铁催化酮羰基的硼化反应合成α-羟基硼酸酯

doi:10.6023/cjoc202010022

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研究论文

铁催化酮羰基的硼化反应合成α-羟基硼酸酯

朱庆^a^,^b, 夏春谷^a, 刘超^a^,^*()

a 中国科学院兰州化学物理研究所兰州 730000
b 中国科学院大学北京 100049

收稿日期:2020-10-16 修回日期:2020-10-30 发布日期:2020-11-04
通讯作者: 刘超
作者简介:
* Corresponding author. E-mail: chaoliu@licp.cas.cn
基金资助:
国家自然科学基金(21673261); 国家自然科学基金(91745110); 国家自然科学基金(21872156); 江苏省自然科学基金(BK20190002); 江苏省自然科学基金(BK20181194); 中国科学院青年创新促进会(2018458)

Iron-Catalyzed Borylation of Ketones to α-Hydroxyboronates

Qing Zhu^a^,^b, Chungu Xia^a, Chao Liu^a^,^*()

a State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation, Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Lanzhou 730000
b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049

Received:2020-10-16 Revised:2020-10-30 Published:2020-11-04
Contact: Chao Liu
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(21673261); the National Natural Science Foundation of China(91745110); the National Natural Science Foundation of China(21872156); the Natural Science Foundation of Jiangsu Province(BK20190002); the Natural Science Foundation of Jiangsu Province(BK20181194); and the Youth Innovation Promotion Association CAS(2018458)

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摘要/Abstract

报道了一种铁催化烷基酮类化合物硼化合成三级α-羟基硼酸酯的反应, 使用了可商业购买的FeBr₂作为催化剂, 加入醇作为添加剂来加速反应的进行, 同时避免副反应的发生. 通过该方法合成了一系列三级α-羟基硼酸酯化合物, 反应具有很好的底物兼容性以及官能团兼容性. 该铁催化剂对于大位阻的酮类化合物的硼化反应, 表现出优于铜催化的活性. 同时该反应可应用于克级规模的制备, 随后通过对三级α-羟基硼酸酯的C—O键进行官能化, 将所得的三级α-羟基硼酸酯转化为三级烷基硼酸酯以及偕二硼、偕硅硼类化合物.

关键词: 铁催化, α-羟基硼酸酯, 硼化反应, 酮

Fe-catalyzed borylation of ketones to access tertiary α-hydroxyboronates has been demonstrated. In this transformation, commercially available FeBr₂ was used as the catalyst, alcohols have been added to accelerate the transformation and avoid the side reaction. Various aliphatic ketones with different functional groups have been converted into tertiary α-hydroxyboronates. This transformation showed a particular tolerance for ketones with steric hinderance, which was distinguished from the traditional Cu catalyst. A gram scale reaction was also available. The alcoholic C—O functionalizations based onα-hydroxyboronates have been realized to access tertiary alkyl boronic esters, gem-diborylalkanes and gem- silylborylalkanes.

Key words: iron catalyst, α-hydroxyboronates, borylation, ketones

引用此文

朱庆, 夏春谷, 刘超. 铁催化酮羰基的硼化反应合成α-羟基硼酸酯[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 661-668.

Qing Zhu, Chungu Xia, Chao Liu. Iron-Catalyzed Borylation of Ketones to α-Hydroxyboronates[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(2): 661-668.

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图/表 5

Scheme 1. Cu-catalyzed borylation of aldehydes and ketones

Scheme 2. Our work in iron-catalyzed borylation of carbonyl compounds

Table 1. Reaction parameters of the borylation of ketonesa

Table 2. Scope of substrates

Scheme 4. Alcoholic C—O functionalizations based on α-hy- droxy boronates

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铁催化酮羰基的硼化反应合成α-羟基硼酸酯

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