光酶催化不对称自由基加成反应研究进展

doi:10.6023/cjoc202408004

摘要/Abstract

光催化能够在温和的反应条件下生成高活性自由基物种, 从而参与多种化学反应. 然而, 光催化在化学选择性和对映选择性的控制方面始终面临挑战. 酶催化作为一种绿色且高选择性的催化方式, 与光催化相结合形成的光酶催化模式已被证明能够有效控制自由基反应的选择性. 因此, 这一领域引起了广泛关注并迅速发展. 本文总结了近年来光酶催化在不对称自由基加成反应中的应用, 并根据反应类型分为分子内自由基加成和分子间自由基加成, 每一种反应类型再按照自由基的生成方式分为单电子还原途径和单电子氧化途径两个方面进行详细阐述和讨论. 希望本综述能为研究人员提供有价值的参考, 推动该领域的进一步发展.

关键词: 光催化, 酶催化, 自由基加成, 不对称催化

Photocatalysis can generate highly reactive radical species under mild reaction conditions, thereby participating in various chemical reactions. However, the precise control of chemical selectivity and enantioselectivity always remains a formidable challenge due to the high reactivity of radicals. Enzymatic catalysis, known for its green and highly selective properties, when combined with photocatalysis to form photoenzymatic catalysis, has been proven effective in controlling the selectivity of radical reactions. Consequently, this area has garnered widespread attention and rapid development. This review summarizes recent applications of photoenzymatic catalysis in asymmetric radical addition reactions, dividing them into intramolecular and intermolecular radical additions based on the reaction type. Each type of reaction is further discussed in detail according to the generation pathway of radicals, categorized into single-electron reduction pathways and single-electron oxidation pathways. It is hoped that this review will provide valuable references for researchers and promote further development in this field.

Key words: Photocatalysis, Enzyme Catalysis, Radical Addition, Asymmetric Catalysis

引用此文

蒋晨阳, 尹艳丽, 江智勇. 光酶催化不对称自由基加成反应研究进展[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202408004.

Jiang, Chenyang, Yin, Yanli, Jiang, Zhiyong. Advances in Photoenzyme-Catalyzed Asymmetric Radical Addition Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202408004.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Yoon T. P.; Ischay M. A.; Du J.Nat. Chem. 2010, 2, 527-532.
[2] Brimioulle R.; Lenhart D.; Maturi M. M.; Bach, T. Angew. Chem. Int. Ed.2015, 54, 3872-3890.
[3] Meggers, E. Chem. Commun. 2015, 51, 3290-3301.
[4] Wang C. F.; Lu, Z. Org. Chem. Front.2015, 2, 179-190.
[5] Ge Q.; Tao L. A.; Acevedo-Rocha C. G.; Tong S. Z.; Reetz, M. T. Angew.Chem. Int. Ed.2020, 59, 13204-13231.
[6] Emmanuel M. A.; Bender S. G.; Bilodeau C.; Carceller J. M.; DeHovitz J. S.; Fu H. G.; Liu Y.; Nicholls B. T.; Ouyang Y.; Page C. G.; Qiao T. Z.; Raps F. C.; Sorigué D. R.; Sun S. Z.; Turek-Herman J.; Ye Y. X.; Rivas-Souchet A.; Cao J. Z.; Hyster, T. K. Chem. Rev.2023, 123, 5459-5520.
[7] Fu H. G.; Hyster T. K.Acc. Chem.Res. 2024, 57, 1446-1457.
[8] Ming Y.; Chen B.; Huang X. Q.Synthetic Biology Journal. 2023, 4, 651-675.
[9] Biegasiewicz K. F.; Cooper, Simon J; Gao, X.; Oblinsky D. G.; Kim J. H.; Garfinkle S. E.; Joyce L. A.; Sandoval B. A.; Scholes G. D.; Hyster T. K. Science2019, 364, 1166-1169.
[10] Crisenza G. E. M.; Mazzarella D.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc.2020, 142, 5461-5476.
[11] Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc.1952, 74, 811-824.
[12] Black M. J.; Biegasiewicz K. F.; Meichan A. J.; Oblinsky D. G.; Kudisch B.; Scholes G. D.; Hyster, T. K. Nat. Chem.2019, 12, 71-75.
[13] Clayman P. D.; Hyster, T. K. J. Am. Chem. Soc.2020, 142, 15673-15677.
[14] Gao X.; Turek-Herman J. R.; Choi Y. J.; Cohen R. D.; Hyster, T. K. J. Am. Chem. Soc.2021, 143, 19643-19647.
[15] Laguerre N.; Riehl P. S.; Oblinsky D. G.; Emmanuel M. A.; Black M. J.; Scholes G. D.; Hyster, T. K. ACS Catal.2022, 12, 9801-9805.
[16] Zhu C. T.; Yuan Z. B.; Deng Z. W.; Yin D. J.; Zhang Y.; Zhou J. W.; Rao, Y. J. Angew. Chem. Int. Ed.2023, 62, e202311762
[17] Ye Y. X.; Cao J. Z.; Oblinsky D. G.; Verma D.; Prier C. K.; Scholes G. D.; Hyster, T. K. Nat. Chem.2022, 15, 206-212.
[18] Horner J. H.; Musa O. M.; Bouvier A.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 7738-7748.
[19] Ju S. Y.; Li D.; Mai B. K.; Liu X.; Vallota-Eastman, A.; Wu, J. P.; Valentine, D. L.; Liu, P.; Yang, Y.Nat. Chem. 2024. DOI: 10.1038/s41557-024-01494-0
[20] Huang X. Q.; Wang B. J.; Wang Y. J.; Jiang G. D.; Feng J. Q.; Zhao H. M. Nature2020, 584, 69-74.
[21] Page C. G.; Cooper S. J.; DeHovitz J. S.; Oblinsky D. G.; Biegasiewicz K. F.; Antropow A. H.; Armbrust K. W.; Ellis J. M.; Hamann L. G.; Horn E. J.; Oberg K. M.; Scholes G. D.; Hyster, T. K. J. Am. Chem. Soc.2020, 143, 97-102.
[22] Huang X. Q.; Feng J. Q.; Cui J. W.; Jiang G. D.; Harrison W.; Zang X.; Zhou J. H.; Wang B. J.; Zhao, H. M. Nat. Catal.2022, 5, 586-593.
[23] Fu H. G.; Cao J. Z.; Qiao T. Z.; Qi Y. Y.; Charnock S. J.; Garfinkle S.; Hyster T. K. Nature2022, 610, 302-307.
[24] Fu H. G.; Qiao T. Z.; Carceller J. M.; MacMillan S. N.; Hyster, T. K. J. Am. Chem. Soc.2023, 145, 787-793.
[25] Li M. L.; Harrison W.; Zhang Z. Y.; Yuan Y. J.; Zhao, H. M. Nat. Chem.2023, 16, 277-284.
[26] Bender S. G.; Hyster, T. K. ACS Catal.2023, 13, 14680-14684.
[27] Duan X. Y.; Cui D.; Wang Z. G.; Zheng D. N.; Jiang L. Y.; Huang W. Y.; Jia Y. X.; Xu, J. Angew. Chem. Int. Ed.2023, 62, e202214135.
[28] Chen X. Y.; Zheng D. N.; Jiang L. Y.; Wang Z. G.; Duan X. Y.; Cui D.; Liu S.; Zhang Y.; Yu X. M.; Ge J. Y.; Xu, J. Angew. Chem. Int. Ed.2023, 62, e202218140.
[29] Ouyang Y.; Turek-Herman J.; Qiao T. Z.; Hyster, T. K. J. Am. Chem. Soc.2023, 145, 17018-17022.
[30] Zhang Z. Y.; Feng J. Q.; Yang C.; Cui H. Y.; Harrison W.; Zhong D. P.; Wang B. J.; Zhao, H. M. Nat. Catal.2023, 6, 687-694.
[31] Harrison W.; Jiang G.; Zhang Z. Y.; Li M. L.; Chen H. Y.; Zhao, H. M. J. Am. Chem. Soc.2024, 146, 10716-10722.
[32] Lei C.; Dian L.; Mai B. K.; Bo Z. Y.; Da C. L.; Peng L.; Yang Y. Science2023, 381, 444-451.
[33] Wang T. C.; Mai B. K.; Zhang Z.; Bo Z. Y.; Li J. D.; Liu P.; Yang Y. Nature2024, 629, 98-104.
[34] Ouyang Y.; Page C. G.; Bilodeau C.; Hyster, T. K. J. Am. Chem. Soc.2024, 146, 13754-13759.
[35] Wang T. C.; Zhang Z.; Rao G. D.; Li J. D.; Shirah J.; Britt R. D.; Zhu Q. L.; Yang Y.J. Am. Chem. Soc . 2024. DOI: 10.1021/jacs.4c05949.
[36] Liu Y.; Bender S. G.; Sorigue D.; Diaz D. J.; Ellington A. D.; Mann G.; Allmendinger S.; Hyster, T. K. J. Am. Chem. Soc.2024, 146, 7191-7197.
[37] Chen B.; Li R. J.; Feng J. Q.; Zhao B. B.; Zhang J. W.; Yu J. H.; Xu Y. Y.; Xing Z. Q.; Zhao Y.; Wang B. J.; Huang, X. Q. J. Am. Chem. Soc.2024, 146, 14278-14286.
[38] Li M. L.; Yuan Y. J.; Harrison W.; Zhang Z. Y.; Zhao H. M. Science2024, 385, 416-421.
[39] Zhao B. B.; Feng J. Q.; Yu L.; Xing Z. Q.; Chen B.; Liu A.; Liu F. L.; Shi F. M.; Zhao Y.; Tian C. L.; Wang B. J.; Huang, X. Q. Nat. Catal.2023, 6, 996-1004.
[40] Sun S. Z.; Nicholls B. T.; Bain D.; Qiao T. Z.; Page C. G.; Musser A. J.; Hyster, T. K. Nat. Catal.2023, 7, 35-42.
[41] Shi Q. L.; Kang X. W.; Liu Z. Y.; Sakthivel P.; Aman H.; Chang R.; Yan X. Y.; Pang Y. B.; Dai S. B.; Ding B.; Ye, J. T. J. Am. Chem. Soc.2024, 146, 2748-2756.
[42] Jiang L. Y.; Zheng D. N.; Chen X. Y.; Cui D.; Duan X. Y.; Wang Z. G.; Ge J. Y.; Xu J.ACS Catal. 2024, 14, 6710-6716.