; Siwy, M.; Schab-Balcerzak, E.; Grzelak, J.; Mackowski, S. Dyes Pigm. 2021, 193, 109508. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109508
[96]	Elsner, A. L.; Biesen, L.; Müller, T. J. J. ARKIVOC 2021, 53.
[97]	Lu, H.; Wang, K.; Liu, B. B.; Wang, M.; Huang, M. M.; Zhang, Y.; Yang, J. P. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 331. doi: 10.1039/C8QM00543E
[98]	Liu, B. B.; Wang, K.; Lu, H.; Huang, M. M.; Yang, J. P. New. J. Chem. 2019, 43, 11816. doi: 10.1039/C9NJ02159K
[99]	Liu, B. B.; He, W.; Lu, H.; Wang, K.; Huang, M. M.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Gao, L. C.; Yang, J. P.; Tang, B. Z. Sci. China. Chem. 2019, 62, 732. doi: 10.1007/s11426-018-9440-0
[100]	Zheng, X. W.; Dai, J. A.; Shen, B. X.; Zhang, X. Tetrahedron 2021, 90, 132218. doi: 10.1016/j.tet.2021.132218
[101]	de Thieulloy, L.; Le Bras, L.; Zumer, B.; Garcia, J. S.; Lemarchand, C.; Pineau, N.; Adamo, C.; Perrier, A. ChemPhysChem 2021, 22, 1802. doi: 10.1002/cphc.202100239
[102]	Liu, Y.; Wolstenholme, C. H.; Carter, G. C.; Liu, H. B.; Hu, H.; Grainger, L. S.; Miao, K.; Fares, M.; Hoelzel, C. A.; Yennawar, H. P.; Ning, G.; Du, M. Y.; Bai, L.; Li, X. S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7381. doi: 10.1021/jacs.8b02176 pmid: 29883112
[103]	Biesen, L.; Nirmalananthan-Budau, N.; Hoffmann, K.; Resch- Genger, U.; Müller, T. J. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 10037. doi: 10.1002/anie.201916396 pmid: 31990116
[104]	Biesen, L.; May, L.; Nirmalananthan-Budau, N.; Hoffmann, K.; Resch-Genger, U.; Müller, T. J. J. Chem.-Eur. J., 2021, 27, 13426. doi: 10.1002/chem.202102052
[105]	Cao, L.; Luo, S.-H.; Jiang, K.; Hao, Z.-F.; Wang, B.-W.; Pang, C.-M.; Wang, Z.-Y. Org. Lett. 2018, 20, 4754. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01808
[106]	Wang, B.-W.; Jiang, K.; Li, J.-X.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y.; Jiang, H.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 2338. doi: 10.1002/anie.201914333
[107]	Zhang, J. W.; Wang, E. F.; Zhou, Y.; Zhang, L.; Chen, M.; Lin, X. R. Org. Chem. Front. 2020, 7, 1490. doi: 10.1039/D0QO00432D
[108]	Gao, Q. Q.; Xiong, L. H.; Han, T.; Qiu, Z. J.; He, X. W.; Sung, H. H. Y.; Kwok, R. T. K.; Williams, I. D.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14712. doi: 10.1021/jacs.9b06493
[109]	Yang, H.; Zhang, W.; Lu, X. H.; Liu, W.; Wang, Y.; Li, H. K.; Yang, Y. G. Dyes Pigm. 2021, 192, 109396. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109396
[110]	Zhang, Z.; Xu, W.; Kang, M.; Wen, H.; Guo, H.; Zhang, P.; Xi, L.; Li, K.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2020, 32, 2003210.
[111]	Li, D.; Li, Y. M.; Wu, Q.; Xiao, P. H.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Small 2021, 17, 2102044. doi: 10.1002/smll.202102044
[112]	Zheng, Z.; Zhang, H. Q.; Cao, H.; Gong, J. Y.; He, M. B.; Gou, X. X.; Yang, T. Y.; Wei, P. F.; Qian, J.; Xi, W.; Tang, B. Z. ACS Nano 2022, 16, 6444. doi: 10.1021/acsnano.2c00672
[113]	Wan, H. B.; Xu, Q. F.; Gu, P. Y.; Li, H.; Chen, D. Y.; Li, N. J.; He, J. H.; Lu, J. M. J Hazard Mater. 2021, 403, 123656. doi: 10.1016/j.jhazmat.2020.123656
[114]	Vonhausen, Y.; Lohr, A.; Stolte, M.; Wurthner, F. Chem. Sci. 2021, 12, 12302. doi: 10.1039/d1sc03813c pmid: 34603660
[115]	Prabu, S.; Palanisami, N. Dyes Pigm. 2022, 201, 110193. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110193
[116]	Liu, Z. X.; Wang, Q.; Qiu, W. S.; Lyu, Y. T.; Zhu, Z. R.; Zhao, X. L.; Zhu, W.-H. Chem. Sci. 2022, 13, 3599. doi: 10.1039/D2SC00067A
[117]	Tu, Y. J.; Zhao, Z.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Natl. Sci. Rev. 2021, 8, nwaa260.
[118]	Xu, S. D.; Duan, Y. K.; Liu, B. Adv. Mater. 2020, 32, 1903530. doi: 10.1002/adma.201903530
[119]	Zhao, Z.; Zheng, X. Y.; Du, L. L.; Xiong, Y.; He, W.; Gao, X. X.; Li, C. L.; Liu, Y. J.; Xu, B.; Zhang, J.; Song, F. Y.; Yu, Y.; Zhao, X. Q.; Cai, Y. J.; He, X. W.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Huang, X. H.; Phillips, D. L.; Wang, H.; Tang, B. Z. Nat. Commun. 2019, 10, 2952. doi: 10.1038/s41467-019-10818-5 pmid: 31273202

三取代烯烃型聚集诱导发光分子的设计、合成与应用