叔丁基过氧化氢和碘介导的烯基化二羰基化合物的碘环化合成5-碘甲基二氢呋喃

doi:10.6023/cjoc201909027

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (4): 1033-1037.DOI: 10.6023/cjoc201909027 上一篇下一篇

研究简报

叔丁基过氧化氢和碘介导的烯基化二羰基化合物的碘环化合成5-碘甲基二氢呋喃

全积宁, 何小雪, 严新焕, 李小青, 许响生

浙江工业大学化学工程学院杭州 310014

收稿日期:2019-09-17 修回日期:2019-11-23 发布日期:2020-05-06
通讯作者: 许响生 E-mail:future@zjut.edu.cn
基金资助:
中国国家重点研究发展计划（No.2017YFC0210900）和浙江工业大学创新实验计划（No.SYXM1704）资助项目.

Synthesis of 5-Iodomethyl Dihydrofurans via t-Butyl Hydroperoxide-Induced Lodocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds with I₂

Quan Jining, He Xiaoxue, Yan Xinhuan, Li Xiaoqing, Xu Xiangsheng

College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2019-09-17 Revised:2019-11-23 Published:2020-05-06
Supported by:
Project supported by the National Key Research and Development Program of China (No. 2017YFC0210900) and the Innovative Experimental Project of Zhejiang University of Technology (No. SYXM1704).

文章分享

1. 201033S.pdf(1642KB)

摘要/Abstract

发展了一种通过烯基化二羰基化合物的碘环化合成多取代5-碘甲基二氢呋喃的新方法，该方法以过氧化叔丁醇（TBHP）和I₂原位形成的次碘酸和^tBuOI为活性碘正离子试剂.本反应具有反应条件温和、碘原子利用率高、试剂廉价易得等优点.

关键词: 碘环化, 烯基化二羰基化合物, 二氢呋喃, 叔丁基过氧化氢, 碘

A new method for the iodocyclization of olefinic dicarbonyl compounds with t-butyl hydroperoxide (TBHP) and I₂ was developed. The in situ generated hypoiodous acid and ^tBuOI were used as active iodine cation reagents. This method allowed the synthesis of polysubstituted 5-iodomethyldihydrofurans under mild reaction conditions with cheap reagents and high atom economy.

Key words: iodocyclization, olefinic dicarbonyl compounds, dihydrofurans, TBHP, I₂

引用此文

全积宁, 何小雪, 严新焕, 李小青, 许响生. 叔丁基过氧化氢和碘介导的烯基化二羰基化合物的碘环化合成5-碘甲基二氢呋喃[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1033-1037.

Quan Jining, He Xiaoxue, Yan Xinhuan, Li Xiaoqing, Xu Xiangsheng. Synthesis of 5-Iodomethyl Dihydrofurans via t-Butyl Hydroperoxide-Induced Lodocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds with I₂[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(4): 1033-1037.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] French, A. N.; Bissmire, S.; Wirth, T. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 354.
[2] Zhao, J.-J.; Gao, W.-C.; Chang, H.-H.; Li, X.; Liu, Q.; Wei, W.-L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1941(in Chinese). (赵巾巾, 高文超, 常宏宏, 李兴, 刘强, 魏文珑, 有机化学, 2014, 34, 1941.)
[3] Lopatriello, A.; Caprioglio, D.; Minassi, A.; Moriello, A.; Formisano, C.; Petrocellis, L.; Appendino, G.; Scafati, O. Bioorg. Med. Chem. 2018, 15, 4532.
[4] Jung, M.; Ham, J.; Song, J. Org. Lett. 2002, 4, 2763.
[5] Rozners, E.; Liu, Y. Org. Lett. 2003, 5, 181.
[6] Hsu, D.-S.; Huang, J.-Y. Org. Lett. 2019, 21, 7665.
[7] Li, X.-Q.; Ding, Y.; Qian, L.-J.; Gao, Y.; Wang, X.-Q.; Yan, X.-H.; Xu, X.-S. J. Org. Chem. 2019, 84, 12656.
[8] Li, X.-Q.; Wang, X.-Q.; Wang, Z.; Yan, X.-H.; Xu, X.-S. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 1875.
[9] Chalker, J. M.; Thompson, A. L.; Davis, B. G. Org. Synth. 2010, 87, 288.
[10] Arimistu, S.; Nakasone, M.; Gima, E. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 887.
[11] Peri, F.; Bassetti, R.; Caneva, E.; Gioia, L.; Ferla, B.; Presta, M.; Tanghetti, E.; Nicotra, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 638.
[12] Liu, J.; Liu, Q.-Y.; Fang, X.-X.; Liu, G.-Q.; Ling, Y. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 7454
[13] Hu, F.; Gao, W.-C.; Chang, H.-H.; Li, X.; Wei, W.-L. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1848(in Chinese). (胡飞, 高文超, 常宏宏, 李兴, 魏文珑, 有机化学, 2015, 35, 1848.)
[14] Kupper, F.; Feiters, M.; Olofsson, B.; Kaiho, T.; Yanagida, S.; Zimmermann, M.; Carpenter, L.; Luther, G.; Lu, Z.-L.; Jonsson, M.; Kloo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11598.
[15] Antonioletti, R.; Bonadies, F.; Scettri, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4987.
[16] Parvatkar, P.; Parameswaran, P.; Tilve, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5460.
[17] Wan, B.-Q.; Jiang, X.-F.; Jia, G.-C.; Ma, S.-M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4373.
[18] Gao, X.-F.; Yang, H.-L.; Cheng, C.; Jia, Q.; Gao, F.; Chen, H.-X.; Cai, Q.; Wang, C.-J. Green Chem. 2018, 20, 2225.
[19] Li, X.-Q.; Xu, X.-S.; Shi, X.-H. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3071.
[20] Shantharjun, B.; Rajeswari, R.; Vani, D.; Unnava, R.; Sridhar, B.; Reddy, K. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2162.
[21] Li, X.-Q.; Chen, K.; Tang, Y.-C.; Zhu, H.-H.; Chen, F.; Yan, X.-H.; Xu, X.-S. Synlett 2018, 29, 1634.
[22] Wang, H.; Chen, C.; Liu, W.-B.; Zhu, Z.-B. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 2023.
[23] Zhu, F.-Y.; Wang, Y.-M.; He, M.-C.; Yan, Z.-H.; Lin, S. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1175(in Chinese). (朱福元, 王彦梅, 何明闯, 严兆华, 林森, 有机化学, 2019, 39, 1175.)
[24] Yang, N.; Yuan, G.-Q. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6639.
[25] Nooy, A.; Besemer, A.; Bekkum, H. Synthesis 1996, 1153.
[26] Tang, E; Huang, X.; Xu, W.-M. Tetrahedron 2004, 60, 9963.
[27] Yang, N.-Y.; Li, Z.-L.; Ye, L.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Chem. Commun. 2016, 52, 9052.
[28] Howard, J. L.; Sagatov, Y.; Repusseau, L.; Schotten, C.; Browne, D. L. Green Chem. 2017, 19, 2798.

叔丁基过氧化氢和碘介导的烯基化二羰基化合物的碘环化合成5-碘甲基二氢呋喃

Synthesis of 5-Iodomethyl Dihydrofurans via t-Butyl Hydroperoxide-Induced Lodocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds with I₂

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592.
[2]	曹同阳, 李玮, 王力竞. N-碘代丁二酰亚胺(NIS)参与的碘化反应最新研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 508-524.
[3]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[4]	张周, 郭钰, 羊静, 吴丹, 王佳昕, 洪欣玥, 蔡佩君, 荣良策. 电化学促进咪唑并[1,2-a]吡啶与二氯(溴)乙烷及碘仿的卤化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2104-2109.
[5]	刘宁, 爨晓丹, 李慧, 段希焱. 烯胺酮α-官能团化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 602-621.
[6]	刘浩然, 俞骏豪, 曹同阳, 齐林, 王力竞. N-碘代丁二酰亚胺促进烯基肟的串联氧叠氮化反应: 合成叠氮化异噁唑啉类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4220-4226.
[7]	赵瑜, 段玉荣, 史时辉, 白育斌, 黄亮珠, 杨晓军, 张琰图, 冯彬, 张建波, 张秋禹. 可见光促进高价碘(III)试剂参与反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4106-4140.
[8]	张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805.
[9]	景智霞, 杜建喜, 蒋平, 阿布拉江•克依木. 四丁基碘化胺介导烷基酰胺与酰肼一锅法构建1,3,4-噁二唑衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3930-3938.
[10]	马豪杰, 周风院, 苏凡文, 韩波, 李然, 张玉琦, 王记江. 碘促进N,N-二甲基乙酰胺(DMA)与胺的转酰胺反应[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3960-3965.
[11]	李倩敏, 王漫漫, 于文全, 常俊标. 碘介导下通过氧化性C—C键形成合成β-硝基胺与α-胺基腈类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3966-3976.
[12]	乃比江•赛米, 张蕾, 买地娜•沙拉木, 曾竟, 阿布都热西提•阿布力克木. 硫代磺酸酯和磺酰卤的绿色合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 236-243.
[13]	喻晓哓, 柏汪恒, 朱建业, 张雨婷, 张梦茹, 吴际伟. 碘化铵催化sp³ C—H双胺化反应合成喹唑啉-4(3H)-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2449-2455.
[14]	钱存卫, 韩容, 沈芷欣, 李倩, 陈选荣. N-碘丁二酰亚胺(NIS)催化3-取代吲哚衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2496-2503.
[15]	曹成瑶, 牛亚茹, 蒋昀辰, 曲红梅, 陈超. 钯催化的氯二氟乙基高价碘试剂对于乙酰苯胺C—H键的氯二氟乙基化反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2098-2105.

叔丁基过氧化氢和碘介导的烯基化二羰基化合物的碘环化合成5-碘甲基二氢呋喃

Synthesis of 5-Iodomethyl Dihydrofurans via t-Butyl Hydroperoxide-Induced Lodocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds with I2

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

Synthesis of 5-Iodomethyl Dihydrofurans via t-Butyl Hydroperoxide-Induced Lodocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds with I₂