碳-氢键活化在有机半导体合成方面的应用

doi:10.6023/cjoc201604009

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (8): 1741-1764.DOI: 10.6023/cjoc201604009 上一篇下一篇

综述与进展

碳-氢键活化在有机半导体合成方面的应用

石燕君^a,b, 倪振杰^a, 甄永刚^a, 董焕丽^a, 胡文平^a,c

a 中国科学院化学研究所有机固体院重点实验室北京 100190;
b 中国科学院大学北京 100049;
c 天津大学理学院天津 300072

收稿日期:2016-04-05 修回日期:2016-05-19 发布日期:2016-06-01
通讯作者: 甄永刚, 胡文平 E-mail:zhenyg@iccas.ac.cn;huwp@iccas.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos. 91222203，91233205，51303185）、国家重大科学研究计划（Nos. 2013CB933504，2014CB643600）、中国科学院先导专项（No. XDB12000000）和中国科学院青年创新促进会资助项目.

Utilization of C—H Bond Activation in Synthesis of Organic Semiconductors

Shi Yanjun^a,b, Ni Zhenjie^a, Zhen Yonggang^a, Dong Huanli^a, Hu Wenping^a,c

a Key Laboratory of Organic Solids, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190;
b University of the Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049;
c College of Science, Tianjin University, Tianjin 30007

Received:2016-04-05 Revised:2016-05-19 Published:2016-06-01
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 91222203, 91233205, 51303185), the Ministry of Science and Technology of China (Nos. 2013CB933504, 2014CB643600), the Strategic Priority Research Program of Chinese Academy of Sciences (No. XDB12000000) and the Youth Innovation Promotion Association of Chinese Academy of Sciences.

文章分享

摘要/Abstract

介绍了碳-氢键活化发展历程、典型的反应机理，综述了碳-氢键活化应用于制备有机小分子和聚合物半导体的研究进展，详细探讨了碳-氢键活化的适用性以及有机半导体的器件性能.

关键词: 碳-氢键活化, 芳基化, 有机光电材料

The development of C—H bond activiation and the typical reaction mechanism is introduced in the first part. The progress of organic small molecule and polymer semiconductors prepared by C—H activation is reviewed. The applicability of C—H activation and the performance of organic semiconductors achieved by C—H activation are discussed in detail.

Key words: C—H bond activation, arylation, organic optoelectronic materials

引用此文

石燕君, 倪振杰, 甄永刚, 董焕丽, 胡文平. 碳-氢键活化在有机半导体合成方面的应用[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1741-1764.

Shi Yanjun, Ni Zhenjie, Zhen Yonggang, Dong Huanli, Hu Wenping. Utilization of C—H Bond Activation in Synthesis of Organic Semiconductors[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(8): 1741-1764.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
[2] (a) Babudri, F.; Cicco, S. R.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Bolognesi, A.; Porzio, W. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 905.
(b) Bao, Z. N.; Chan, W. K.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12426.
[3] Kowalski, S.; Allard, S.; Zilberberg, K.; Riedl, T.; Scherf, U. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1805.
[4] Osedach, T. P.; Andrew, T. L.; Bulovi?, V. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 711.
[5] Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976.
[6] Hofmann, A. W. Ber. 1883, 16, 558.
[7] Murahashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6403.
[8] (a) Ohta, A.; Akita, Y.; Ohkuwa, T.; Chiba, M.; Fukunaga, R.; Miyafuji, A.; Nakata, T.; Tani, N.; Aoyagi, Y. Heterocycles 1982, 31, 1951.
(b) Marc, S.; Julien, P.; Emmanuelle, S.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873.
[9] Mercier, L. G.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597.
[10] Wang, X. C.; Wang, K.; Wang, M. F. Polym. Chem. 2015, 6, 1846.
[11] Matsidik, R.; Martin, J.; Schmidt, S.; Obermayer, J.; Lombeck, F.; Nubling, F.; Komber, H.; Fazzi, D.; Sommer, M. J. Org. Chem. 2015, 80, 980.
[12] Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172.
[13] He, C.-Y.; Fan, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,12850.
[14] Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks. T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
[15] Zhang, J.; Chen, W.; Rojas, A. J.; Jucov, E. V.; Timofeeva, T. V.; Parker, T. C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16376.
[16] Pham, M. V.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3484.
[17] Delord, J. W.; Nimphius, C.; Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13001.
[18] Review on the synthesis and reactions of dibenzo- [a,e]pentalenes: (a) Saito, M. Symmetry 2010, 2, 950.
(b) Brand, K. Dtsch. Ber. Chem. Ges. 1912, 45, 3071.
(c) Ballester, M.; CastaÇer, J.; Riera, J.; Armet, O. J. Org. Chem. 1986, 51, 1100.
(d) Zhang, H.; Karasawa, T.; Yamada, H.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2009, 11, 3076.
(e) Levi, Z. U.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2796.
(f) Kawase, T.; Konishi, A.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T. Chem. Eur. J. 2009, 15, 2653.
(g) Xu, F.; Peng, L.; Orita, A.; Otera, J. Org. Lett. 2012, 14, 3970.
(h) Jeffrey, J. L.; Sarpong, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1969.
(i) Hashmi, A. S. K.; Wieteck, M.; Braun, I.; Nçsel, P.; Jongbloed, L.; Rudolph, M.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 555.
[19] Maekawa, T.; Segawa, Y.; Itami, K. Chem. Sci. 2013, 4, 2369.
[20] Zhao, J.; Oniwa, K.; Asao, N.; Yamamoto, Y.; Jin, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10222.
[21] Kawamata, Y.; Tokuji, S.; Yorimitsu, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8867.
[22] (a) Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496.
(b) Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848.
(c) Sun, H. Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L. C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180.
(d) Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658.
[23] Mitamura, Y.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.; Osuka, A. Chem. Sci. 2011, 2, 2017.
[24] Qian, H. L.; Wang, Z. H.; Y, W.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10664.
[25] Lv, A.; Puniredd, S. R.; Zhang, J.; Li, Z.; Zhu, H.; Jiang, W.; Dong, H.; He, Y.; Jiang, L.; Li, Y.; Pisula, W.; Meng, Q.; Hu, W.; Wang, Z. Adv. Mater. 2012, 24, 2626.
[26] Inganas, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1731.
[27] Zhen, Y. G.; Wang, C. R.; Wang, Z. H. Chem. Commun. 2010, 46, 1926.
[28] Zhang, J.; Kang, D.-Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21392.
[29] Liu, S.-Y.; Shi, M.-M.; Huang, J.-C.; Jin, Z.-N.; Hu, X.-L.; Pan, J.-Y.; Li, H.-Y.; Jen, A. K. Y.; Chen, H.-Z. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2795.
[30] Wang, Q. F.; Takita, R.; Kikuzaki, Y.; Ozawa, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11420.
[31] Rudenko, A. E.; Wiley, C. A.; Stone, S. M.; Tannaci, J. F.; Thompson, B. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3691.
[32] Lu, W.; Kuwabara, J.; Kanbara, T. Macromolecules 2011, 44, 1252.
[33] Fujinami, Y.; Kuwabara, J.; Lu, W.; Hayashi, H.; Kanbara, T. ACS Macro Lett. 2012, 1, 67.
[34] Choi, S. J.; Kuwabara, J.; Kanbara, T. ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1, 878.
[35] Sharma, A.; Vacchani, D.; Eycken, V. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1158.
[36] Poduval, M. K.; Burrezo, P. M.; Casado, J.; López Navarrete, T. L.; Ortiz, R. P.; Kim, T. H. Macromolecules 2013, 46, 9220.
[37] Kuwabara, J.; Nohara, Y.; Choi, S. J.; Fujinami, Y.; Lu,W.; Yoshimura, K.; Oguma, J.; Suenobu, K.; Kanbara, T. Polym. Chem. 2013, 4, 947.
[38] Nakabayashi, K.; Mori, H. Chem. Lett. 2013, 42, 717.
[39] Morin, P. O.; Bura, T.; Sun, B.; Gorelsky, S. I.; Li, Y.; Leclerc, M. ACS Macro Lett. 2014, 4, 21.
[40] Lombeck, F.; Komber, H.; Gorelsky, S. I.; Sommer, M. ACS Macro Lett. 2014, 3, 819.
[41] Nohara, Y.; Kuwabara, J.; Yasuda, T.; Han, L.; Kanbara, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 1401.
[42] Luzio, A.; Fazzi, D.; Nübling, F.; Matsidik, R.; Straub, A.; Komber, H.; Giussani, E.; Watkins, S. E.; Barbatti, M.; Thiel, W.; Gann, E.; Thomsen, L.; McNeill, C. R.; Caironi, M.; Sommer, M. Chem. Mater. 2014, 26, 6233.
[43] Rudenko, A. E.; Khlyabich, P. P.; Thompson, B. C. ACS Macro Lett. 2014, 3, 387.
[44] Wang, X.; Wang, M. Polym. Chem. 2014, 5, 5784.
[45] Elsawy, W.; Kang, H.; Yu, K.; Elbarbary, A.; Lee, K.; Lee, J.-S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 2926.
[46] Sun, M. M.; Wang, W.; Liang, L. Y.; Yan, S. H.; Zhou, M. L.; Ling, Q. D. Chin. J. Polym. Sci. 2015, 33, 783.
[47] Kowalski, S.; Allard, S.; Scherf, U. Macromol. Rapid Commun. 2015, 36, 1061.
[48] Homyak, P.; Liu, Y.; Liu, F.; Russel, T. P.; Coughlin, E. B. Macromolecules 2015, 48, 6978.
[49] Matsidik, R.; Komber, H.; Luzio, A.; Caironi, M.; Sommer, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6705.
[50] Shao, J.; Wang, G.; Wang, K.; Yang, C.; Wang, M. Polym. Chem. 2015, 6, 6836.
[51] Wang, K.; Wang, G.; Wang, M. Macromol. Rapid Commun. 2015, 36, 2162.
[52] Broll, S.; Nübling, F.; Luzio, A.; Lentzas, D.; Komber, H.; Caironi, M.; Sommer, M. Macromolecules 2015, 48, 7481.
[53] Pouliot, J. R.; Sun, B.; Leduc, M.; Najari, A.; Li, Y.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2015, 6, 278.
[54] Gao, Y.; Zhang, X.; Tian, H.; Zhang, J.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater. 2015, 27, 6753.
[55] Nakanishi, T.; Shirai, Y.; Han, L. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 4229.
[56] Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, S.; Beaupr, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.
[57] Piliego, C.; Holcome, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.
[58] Su, M. S.; Kuo, C. Y.; Yuan, M. C.; Jeng, U. S.; Su, C. J.; Wei, K. H. Adv. Mater. 2011, 23, 3315.
[59] Gendron, D.; Leclerc, M. Energ. Environ. Sci. 2011, 4, 1225.
[60] Chu, T. Y.; Lu, J.; Beaupre, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J. R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250.
[61] Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y. Y.; Baeg, K. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405.
[62] Allard, N.; Najari, A.; Pouliot, J.-R.; Pron, A.; Grenier, F.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2012, 3, 2875.
[63] Berrouard, P.; Dufresne, S.; Pron, A.; Veilleux, J.; Leclerc, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 8167.
[64] Berrouard, P.; Najari, A.; Pron, A.; Gendron, D.; Morin, P. O.; Pouliot, J. R.; Veilleux, J.; Leclerc, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2068.
[65] Grenier, F.; Berrouard, P.; Pouliot, J.-R.; Tseng, H.-R.; Heeger, A. J.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2013, 4, 1836.
[66] Pouliot, J. R.; Mercier, L. G.; Caron, S.; Leclerc, M. Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 453.
[67] Wakioka, M.; Ichihara, N.; Kitano, Y.; Ozawa, F. Macromolecules 2014, 47, 626.
[68] Iizuka, E.; Wakioka, M.; Ozawa, F. Macromolecules 2015, 48, 2989.
[69] Lu, W.; Kuwabara, J.; Iijima, T.; Higashimura, H.; Hayashi, H.; Kanbara, T. Macromolecules 2012, 45, 4128.
[70] Wakioka, M.; Kitano, Y.; Ozawa, F. Macromolecule 2013, 46, 370.
[71] Lu, W.; Kuwabara, J.; Kanbara, T. Polym. Chem. 2012, 3, 3217.
[72] Kuramochi, M.; Kuwabara, J.; Lu, W.; Kanbara, T. Macromolecules 2014, 47, 7378.
[73] Lu, W.; Kuwabara, J.; Kuramochi, M.; Kanbara, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2015, 53, 1396.

碳-氢键活化在有机半导体合成方面的应用

Utilization of C—H Bond Activation in Synthesis of Organic Semiconductors

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	芦军, 李奇闯, 梁仁校, 贾义霞. 镍催化吡啶/喹啉鎓盐分子内去芳构化芳基加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1875-1882.
[2]	陈东平, 杨春红, 李明, 赵国孝, 王文鹏, 王喜存, 权正军. 芳炔参与的三组分芳基化反应进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 503-525.
[3]	孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959.
[4]	马伟源, 戴惠芳, 亢少林, 张天麟, 舒兴中. 芳基乙烯基硅烷与芳基卤代物的Hiyama偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3614-3622.
[5]	贾雪锋, 仝向娟. 铜(II)配合物催化Chan-Lam偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2640-2658.
[6]	罗力铖, 李亮, 穆有炳, 李博文, 万晓波. 含氮异靛蓝衍生物的合成及其在光电材料中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1960-1973.
[7]	李雪, 王聪, 贾铁争. 砜亚胺N-芳基化的研究进展及其应用[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 714-731.
[8]	韩高旭, 许红涛, 侯卫. 铑(III)催化的C(sp³)—H官能团化[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 391-423.
[9]	孟祥辉, 杨亮茹, 刘琪琳, 董振华, 袁金伟, 肖咏梅, 毛璞. 酰胺功能化吡啶/嘧啶螯合氮杂环卡宾钯化合物的合成、结构及其催化的咪唑C-5芳基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3747-3756.
[10]	张俊, 刘雅菲, 张育榕, 呼亮, 韩世清. 2-取代苯并噻唑化合物的合成进展[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1053-1071.
[11]	孟娜, 刘启顺, 刘瑞生, 吕玉芬, 赵晓辉, 魏伟. 芳基偶氮砜的芳基化及砜基化研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4639-4650.
[12]	宾怀玉, 程立, 杨小会, 谢建华, 周其林. 石杉碱甲及其类似物吡啶稠合手性双环[3.3.1]壬烷骨架的不对称构建[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4021-4027.
[13]	芦军, 梁仁校, 贾义霞. 铜催化萘胺分子内去芳构化芳基化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4007-4013.
[14]	李怀贵, 杨澎, 许峥, 杜正银, 傅颖. 铜催化苯并噻唑与二芳基碘鎓盐的芳基化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2476-2482.
[15]	李雪, 宋子锐, 陈鑫, 蔡轶超, 刘雅婕, 陈春霞, 彭进松. 钯催化双芳基化反应合成咔唑醌衍生物的研究[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 950-958.