有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (12): 4216-4227.DOI: 10.6023/cjoc202004053 上一篇 下一篇
所属专题: 有机光催化虚拟合辑
综述与进展
刘洋a, 林立青b, 韩莹徽b, 刘颖杰b
收稿日期:
2020-04-30
修回日期:
2020-06-10
发布日期:
2020-06-28
通讯作者:
刘洋, 刘颖杰
E-mail:348596994@qq.com;liuyj691@nenu.edu.cn
基金资助:
Liu Yanga, Lin Liqingb, Han Yinghuib, Liu Yingjieb
Received:
2020-04-30
Revised:
2020-06-10
Published:
2020-06-28
Supported by:
文章分享
光氧化还原已成为在温和条件下高选择性实现各种化学转化的通用工具,然而传统的光催化严重依赖光催化剂,存在价格昂贵和环境污染等问题.碘及碘化物廉价、低毒并具有独特的光反应活性.近年来,它们在光化学合成中的应用引起了人们越来越多的关注.总结了近年来由碘及碘化物介导的光催化反应研究的进展,并对其研究前景进行了展望.
刘洋, 林立青, 韩莹徽, 刘颖杰. 碘及碘化物在光催化有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4216-4227.
Liu Yang, Lin Liqing, Han Yinghui, Liu Yingjie. Application of Iodine and Iodide in Photocatalysis Organic Synthesis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(12): 4216-4227.
[1] Hu, A.-Z.; Tang, C.-Q. J. Funct. Mater. 2001, 32, 586(in Chinese). (胡安正, 唐超群, 功能材料, 2001, 32, 586.) [2] (a) Liu, Y.-Y.; Liang, D.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2019, 55, 4853. (b) Li, F.-Y.; Tian, D.; Fan, Y.-F.; Lee, R.; Lu, G.; Yin, Y.; Qiao, B. Nat. Commun. 2019, 10, 1774. (c) Cavedon, C.; Madani, A.; Seeberger, P. H.; Perter, B. Org. Lett. 2019, 21, 5331. (d) Fabry, D. C.; Zoller, J.; Rueping, M. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2635. (e) DiMeglio, J. L.; Breuhaus Alvarez, J. L.; Li, S. Q.; Bartlett, B. M. ACS Catal. 2019, 9, 5732. [3] (a) Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 1239176. (b) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322. (c) Chen, J.-R.; Hu, X.-Q.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1911. [4] (a) Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102. (b) Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828. (c) Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 985. (d) Marzo, L.; Pagire, S. K.; Reiser, O. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 10034. [5] (a) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322. (b) Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev. 2016, 116, 10075. (c) Cherevatskaya, M.; König, B. Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 183. (d) Lang, X.; Chen, X.; Zhao, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 473. (e) Chen, J.; Cen, J.; Xu, X.; Li, X. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 349. (f) Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev. 2016, 116, 10075. (g) Hari, D. P.; Kçnig, B. Chem. Commun. 2014, 50, 6688. (h) Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Ogo, S.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600. (i) Ghosh, I.; Ghosh, T.; Bardagi, J. I.; König, B. Science 2014, 346, 725. [6] (a) Liu, Y.; Zhang, M.; Tung, C.-H.; Wang, Y. ACS Catal. 2016, 6, 8389. (b) Lang, X.; Ma, W.; Chen, C.; Ji, H.; Zhao, J. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 355. (c) Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 812. (d) Fox, M. A.; Dulay, M. T. Chem. Rev. 1993, 93, 341. [7] Lu, Z.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10329. [8] (a) Togo, H.; Iida, S. Synlett 2006, 2159. (b) Shi, D.; Qin, H. T.; Zhu, C.; Liu, F. Eur. J. Org. Chem. 2015, 5084. (c) Hou, J.; Zhang, X. T.; Yu, W. Q.; Chang, J. B. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3236(in Chinese). (侯姣, 张新婷, 于文全, 常俊标, 有机化学, 2018, 38, 3236.) [9] Brown, R. L.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1964, 41, 3072. [10] (a) Meadows, L. F.; Noyes, R. M.; J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1872. (b) Olmsted, J.; Karal, G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3305. (c) Luther, G. W.; Wu, J.; Cullen, J. B. ACS Catal. 1995, 244, 135. [11] (a) Gopal, P. R.; Prabakar, A. C.; Chandrashekar, E. R. R.; Bhaskar, B. V.; Somaiah, P. V. J. Chin. Chem. Soc. 2013, 60, 639. (b) Ghosh, N.; Sheldrake, H. M.; Searcey, M. P. K. Curr. Top. Med. Chem. 2009, 9, 1494. (c) Zechmeister, K.; Brandl, F.; Hoppe, W.; Hecker, E.; Opferkuch, H. J.; Adolf, W. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4075. [12] (a) Nani, R. R.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7304. (b) Faust, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2495. [13] (a) Gopinath, P.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 700. (b) Korotkov, V. S.; Larionov, O. V.; Hofmeister, A.; Magull, J.; de Meijere, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 7504. (c) Pohlhaus, P. D.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16014. [14] (a) Zhang, Y.; Qian, R.; Zheng, X.; Zeng, Y.; Sun, J.; Chen, Y.; Ding, A.; Guo, H. Chem. Commun. 2015, 51, 54. (b) Dao, H. T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14382. (c) Piou, T.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11292. (d) Alexakis, A.; Krause, N.; Woodward, S. Copper-Catal. Asymmetric Synth. 2014, 20, 3. (e) Bartoli, G.; Bencivenni, G.; Dalpozzo, R. Synthesis 2014, 46, 979. [15] (a) Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911. (b) Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091. (c) Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919. (d) Bolsønes, H.; Bonge-Hansen, H.; Bonge-Hansen, T. Synlett 2014, 25, 221. (e) Nani, R. R.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7304. (f) Marcoux, D.; Azzi, S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6970. (g) Pons, A.; Beucher, H.; Ivashkin, P.; Lemonnier, G.; Poisson, T.; Charette, A. B.; Jubault, P.; Pannecoucke, X. Org. Lett. 2015, 17, 1790. [16] (a) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323. (b) Taillemaud, S.; Diercxsens, N.; Gagnon, A.; Charette, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14108. [17] Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353. [18] Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A. Synthesis 1991, 234. [19] (a) Dhakal, R. C.; Dieter, R. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 12426. (b) Ferrary, T.; David, E.; Milanole, G.; Besset, T.; Jubault, P.; Pannecoucke, X. Org. Lett. 2013, 15, 5598. (c) Aitken, L. S.; Hammond, L. E.; Sundaram, R.; Shankland, K.; Brown, G. D.; Cobb, A. J. A. Chem. Commun. 2015, 51, 13558. (d) Jiang, K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2049. [20] Usami, K.; Nagasawa, Y.; Yamaguchi, E.; Tada, N.; Itoh, A. Org. Lett. 2016, 18, 8. [21] (a) Hoffmann, H. M. R.; Rabe, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 94. (b) Picman, A. K. Biochem. Syst. Ecol. 1986, 14, 255. (c) Nefkens, G. H. L.; Thuring, J. W. J. F.; Beenakkers, M. F. M.; Zwanenburg, B. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 2273. (d) Mangnus, E. M.; Zwanenburg, B. J. J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 1066. (e) Fang, B.; Xie, X.; Zhao, C.; Jing, P.; Li, H.; Wang, Z.; Gu, J.; She, X. J. Org. Chem. 2013, 78, 6338. [22] Selected examples for Bronsted acid mediated cyclization:(a) Nair, V.; Prabhakaran, J.; George, T. G. Tetrahedron 1997, 53, 15061. (b) Taylor, S. K. Synthesis 1998, 1009. (c) Ramachandran, P. V.; Krzeminski, M. P.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. Tetrahedron:Asymmetry 1999, 10, 11. (d) Sibrian-Vazquez, M.; Spivak, D. A. Synlett 2002, 1105. (e) Zhao, J.; Burgess, K. Org. Lett. 2009, 11, 2053. (f) Jha, V.; Kondekar, N. B. Org. Lett. 2010, 12, 2762. (g) Qabaja, G.; Wilent, J. E.; Benavides, A. R.; Bullard, G. E.; Peterson, K. S. Org. Lett. 2013, 15, 1266. (h) Wilent, J.; Peterson, K. S. J. Org. Chem. 2014, 79, 2303. (i) Jha, V.; Kumar, P. RSC Adv. 2014, 4, 3238. [23] Selected examples for Lewis acid mediated cyclization:(a) Yang, C.-G.; Reich, N. W.; Shi, Z.; He, C. Org. Lett. 2005, 7, 4553. (b) Yeh, M.-C. P.; Lee, Y.-C.; Young, T.-C. Synthesis 2006, 3621. (c) Toullec, P. Y.; Genin, E.; Antoniotti, S.; Genet, J.-P.; Michelet, V. Synlett 2008, 707. (d) Gooßen, L. J.; Ohlmann, D. M.; Dierker, M. Green Chem. 2010, 12, 197. (e) Valerio, V.; Petkova, D.; Madelaine, C.; Maulide, N. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2606. (f) Grover, H. K.; Emmett, M. R.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2013, 15, 4838. (g) Shu, X.-Z.; Nguyen, S. C.; He, Y.; Oba, F.; Zhang, Q.; Canlas, C.; Somorjai, G. A.; Alivisatos, A. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7083. (h) Zheng, M.; Chen, P.; Huang, L.; Wu, W.; Jiang, H. Org. Lett. 2017, 19, 5756. [24] Selected examples for oxidative or reductive cyclization:(a) Taylor, S. K.; Chmiel, N. H.; Simons, L. J.; Vyvyan, J. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 9084. (b) Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Ferreira, E. M.; Stolts, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2892. (c) Tellitu, I.; Serna, S.; Herrero, M. T.; Moreno, I.; Domínguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 1526. (d) Dohi, T.; Takenaga, N.; Goto, A.; Maruyama, A.; Kita, Y. Org. Lett. 2007, 9, 3129. (e) Shu, C.; Liu, M.-Q.; Sun, Y.-Z.; Ye, L.-W. Org. Lett. 2012, 14, 4958. (f) Tada, N.; Ishigami, T.; Cui, L.; Ban, K.; Miura, T.; Itoh, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 256. (g) Xie, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3767. (h) Duhamel, T.; Muñiz, K. Chem. Commun. 2019, 55, 933. [25] Selected examples for cyclizative lactonization:(a) Kishida, A.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6393. (b) Murphy, S. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5553. (c) Zhang, Q.-B.; Ban, Y.-L.; Zhou, D.-G.; Zhou, P.-P.; Wu, L.-Z.; Liu, Q. Org. Lett. 2016, 18, 5256. (d) Sakai, N.; Horikawa, S.; Ogiwara, Y. RSC Adv. 2016, 6, 81763. [26] Maejima, S.; Yamaguchi, E.; Itoh, A. ACS Omega 2019, 4, 4856. [27] Maejima, S.; Yamaguchi, E.; Itoh, A. J. Org. Chem. 2019, 84, 9519. [28] Takedaa, M.; Maejima, S.; Yamaguchi, E.; Itoh, A. Tetrahedron 2019, 60, 151284. [29] For reviews on the reactions of alkynes, see:(a) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285. (b) Muller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795. (c) Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725. (d) Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937. (e) Gilmore, K.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2011, 111, 6513. (f) Wille, U. Chem. Rev. 2013, 113, 813. (g) Salvio, R.; Moliterno, M.; Bella, M. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 340. (h) Quintero-Duque, S.; Dyballa, K. M.; Fleischer, I. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2634. (i) Gao, P.; Song, X.-R.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 7648. (j) Besset, T.; Poisson, T.; Pannecoucke, X. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2765. (k) Hassan, S.; Mueller, T. J. J. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 617. (l) Fang, G.; Bi, X. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 8124. [30] For reviews on C≡C cleavage, see:(a) Yorimitsu, H.; Oshima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 778. (b) Murakami, M.; Matsuda, T. Chem. Commun. 2011, 47, 1100. (c) Assa, C. Synthesis 2011, 3389. (d) Ruhland, K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2683. (e) Allpress, C. J.; Berreau, L. M. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 3005. (f) Chen, F.; Wang, T.; Jiao, N. Chem. Rev. 2014, 114, 8613. (g) Liu, H.; Feng, M.; Jiang, X. Chem.-Asian. J. 2014, 9, 3360. (h) Marek, I.; Masarwa, A.; Delaye, P.-O.; Leibeling, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 414. [31] (a) Adams, H.; Guio, L. V. Y.; Morris, M. J.; Spey, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2907. (b) Chamberlin, R. L. M.; Rosenfeld, D. C.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Organometallics 2002, 21, 2724. (c) Hayashi, N.; Ho, D. M.; Pascaljr, R. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4261. (d) Cairns, G. A.; Carr, N.; Green, M.; Mahon, M. F. Chem. Commun. 1996, 2431 (e) OÏConnor, J. M.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9013. (f) Moriarty, R. M.; Penmasta, R.; Awasthi, X. A. K.; Prakash, I. J. Org. Chem. 1988, 53, 6124. (g) Sawaki, Y.; Inoue, H.; Ogata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1133. (h) Sullivan, B. P.; Smythe, R. S.; Kober, E. M.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4701. [32] Dighea, S. U.; Batra, S. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 500. [33] For selected examples, see:(a) Sato, A.; Morishita, T.; Shiraki, T.; Yoshioka, S.; Horikoshi, H.; Kuwano, H.; Hanzawa, H.; Hata, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 7632. (b) Carroll, A. R.; Hyde, E.; Smith, J.; Quinn, R. J.; Guymer, G.; Forster, P. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 1096. (c) O'Connor, S. E.; Maresh, J. J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 532. (d) Stempel, E.; Gaich, T. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2390. [34] For selected reviews and book, see:(a) Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234. (b) Johansson, C. C. C.; Colacot, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676. [35] (a) Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Ballestri, M.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6387. (b) Clive, D. L. J.; Paul, C. C.; Wang, Z. J. Org. Chem. 1997, 62, 7028. (c) Miura, K.; Fujisawa, N.; Saito, H.; Wang, D.; Hosomi, A. Org. Lett. 2001, 3, 2591. (d) Usugi, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4535. (e) Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Matsubara, S.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 7776. (f) Tanaka, S.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Synlett 2002, 569. (g) Cai, Y.; Roberts, B. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4645. (h) Cai, Y.; Roberts, B. P.; Tocher, D. A.; Barnett, S. A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2517. (i) Takami, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 4555. (j) Song, H.-J.; Lim, C. J.; Kim, S. Chem. Commun. 2006, 2893. (k) Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1736. (l) Klos, M. R.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1726. [36] Sudo, Y.; Yamaguchi, E.; Itoh, A. Org. Lett. 2017, 19, 1610. [37] (a) Cabrele, C.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2016, 81, 10109. (b) Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960. [38] (a) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893. (b) Felpin, F. X.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3693. (c) O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435. (d) Ritchie, T. J.; Macdonald, S. J. F.; Young, R. J.; Pickett, S. D. Drug Discovery Today 2011, 16, 164. [39] Zhang, H.-W.; Muñiz, K. ACS Catal. 2017, 7, 4122. [40] (a) Saikia, I.; Borah, A. J.; Phukan, P. Chem. Rev. 2016, 116, 6837. (b) Djerassi, C. Chem. Rev. 1948, 43, 271. (c) Skell, P. S.; Day, J. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 381. [41] Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Milani, R.; Pilati, T.; Priimagi, A.; Resnati, G.; Terraneo, G. Chem. Rev. 2016, 116, 2478. [42] Breugst, M.; Detmar, E.; vonder Heiden, D. ACS Catal. 2016, 6, 3203. [43] Tsuji, N.; Kobayashi, Y.; Takemoto, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 13691. [44] (a) Svensson, P. H.; Kloo, L. Chem. Rev. 2003, 103, 16494. (b) de Violet, P. F. Rev. Chem. Intermed. 1981, 4, 121. [45] (a) Yamada, K.; Kato, T.; Hirata, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1479. (b). Tada, N.; Cui, L.; Ishigami, T.; Ban, K.; Miura, T.; Itoh, A. Green Chem. 2012, 14, 3007. (c) Hou, R.-S.; Wang, H.-M.; Lin, Y.-C.; Chen, L.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 1029. (d) Hou, R.-S.; Wang, H.-M.; Lin, Y.-C.; Chen, L.-C. Heterocycles 2005, 65, 649. (e) Uyanik, M.; Yasui, T.; Ishihara, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3848. (f) Shah, A. A.; Khan, Z. A.; Choudhary, N.; Loholter, C.; Schafer, S.; Marie, G. P. L.; Farooq, U.; Witulski, B.; Wirth, T. Org. Lett. 2009, 11, 3578. (g) Farooq, U.; Schafer, S.; Shah, A. A.; Freudendahl, D. M.; Wirth, T. Synthesis 2010, 1023. (h) Uyanik, M.; Suzuki, D.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5331. (i) Uyanik, M.; Ishihara, K. ChemCatChem 2012, 4, 177. [46] Tada, N.; Ishigami, T.; Cui, L.; Ban, K.; Miura, T.; Itoh, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 256. [47] Selvam, T. P.; Kumar, P. V. Res. Pharm. 2011, 1, 1. [48] (a) Gundla, R.; Kazemi, R.; Sanam, R.; Muttineni, R.; Sarma, J. A. R. P.; Dayam, R.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2008, 51, 3367. (b) Mendes da Silva, J. F.; Walters, M.; Al-Damluji, S.; Ganellin, C. R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7254. [49] (a) Wendlandt A. E.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 506. (b) Chen, Z.; Chen, J.; Liu, M.; Ding, J.; Gao, W.; Huang, X.; Wu, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 11342. (c) Vlaar, T.; Cioc, R. C.; Mampuys, P.; Maes, B. U. W.; Orru, R. V. A.; Ruijter, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13058. (d) Rachakonda, S.; Pratap, P. S.; Rao, M. V. B. Synthesis 2012, 44, 2065. (e) Yan, Y.; Wang, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 9513. (f) Han, B.; Wang, C.; Han, R.-F.; Yu, W.; Duan, X.-Y.; Fang, R.; Yang, X.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 7818. (g) Karnakar, K.; Shankar, J.; Murthy, S. N.; Ramesh, K.; Nageswar, Y. V. D. Synlett 2011, 1089. (h) Zhang, J.; Yu, C.; Wang, S.; Wan, C.; Wang, Z. Chem. Coommun. 2010, 46, 5244. (i) Zhang, J.; Yu, C.; Wang, S.; Wan, C.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 2841. (j) Portela-Cubillo, F.; Scott, J. S.; Walton, J. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 4934. (k) Portela-Cubillo, F.; Scott, J. S.; Walton, J. C. Chem. Commun. 2008, 2935. (l) Ferrini, S.; Ponticelli, F.; Taddei, M. Org. Lett. 2007, 9, 69. [50] Han, B.; Yang, X.-L.; Wang, C.; Bai, Y.-W.; Pan, T.-C.; Chen, X.; Yu, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 1136. [51] Fang, J.; Zhou, J.; Fang, Z. RSC Adv. 2013, 3, 334. [52] Maheswari, C. U.; Kumar, G. S.; Venkateshwar, M.; Kumar, R. A.; Kantam, M. L.; Reddy, K. R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 341. [53] Vanden Eynde, J. J.; Godin, J.; Mayence, A.; Maquestiau, A.; Anders, E. Synthesis 1993, 867. [54] Peng, Y.; Zeng, Y.; Qiu, G.; Cai, L.; Pike, V. W. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 1240. [55] Yamaguchi, T.; Sakairi, K.; Yamaguchi, E.; Tada, N.; Itoh, A. RSC Adv. 2016, 6, 56892. [56] Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257. [57] (a) Minisci, F.; Galli, R.; Cecere, M.; Malatesta, V.; Caronna, T. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5609. (b) Minisci, F.; Vismara, E.; Fontana, F. Heterocycles 1989, 28, 489. (c) Minisci, F.; Fontana, F.; Vismara, E. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 79. [58] (a) Jin, J.; MacMillan, D. W. C. Nature 2015, 525, 87. (b) Huff, C. A.; Cohen, R. D.; Dykstra, K. D.; Streckfuss, E.; DiRocco, D. A.; Krska, S. W. J. Org. Chem. 2016, 81, 6980. (c) Jin, J.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1565. (d) Li,G.-X.; Morales-Rivera, C. A.; Wang, Y. X.; Gao, F.; He, G.; Liu, P.; Chen, G. Chem. Sci. 2016, 7, 6407. (e) Garza-Sanchez, R. A.; Tlahuext-Aca, A.; Tavakoli, G.; Glorius, F. ACS Catal. 2017, 7, 4057. (f) Cheng, W.-M.; Shang, R.; Fu, Y. ACS Catal. 2017, 7, 907. (g) Cheng, W.-M.; Shang, R.; Fu, M.-C.; Fu, Y. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 2537. (h) Peng, S.; Lin, Y. W.; He, W. M. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 541(in Chinese). (彭莎, 林英武, 何卫民, 有机化学, 2020, 40, 541.) [59] Fu, M.-C.; Shang, R.; Zhao, B.; Wang, B.; Fu, Y. Science 2019, 363, 1429. [60] Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H.-Z.; Wang, Y.-M.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227. [61] Noble, A.; Aggarwal, V. K. Sci. China:Chem. 2019, 62, 1083. [62] (a) Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123. (b) Zhdankin, V. V. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 121. (c) Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299. (d) Wu, S. W.; Liu, J. L.; Liu, F. Org. Lett. 2016, 18, 1. [63] For selected reviews and papers:(a) Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003. (b) Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 132, 6104. (c) Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247. (d) Song, R.-J.; Liu, Y.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Synthesis 2015, 47, 1195. [64] For selected examples:(a) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748. (b) Jia, Y.-X.; Kündig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1636. (c) Piou, T.; Neuville, L.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11561. [65] For selected reviews:(a) Kolb, H. C.; Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483. (b) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318. (c) Muňiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412. (d) McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981. (e) Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464. (f) Chen, J.-R.; Yu, X.-Y.; Xiao, W.-J. Synthesis 2015, 47, 604. [66] Ji, W.-Q.; Tan, H.; Wang, M.; Li, P.-H.; Wang, L. Chem. Commun. 2016, 52, 1462. [67] Seoud, O. A.; Ferreira, M.; Rodrigues, W. A.; Ruasse, M. F. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 173. [68] (a) Ochiai, M.; Ito, T.; Takahashi, H.; Nakanishi, A.; Toyonari, M.; Sueda, T.; Goto, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7716. (b) Do, H.-Q.; Kashif Khan, R. M.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185. (c) Moteki, S. A.; Usui, A.; Selvakumar, S.; Zhang, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11060. [69] (a) Li, H.; Li, P.; Tan, H.; Wang, L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14432. (b) Chen, L.; Li, H.; Yu, F.; Wang, L. Chem. Commun. 2014, 50, 14866. [70] (a) Xie, J.; Xu, P.; Li, H.; Xue, Q.; Jin, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2013, 49, 5672. (b) Tan, H.; Li, H.; Ji, W.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8374. [71] (a) Murakami, A.; Gao, G.; Omura, M.; Yano, M.; Ito, C.; Furukawa, H.; Takahashi, D.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 59. (b) Wang, C. J.; Hsieh, Y. J.; Chu, C. Y.; Lin, Y. Y.; Tseng, T. H. Cancer Lett. 2002, 183, 163. (c) Zhao, Y.; Zheng, Q.; Dakin, K.; Xu, K.; Martinez, M. L.; Li, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4653. (d) Borges, F.; Roleira, F.; Milhazes, N.; Santana, L.; Uriarte, E. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 887. (e) Signore, G.; Nifosi, R.; Albertazzi, L.; Storti, B.; Bizzarri, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1276. (f) Wang, C.; Wu, C.; Zhu, J.; Miller, R. H.; Wang, Y. J. Med. Chem. 2011, 54, 2331. (g) Sashidhara, K. V.; Kumar, A.; Chatterjee, M.; Rao, K. B.; Singh, S.; Verma, A. K.; Palit, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1937. (h) Peng, X.; Damu, G.; Zhou, C. Curr. Pharm. Des. 2013, 19, 3884. (i) Sandhu, S.; Bansal, Y.; Silakari, O.; Bansal, G. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 3806. [72] (a) Harayama, T.; Katsuno, K.; Nishiok, H.; Fujii, M.; Nishita, Y.; Ishii, H.; Kaneko, Y. Heterocycles 1994, 39, 613. (b) Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 3643. (c) Kabalka, G. W.; Dong, G.; Venkataiah, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5139. (d) Oyamada, J.; Kitamura, T. Tetrahedron 2006, 62, 6918. (e) Surya, P. R. H.; Sivakumar, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8715. (f) Zhang, L.; Meng, T.; Fan, R.; Wu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 7279. (g) Yuan, H.-J.; Wang, M.; Liu, Y.-J.; Liu, Q. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 112. (h) Yuan, H.; Wang, M.; Liu, Y.; Wang, L.; Liu, J.; Liu, Q. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13450. (i) Raju, B.-C.; Tiwari, A.-K.; Kumar, J.-K.; Ali, A.-Z.; Agawane, S.-B.; Saidachary, G.; Madhusudana, K. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 358. (j) Fernandes, T. A.; GontijoVaz, B.; Eberlin, M. N.; Silva, A. J. M.; Costa, P. R. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 7085. (k) Yan, K.; Yang, D.; Wei, W.; Wang, F.; Shuai, Y.; Li, Q.; Wang, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 1550. [73] Yang, S.; Tan, H.; Ji, W.-Q.; Zhang, X.-B.; Li, P.-H.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1. [74] Huang, H.; Zhang, G.; Chen, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7872. [75] (a) Matcha, K.; Narayan, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7985. (b) Do, H.-Q.; Kashif Khan, R. M.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185. (c) Moteki, S. A.; Usui, A.; Selvakumar, S.; Zhang, T.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11060. [76] (a) Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529. (b) Carlo, B.; Donna, M. H.; Amos, B. S. Chem. Med. Chem. 2013, 8, 385. (c) Ballatore, C.; Soper, J. H.; Piscitelli, F.; James, M.; Huang, L.; Atasoylu, O.; Huryn, D. M.; Trojanowski, J. Q.; Lee, V. M.; Brunden, K. R.; Smith, A. B. J. Med. Chem. 2011, 54, 6969. (d) Malwal, S. R.; Sriram, D.; Yogeeswari, P.; Konkimalla, V. B.; Chakrapani, H. J. Med. Chem. 2012, 55, 553. (e) Feng, M.; Tang, B.; Liang, S. H.; Jiang, X. Curr. Top. Med. Chem. 2016, 16, 1200. (f) Adhikari, N.; Mukherjee, A.; Saha, A.; Jha, T. Eur. J. Med. Chem. 2017, 129, 72. [77] (a) Wynne, J. H.; Price, S. E.; Rorer, J. R.; Stalick, W. M. Synth. Commun. 2003, 33, 341. (b) Khalafi-Nezhad, A.; Parhami, A.; Zare, A.; Shirazi, A. N.; Zare, A. R. M.; Hassaninejad, A. Can. J. Chem. 2008, 86, 456. (c) Wu, X.-F.; Vovard-Le Bray, C.; Bechki, L.; Darcel, C. Tetrahedron 2009, 65, 7380. (d) Chang, J. W. W.; Ton, T. M. U.; Tania, S.; Taylor, P. C.; Chan, P. W. H. Chem. Commun. 2010, 46, 922. (e) Chawla, R.; Singh, A. K.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3553. (f) Morales, S.; Guijarro, F. G.; Garcia Ruano, J. L.; Cid, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1082. (g) Reeves, J. T.; Visco, M. D.; Marsini, M. A.; Grinberg, N.; Busacca, C.A.; Mattson, A. E.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2015, 17, 2442. (h) Sharghi, H.; Hosseini-Sarvari, M.; Ebrahimpourmoghaddam, S. ARKIVOC 2007, xv, 255. [78] (a) Sisko, J.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 393. (b) Trost, B. M.; Marrs, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6468. (c) Huang, D.; Wang, X.; Wang, X.; Chen, W.; Wang, X.; Hu, Y. Org. Lett. 2016, 18, 604. [79] (a) Hopkins, M. D.; Scott, K. A.; DeMier, B. C.; Morgan, H. R.; Macgruder, J. A.; Lamar, A. A. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9209. (b) Zard, S. Z. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1603. (c) Höfling, S. B.; Heinrich, M. R. Synthesis 2011, 173. (d) Chen, J. R.; Hu, X. Q.; Lu, L. Q.; Xiao, W. J. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 2044. (e) Achar, T. K.; Mal, P. J. Org. Chem. 2015, 80, 666. (f) Jin, L. M.; Lu, H.; Cui, Y.; Lizardi, C. L.; Arzua, T. N.; Wojtas, L.; Cui, X.; Zhang, X. P. Chem. Sci. 2014, 5, 2422. (g) Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem. 2012, 51, 3231. [80] Hopkins, M. D.; Brandeburg, Z. C.; Hanson A. J.; Lamar, A. A. Molecules 2018, 23, 1838. |
[1] | 陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592. |
[2] | 朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp3)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17. |
[3] | 金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C-F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110. |
[4] | 童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69. |
[5] | 董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136. |
[6] | 徐伟, 翟宏斌, 程斌, 汪太民. 可见光诱导的钯催化Heck反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3035-3054. |
[7] | 张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106. |
[8] | 樊思捷, 董武恒, 梁彩云, 王贵超, 袁瑶, 尹作栋, 张兆国. 可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3277-3286. |
[9] | 赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847. |
[10] | 归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663. |
[11] | 冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925. |
[12] | 杨晓娜, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进有机硅化合物参与的化学转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2720-2742. |
[13] | 吴敏, 刘博, 袁佳龙, 付强, 汪锐, 娄大伟, 梁福顺. 可见光媒介的C—S键构建反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2269-2292. |
[14] | 高艳华, 张银潘, 张妍, 宋涛, 杨勇. 可见光驱动表面富含氧空位Nb2O5催化醇氧化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2572-2579. |
[15] | 黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||