铑催化碳氢二氟烯丙基化/N-碘代丁二酰亚胺介导的环化反应构建含氟3,4-二氢嘧啶并[1,6-a]吲哚-1(2H)-酮衍生物

doi:10.6023/cjoc202004039

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (6): 1549-1562.DOI: 10.6023/cjoc202004039 上一篇下一篇

研究论文

铑催化碳氢二氟烯丙基化/N-碘代丁二酰亚胺介导的环化反应构建含氟3,4-二氢嘧啶并[1,6-a]吲哚-1(2H)-酮衍生物

赵森^a,b,c, 李淳朴^b,c, 许斌^a, 柳红^b,c

a 上海大学理学院化学系上海 200444;
b 中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室上海 201203;
c 中国科学院上海药物研究所受体结构与功能重点实验室上海 201203

收稿日期:2020-04-25 修回日期:2020-04-30 发布日期:2020-05-08
通讯作者: 许斌, 柳红 E-mail:hliu@simm.ac.cn;xubin@shu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.81620108027，21632008，91229204，81220108025）、中国科学院战略性先导科技专项（Nos.XDA12020375，XDA12050411）资助项目.

Cp*Rh(III)-Catalyzed C—H 3,3-Difluoroallylation of Indoles and N-Iodosuccinimide-Mediated Cyclization for the Synthesis of Fluorinated 3,4-Dihydropyrimido-[1,6-a]-indol-1(2H)-one Derivatives

Zhao Sen^a,b,c, Li Chunpu^b,c, Xu Bin^a, Liu Hong^b,c

a Department of Chemistry, College of Sciences, Shanghai University, Shanghai 200444;
b State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203;
c Key Laboratory of Receptor Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203

Received:2020-04-25 Revised:2020-04-30 Published:2020-05-08
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 81620108027, 21632008, 91229204, 81220108025) and the Strategic Priority Research Program of the Chinese Academy of Sciences (Nos. XDA12020375, XDA12050411).

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摘要/Abstract

发展了一种通过铑催化碳氢二氟烯丙基化/N-碘代丁二酰亚胺（NIS）介导的环化反应构建含氟3，4-二氢嘧啶并[1，6-a]吲哚-1（2H）-酮衍生物的方法.该方法具有反应条件温和、底物适用范围广等优点.该方法为构建用于发现药物的含氟杂环化合物提供了潜在的策略.

关键词: 碳氢活化, 氟化学, 铑催化

A mild and facile two-step strategy has been developed for the synthesis of fluorinated 3,4-dihydropyrimido-[1,6-a]-indol-1(2H)-ones through Cp*Rh(III)-catalyzed C-H 3,3-difluoroallylation and N-iodosuccinimide (NIS)-mediated cyclization. This strategy featured broad synthetic generality, unique versatility and high efficiency, which provided a potential tool for the construction of fluorine-containing heterocycles for drug discovery.

Key words: C-H activation, fluorine chemistry, rhodium catalysis

引用此文

赵森, 李淳朴, 许斌, 柳红. 铑催化碳氢二氟烯丙基化/N-碘代丁二酰亚胺介导的环化反应构建含氟3,4-二氢嘧啶并[1,6-a]吲哚-1(2H)-酮衍生物[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1549-1562.

Zhao Sen, Li Chunpu, Xu Bin, Liu Hong. Cp*Rh(III)-Catalyzed C—H 3,3-Difluoroallylation of Indoles and N-Iodosuccinimide-Mediated Cyclization for the Synthesis of Fluorinated 3,4-Dihydropyrimido-[1,6-a]-indol-1(2H)-one Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(6): 1549-1562.

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铑催化碳氢二氟烯丙基化/N-碘代丁二酰亚胺介导的环化反应构建含氟3,4-二氢嘧啶并[1,6-a]吲哚-1(2H)-酮衍生物

Cp*Rh(III)-Catalyzed C—H 3,3-Difluoroallylation of Indoles and N-Iodosuccinimide-Mediated Cyclization for the Synthesis of Fluorinated 3,4-Dihydropyrimido-[1,6-a]-indol-1(2H)-one Derivatives

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