(–)-Angustureine的对映选择性合成

doi:10.6023/cjoc202101025

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (6): 2507-2510.DOI: 10.6023/cjoc202101025 上一篇下一篇

研究简报

(–)-Angustureine的对映选择性合成

余璐璐, 丁群山, 宋传君^*(), 常俊标^*()

郑州大学化学学院郑州 450001

收稿日期:2021-01-17 修回日期:2021-02-05 发布日期:2021-02-26
通讯作者: 宋传君, 常俊标
基金资助:
国家自然科学基金-河南联合基金(U1804283); 河南省研究生教育改革与质量提升工程(YJS2021KC03)

Enantioselective Total Synthesis of (–)-Angustureine

Lulu Yu, Qunshan Ding, Chuanjun Song(), Junbiao Chang()

College of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001

Received:2021-01-17 Revised:2021-02-05 Published:2021-02-26
Contact: Chuanjun Song, Junbiao Chang
Supported by:
National Natural Science Foundation of China-Henan(U1804283); Postgraduate Education Reform and Quality Improvement Project of Henan Province(YJS2021KC03)

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摘要/Abstract

(–)-Angustureine是四氢喹啉类生物碱家族中的重要一员. 该类天然产物由于其潜在的生物活性而引起合成化学家的广泛关注. 以(R)-N-Boc-吲哚啉-2-羧酸甲酯为起始原料, 以重排扩环作为关键步骤, 经七步反应完成了(–)- Angustureine (1)的对映选择性合成.

关键词: (–)-Angustureine, 四氢喹啉, 重排, 扩环, 对映选择性

(–)-Angustureine is an important member of the tetrahydroquinoline alkaloid family. Such natural products have attracted the attention of synthetic chemists because of their potential biological activities. Starting from methyl (R)-N-Boc- indoline-2-carboxylate, the enantioselective total synthesis of (–)-angustureine was accomplished in 7 steps. The key step of our synthesis involves a rearrangement ring-expansion reaction.

Key words: (–)-angustureine, tetrahydroquinoline, rearrangement, ring expansion, enantioselectivity

引用此文

余璐璐, 丁群山, 宋传君, 常俊标. (–)-Angustureine的对映选择性合成[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2507-2510.

Lulu Yu, Qunshan Ding, Chuanjun Song, Junbiao Chang. Enantioselective Total Synthesis of (–)-Angustureine[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(6): 2507-2510.

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图/表 2

图1. 从Galipea officinalis Hancock分离得到的四氢喹啉生物碱

Figure 1. Tetrahydroquinoline alkaloids isolated from Galipea officinalis Hancock

图式1. (–)-Angustureine的合成路线

Scheme 1. Synthetic route toward (–)-angustureine Reagents and conditions: (a) LiAlH4, THF, 0 ℃, 83%; (b) Py•SO3, DMSO, Et3N, DCM, 0~10 ℃, 79%; (c) C5H11MgBr, THF, 0 ℃, 71%; (d) TFA, DCM, r.t., 78%; (e) PPh3, CCl4, DCM, reflux, 93% (10∶11, 3∶1); (f) P(n-Bu)3, CCl4, DCM, reflux, 55% (10 only); (g) (n-Bu)3SnH, AIBN, benzene, reflux, 81%; (h) MeI, THF, reflux, 96%

参考文献 36

[1]	Sridharan, V.; Suryavanshi, P. A.; Menéndez, J. C. Chem. Rev. 2011, 111,7157.
[2]	Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Rachwal, B. Tetrahedron 1996, 52,15031.
[3]	Jacquemond-Collet, I.; Hannedouche, S.; Fabre, N.; Fourasté, I.; Moulis, C. Phytochemistry 1999, 51,1167.
[4]	Rakotoson, J. H.; Fabre, N.; Jacquemond-Collet, I.; Hannedouche, S.; Fourasté, I.; Moulis, C. Planta Med. 1998, 64,762.
[5]	Houghton, P. J.; Woldemariam, T. Z.; Watanabe, Y. Planta Med. 1999, 65,250.
[6]	Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45,3683.
[7]	Wang, T.; Zhuo, L.-G.; Li, Z.; Chen, F.; Ding, Z.; He, Y.; Fan, Q.-H.; Xiang, J.; Yu, Z.-X.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,9878.
[8]	Wang, Y.; Liu, Y.; Zhang, D.; Wei, H.; Shi, M.; Wang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55,3776.
[9]	Zhou, Y.-G. Acc. Chem. Res. 2007, 40,1357.
[10]	Rueping, M.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47,304.
[11]	Sun, S.; Nagorny, P. Chem. Commun. 2020, 56,8432.
[12]	Wang, Z.-J.; Zhou, H.-F.; Wang, T.-L.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Green Chem. 2009, 11,767.
[13]	Wang, W.-B.; Lu, S.-M.; Yang, P.-Y.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,10536.
[14]	Tang, W.; Sun, Y.; Xu, L.; Wang, T.; Fan, Q.; Lam, K.-H.; Chan, A. S. C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8,3464.
[15]	Pappoppula, M.; Cardoso, F. S. P.; Garrett, B. O.; Aponick, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54,15202.
[16]	Sirvent, J. A.; Foubelo, F.; Yus, M. J. Org. Chem. 2014, 79,1356.
[17]	Chen, B.-L.; Wang, B.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2010, 75,941.
[18]	Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Houlsby, I. T. T.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E.; Zimmer, D. J. Nat. Prod. 2018, 81,2731.
[19]	Nack, W. A.; He, G.; Zhang, S.-Y.; Lu, C.; Chen, G. Org. Lett. 2013, 15,3440.
[20]	Cosgrove, S. C.; Plane, J. M.; Marsden, S. P. Chem. Sci. 2018, 9,6647.
[21]	Sirvent, J. A.; Foubelo, F.; Yus, M. Heterocycles 2014, 88,1163.
[22]	Patil, N. T.; Wu, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72,6577.
[23]	Xu, C.; Feng, Y.; Li, F.; Han, J.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Organometallics 2019, 38,3979.
[24]	Fustero, S.; Moscardo, J.; Jimenez, D.; Perez-Carrion, M. D.; Sanchez-Rosello, M.; Del, Pozo, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14,9868.
[25]	Bentley, S. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2011, 13,2544.
[26]	Guo, Y.; Harutyunyan, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58,12950.
[27]	Satyanarayana, G.; Pflästerer, D.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2011,6877.
[28]	Kothandaraman, P.; Foo, S. J.; Chan, P. W. H. J. Org. Chem. 2009, 74,5947.
[29]	Garg, Y.; Gahalawat, S.; Pandey, S. K. RSC Adv. 2015, 5,38846.
[30]	Theeraladanon, C.; Arisawa, M.; Nakagawa, M.; Nishida, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16,827.
[31]	Ye, K.-Y.; He, H.; Liu, W.-B.; Dai, L.-X.; Helmchen, G.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,19006.
[32]	Taylor, L. L.; Goldberg, F. W.; Hii, K. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10,4424.
[33]	Saito, K.; Miyashita, H.; Akiyama, T. Chem. Commun. 2015, 51,16648.
[34]	Tummatorn, J.; Muñoz, G. D.; Dudley, G. B. Tetrahedron Lett. 2013, 54,1312.
[35]	Ori, M.; Toda, N.; Takami, K.; Tago, K.; Kogen, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42,2540.
[36]	Zhang, Q.; Ding, Q.; Song, C.; Chang, J. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38,221(in Chinese).
	(张倩倩, 丁群山, 宋传君, 常俊标, 有机化学, 2018, 38,221.)

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[1]	张俊杰, 徐学涛. (S)-(–)-Xylopinine和(S)-(+)-Laudanosine的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3297-3303.
[2]	魏芳, 余鑫, 肖强. 有机叠氮化合物参与的反应: C—N₃基团保留的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1365-1385.
[3]	张建涛, 邓雅文, 莫诺琳, 陈莲芬. 自由基介导的α,α-二芳基烯丙醇1,2-芳基迁移反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 426-435.
[4]	潘康, 徐凡. 硅氨基镧化合物催化合成磷酸烯醇酯[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4261-4267.
[5]	郝二军, 丁笑波, 王珂新, 周红昊, 杨启亮, 石磊. 氮杂环丙烷与不饱和化合物发生[3+2]扩环反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4057-4074.
[6]	覃小婷, 邹宁, 农彩梅, 莫冬亮. 九元氮杂环化合物合成最新研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 130-155.
[7]	胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177.
[8]	郭泽, 吴迪, 王丽丽, 段征. BF₃•Et₂O促进的双烯酮-酚重排合成具有聚集诱导发光(AIE)效应的磷杂七元环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2481-2487.
[9]	崔银, 张国富, 丁成荣. 洛森重排反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2015-2027.
[10]	朱雪莉, 杨绍丽, 郏彩霞, 李静, 段征. 通过邻羟基苯基膦和醛的缩合反应合成苯并氧杂磷杂环戊烯[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2201-2213.
[11]	闫辉, 张曼, 李琳, 胡腾, 杨武林. 手性螺环缩酮化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3640-3657.
[12]	杨治芳, 程乙夫, 张蓓蓓, 董韵怡, 韩驰, 杜云飞. 高价碘试剂介导下的氧化重排反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3456-3505.
[13]	李鑫, 宋秋玲. 手性硼烷催化的对映选择性反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3143-3151.
[14]	李泉城, 姜岚, 白瑞, 韩永康, 李争宁. 3-取代苯酞的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3390-3399.
[15]	张广宇, 许家喜. 羟胺衍生物的[3,3] σ迁移反应及其应用[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3002-3014.