I2催化β-酮腈与1H-吡唑-5-胺的环化反应

doi:10.6023/cjoc202206017

有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (1): 195-201.DOI: 10.6023/cjoc202206017 上一篇下一篇

研究论文

I₂催化β-酮腈与1H-吡唑-5-胺的环化反应

桑田, 贾帆, 何静, 李春天, 刘岩^*(), 刘平^*()

石河子大学化学化工学院化工绿色过程兵团重点实验室新疆石河子 832003

收稿日期:2022-06-12 修回日期:2022-08-16 发布日期:2022-09-15
通讯作者: 刘岩, 刘平
基金资助:
国家自然科学基金(21563025); 国家自然科学基金(22162022)

I₂-Catalyzed Cyclization of β-Ketonitrile with 1H-Pyrazol-5-amine

Tian Sang, Fan Jia, Jing He, Chuntian Li, Yan Liu(), Ping Liu()

Key Laboratory for Green Processing of Chemical Engineering of Xinjiang Bingtuan, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shihezi University, Shihezi, Xinjiang 832003

Received:2022-06-12 Revised:2022-08-16 Published:2022-09-15
Contact: Yan Liu, Ping Liu
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21563025); National Natural Science Foundation of China(22162022)

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摘要/Abstract

开发了一种碘催化的1H-吡唑-5-胺和β-酮基腈的环化反应, 用来合成吡唑并[1,5-a]嘧啶. 该方法提供了获得结构多样的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的有效途径, 其产率可达到良好至优秀. 该方法具有反应条件简单温和、底物范围广等优点, 并可以克级规模放大反应.

关键词: I₂催化, 环化反应, 吡唑并[1,5-a]嘧啶

An I₂-catalyzed cyclization reaction of 1H-pyrazol-5-amine and β-ketonitrile for the synthesis of pyrazolo[1,5- a]pyrimidines was developed. This method provides an efficient way to obtain structurally diverse pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in good to excellent yields. The method has the advantages of simple operation, mild reaction conditions and a wide range of substrates. It can also be scaled up.

Key words: I₂-catalyzed, cyclization reaction, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines

引用此文

桑田, 贾帆, 何静, 李春天, 刘岩, 刘平. I₂催化β-酮腈与1H-吡唑-5-胺的环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 195-201.

Tian Sang, Fan Jia, Jing He, Chuntian Li, Yan Liu, Ping Liu. I₂-Catalyzed Cyclization of β-Ketonitrile with 1H-Pyrazol-5-amine[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(1): 195-201.

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参考文献 15

[1]	(a) Alexandre, V. I.; Elena, S. G.; Madina, G. K.; Volodymyr, M. K.; Oleg, D. M.; Anton, A. V.; Ilya, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4273. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.05.036 pmid: 27894044
	(b) Ivachtchenko, A. V.; Golovina, E. S.; Kadieva, M. G.; Kysil, V. M.; Mitkin, O. D.; Tkachenko, S. E. J. Med. Chem. 2011, 54, 8161. doi: 10.1021/jm201079g pmid: 27894044
	(c) Xu, Y.; Brenning, B. G.; Kultgen, S. G.; Foulks, J. M.; Clifford, A.; Lai, S. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 63. doi: 10.1021/ml500300c pmid: 27894044
	(d) Alexandre, V. I.; Elena, S. G.; Madina, G. K.; Volodymyr, M. K.; Oleg, D. M.; Sergey, E. T.; Ilya, O. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1482. doi: 10.1016/j.bmc.2010.12.055 pmid: 27894044
	(e) Wei, Y.; Liu, P.; Liu, Y.; He, J.; Li, X.; Li, S.; Zhao, J. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 3932. doi: 10.1039/D1OB00438G pmid: 27894044
	(f) Cherukupalli, S.; Karpoormath, R.; Chandrasekaran, B.; Hampannavar, G. A.; Thapliyal, N.; Palakollu, V. N. Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 298. doi: S0223-5234(16)30957-6 pmid: 27894044
[2]	Neubauer, D. N. Expert Opin. Investig. Drugs 2005, 14, 1269. doi: 10.1517/13543784.14.10.1269
[3]	Gao, Q.; Sun, Z.; Xia, Q.; Li, R.; Wang, W.; Ma, S.; Chai, Y.; Wu, M.; Hu, W.; Ábrányi-Balogh, P.; Keserű, G. M.; Han, X. Org. Lett. 2021, 23, 2664. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00571
[4]	Christiaan, H. V.; Berend, O.; Taleen, H.; Min, W.; Rudy, S.; Seth, C. H.; Una, C.; Neil, P. Eur. J. Pharmacol. 2011, 668, 190. doi: 10.1016/j.ejphar.2011.06.054 pmid: 21762686
[5]	José, C. S.; Ana, A. R.; Mariano, R. S.; Antonio, V. G. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 2991. doi: 10.1021/jf990770y
[6]	Kiessling, A.; Wiesinger, R.; Sperl, B.; Berg, T. ChemMedChem 2007, 2, 627. pmid: 17315254
[7]	Williamson, D. S.; Parratt, M. J.; Bower, J. F.; Moore, J. D.; Richardson, C. M.; Dokurno, P.; Cansfield, A. D.; Francis, G. L.; Hebdon, R. J.; Howes, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 863. pmid: 15686876
[8]	Magda, A. B.; Eman, A. E. R. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 523. doi: 10.1002/jhet.5570430301
[9]	Aggarwal, R.; Kumar, V.; Singh, G.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Alkorta, I.; Sánchez-Sanz, G.; Elguero, J. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 336. doi: 10.1002/jhet.1955
[10]	Sun, J.; Qiu, J. K.; Jiang, B.; Hao, W. J.; Guo, C.; Tu, S. J. J. Org. Chem. 2016, 81, 3321. doi: 10.1021/acs.joc.6b00332
[11]	(a) Yang, Z.; He, J.; Wei, Y.; Li, W.; Liu, P. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 3360. doi: 10.1039/D0OB00494D
	(b) Sun, J.; Qiu, J. K.; Zhu, Y. L.; Guo, C.; Hao, W. J.; Jiang, B.; Tu, S. J. J. Org. Chem. 2015, 80, 8217. doi: 10.1021/acs.joc.5b01280
	(c) Kaswan, P.; Pericherla, K.; Purohit, D.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 549. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.11.121
[12]	(a) Wei, Y.; Liu, P.; Liu, Y.; He, J.; Li, X.; Li, S.; Zhao, J. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 3932. doi: 10.1039/D1OB00438G
	(b) Al-Sehemi, A. G.; Irfan, A.; Fouda, A. M. Spectrochim. Acta. A Mol. Biomol. Spectrosc. 2013, 111, 223. doi: 10.1016/j.saa.2013.04.010
	(c) Zeng, L. Y.; Cai, C. J. Comb. Chem. 2010, 12, 35. doi: 10.1021/cc9000983
	(d) Xin, X.; Wang, Y.; Xu, W.; Lin, Y.; Duan, H.; Dong, D. Green Chem. 2010, 12, 893. doi: 10.1039/b921390b
[13]	Ranjana, A.; Gulshan, S.; Pawan, K.; Dhirender, K.; Deepika, P.; Ajay, K. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 326. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.06.011
[14]	Fomum, Z. T.; Asobo, P. F.; Ifeadike, P. N. J. Heterocyclic. Chem. 1984, 21, 1125. doi: 10.1002/jhet.5570210439
[15]	Gopal, C. S.; Hu, W.; Lu, T.; Garkhedkar, A. M.; Vandavasi, J. K.; Wang, J. Org. Lett. 2015, 17, 1521. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00398

I₂催化β-酮腈与1H-吡唑-5-胺的环化反应

I₂-Catalyzed Cyclization of β-Ketonitrile with 1H-Pyrazol-5-amine

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Entry	Catalyst (mol%)	Solvent/mL	T/℃	t/h	Yield^b/%
1	I₂(20)	EtOH	80	12	87
2^c	I₂(20)	EtOH	80	12	Trace
3	I₂(20)	DMSO	80	12	94
4^d	I₂(20)	EtOH	80	12	75
5	I₂(20)	DMF	80	12	56
6	I₂(20)	CH₃CN	80	12	28
7	TBAI (40)	EtOH	80	12	11
8	NIS (40)	EtOH	80	12	35
9	NBS (40)	EtOH	80	12	42
10	NCS (40)	EtOH	80	12	37
11	FeCl₃ (40)	DMSO	80	12	54
12	AlCl₃ (40)	DMSO	80	12	79
13	I₂ (10)	DMSO	80	12	64
14	I₂ (40)	DMSO	80	12	57
15	I₂(20)	DMSO	100	12	63
16	I₂(20)	DMSO	60	12	39
17	I₂(20)	DMSO	80	8	48

[1]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[2]	陈玉琢, 孙红梅, 王亮, 胡方芝, 李帅帅. 基于α-氢迁移策略构建杂环骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2323-2337.
[3]	孙李星, 孙婷婷, 王海清, 吴淑芳, 王小烨, 刘天雅, 张宇辰. Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2178-2188.
[4]	任志军, 罗维纬, 周俊. 银介导的N-芳基丙烯酰胺串联环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2026-2039.
[5]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.
[6]	南江, 黄冠杰, 胡岩, 王波. 钌催化喹唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的C—H [4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1537-1549.
[7]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[8]	南宁, 吴双, 秦景灏, 李金恒. 基于硅烷化启动的环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3414-3453.
[9]	覃小婷, 邹宁, 农彩梅, 莫冬亮. 九元氮杂环化合物合成最新研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 130-155.
[10]	刘东汉, 鲁席杭, 柴张梦洁, 杨浩琦, 孙瑜琳, 余富朝. 构建2H-吡咯-2-酮骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 57-73.
[11]	王川川, 马志伟, 侯学会, 杨龙华, 陈亚静. N-Ts氰胺在有机合成中的研究与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 74-93.
[12]	刘浩阳, 孙爽爽, 马献力, 陈艳艳, 徐燕丽. 可见光促进异腈插入反应合成硒代螺环[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2867-2876.
[13]	王苛莉, 黄静, 刘伟, 伍智林, 于贤勇, 蒋俊, 何卫民. 由N-(2-丙炔基)苯胺和磺酰氯直接合成3-砜基喹啉[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2527-2534.
[14]	张智鑫, 翟彤仪, 朱伯汉, 钱鹏程, 叶龙武. 无金属催化炔酰胺分子内[4+2]环化反应合成四氢吲哚衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1501-1508.
[15]	张志豪, 姜芯, 李清寒. 取代苯并[b]呋喃衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 945-964.