铜催化芳基(或烷基)卤化物选择性烯丙基化反应研究

doi:10.6023/cjoc202008012

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研究论文

铜催化芳基(或烷基)卤化物选择性烯丙基化反应研究

韩博士^a, 时郑^a, 何慧红^a^,^*(), 张兴华^a^,^b^,^*()

a 上海应用技术大学化学与环境工程学院上海 201418
b 宁波大学新药技术研究院浙江宁波 315211

收稿日期:2020-08-10 修回日期:2020-09-17 发布日期:2020-10-15
通讯作者: 何慧红, 张兴华
作者简介:
* Corresponding authors. E-mail: xhzhang@sit.edu.cn; eilynn1207@126.com
基金资助:
国家自然科学基金(21871182)

Study on the Copper-Catalyzed Selective Allylation of Aryl (or Alkyl) Halides

Boshi Han^a, Zheng Shi^a, Huihong He^a^,^*(), Xinghua Zhang^a^,^b^,^*()

a School of Chemical and Environmental Engineering, Shanghai Institute of Technology, Shanghai 201418
b Institute of Drug Discovery Technology, Ningbo University, Ningbo, Zhejiang 315211

Received:2020-08-10 Revised:2020-09-17 Published:2020-10-15
Contact: Huihong He, Xinghua Zhang
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(21871182)

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1. cjoc202008012.pdf(3809KB)

摘要/Abstract

以溴代芳烃和烯丙基乙酸酯为反应原料, 发展了一种铜催化高效构建碳碳键的交叉偶联方法. 该方法通过“一锅法”策略, 有效避免了预制金属有机试剂的使用, 在较温和条件下即可实现烯丙基类化合物的高区域选择性制备.

关键词: 铜催化, 烯丙基化, 区域选择性

A practical method for the Cu-catalyzed coupling of aryl (or alkyl) halides with allylic acetates was described. This procedure effectively avoids the use of preformed Grignard reagent and affords allyl products with high to excellent regio- selectivity under relatively mild condition.

Key words: Keywords copper-catalyzed, allylation, regioselectivity

引用此文

韩博士, 时郑, 何慧红, 张兴华. 铜催化芳基(或烷基)卤化物选择性烯丙基化反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 695-701.

Boshi Han, Zheng Shi, Huihong He, Xinghua Zhang. Study on the Copper-Catalyzed Selective Allylation of Aryl (or Alkyl) Halides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(2): 695-701.

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[1]	(a) Zhang Z.-Q.; Zhang B.; Lu X.; Liu J.-H.; Lu X.-Y.; Xiao B.; Fu Y. Org. Lett. 2016, 18, 952. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03692
	(b) Nguyen T. N. T.; Thiel N.O.; Pape F.; Teichert J.F. Org. Lett. 2016, 18, 2455. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00941
	(c) Xu G.; Zhao H.; Fu B.; Cang A.; Zhang G.; Xiong T.; Zhang Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13130. doi: 10.1002/anie.201707070
[2]	(a) Trost B.M.; Van Vranken, D.L.Chem. Rev. 1996, 96, 395. doi: 10.1021/cr9409804 pmid: F55E7FAC-BD05-4F88-8B90-D9B20F330844
	(b) Falciola C.A.; Alexakis A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 22, 3765. pmid: F55E7FAC-BD05-4F88-8B90-D9B20F330844
	(c) Cui P.; Liu H.; Zhang D.; Wang C. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1401. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc1110071 pmid: F55E7FAC-BD05-4F88-8B90-D9B20F330844
	崔朋雷, 刘海燕, 张冬暖, 王春, 有机化学, 2012, 32, 1401.). doi: 10.6023/cjoc1110071 pmid: F55E7FAC-BD05-4F88-8B90-D9B20F330844
	(d) Deng Y.; Yang W.; Yang X.; Yang D. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 3039. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201704034 pmid: F55E7FAC-BD05-4F88-8B90-D9B20F330844
	邓颖颖, 杨文, 杨新, 杨定乔, 有机化学, 2017, 37, 3039.). doi: 10.6023/cjoc201704034 pmid: F55E7FAC-BD05-4F88-8B90-D9B20F330844
	(e) Zhang H.; Gu Q.; You S. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 15. (in Chinese) pmid: F55E7FAC-BD05-4F88-8B90-D9B20F330844
	张慧君, 顾庆, 游书力, 有机化学, 2019, 39, 15.). doi: 10.6023/cjoc201809037 pmid: F55E7FAC-BD05-4F88-8B90-D9B20F330844
[3]	(a) Han X.; Zhang Y.; Wu J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4104. doi: 10.1021/ja100747n
	(b) Lauer A.M.; Mahmud F.; Wu J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9119. doi: 10.1021/ja202954b
	(c) Hornillos V.; Pérez M.; Fañanás-Mastral M.; Feringa B.L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2140. doi: 10.1021/ja312487r
	(d) Magrez M.; Guen Y.L.; Baslé O.; Crévisy C.; Mauduit M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 1199. doi: 10.1002/chem.201203969
[4]	Liu J.-H.; Yang C.-T.; Lu X.-Y.; Zhang Z. -Q. Xu, L.; Cui, M.; Lu, X.; Xiao, B.; Fu, Y.; Liu, L.Chem. Eur. J. 2014, 20, 15334. doi: 10.1002/chem.v20.47
[5]	(a) Li Z.; Sun H.-M.; Shen Q. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3314. doi: 10.1039/C6OB00247A
	(b) Zhang J.; Lu G.; Xu J.; Sun H.; Shen Q. Org. Lett. 2016, 18, 2860. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01134
[6]	(a) Czaplik W.M.; Mayer M.; Jacobi von Wangelin, A.Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 607. doi: 10.1002/anie.v48:3
	(b) Mayer M.; Czaplik W.M.; Jacobi von Wangelin, A.Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2147. doi: 10.1002/adsc.201000228
[7]	(a) Cui X.; Wang S.; Zhang Y.; Deng W.; Qian Q.; Gong H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3094. doi: 10.1039/c3ob40232k
	(b) Chen H.; Jia X.; Yu Y.; Gong H. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13103. doi: 10.1002/anie.201705521
[8]	Anka-Lufford L.L.; Prinsell M.R.; Weix D.J. J. Org. Chem. 2012, 77, 9989. doi: 10.1021/jo302086g
[9]	Qian X.; Auffrant A.; Felouat A.; Gosmini C. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10402. doi: 10.1002/anie.201104390
[10]	Liu Y.; Fang Y.; Zhang L.; Jing X.; Li R.; Zhu S.; Gao H.; Fang J.; Xia Q. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1523. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201403003 pmid: 3C7E234D-71D0-4A95-8A34-41864A84A8FB
	刘雨燕, 方烨汶, 张莉, 金小平, 李瑞丰, 朱帅汝, 高浩其, 房江华, 夏勤波, 有机化学, 2014, 34, 1523.). doi: 10.6023/cjoc201403003 pmid: 3C7E234D-71D0-4A95-8A34-41864A84A8FB
[11]	Tseng C.C.; Paisley S.D.; Goering H.L. J. Org. Chem. 1986, 51, 2884. doi: 10.1021/jo00365a006
[12]	Pérez M.; Fañanás-Mastral M.; Bos P.H.; Rudolph A.; Haru- tyunyan S.R.; Feringa B.L. Nat. Chem. 2011, 3, 377. doi: 10.1038/nchem.1009
[13]	(a) Persson E. S. M.; Klaveren M.V.; Grove D.M.; Bäckvall J.E.; Koten G.V. Chem. Eur. J. 1995, 1, 351. doi: 10.1002/(ISSN)1521-3765
	(b) Bertz S.H.; Cope S.; Murphy M.; Ogle C.A.; Taylor B.J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7208. doi: 10.1021/ja067533d
[14]	(a) Bartholomew E.R.; Bertz S.H.; Cope S.; Murphy M.; Ogle C.A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11244. doi: 10.1021/ja801186c pmid: 2358A1E3-B1B1-44AF-9059-24E79D5FE43E
	(b) Xu H.; Man Q.; Lin Y.; Li Y.; Feng Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 9. (in Chinese) pmid: 2358A1E3-B1B1-44AF-9059-24E79D5FE43E
	许华建, 蔄秋石, 林义成, 李源源, 冯乙已, 有机化学, 2010, 30, 9.). pmid: 2358A1E3-B1B1-44AF-9059-24E79D5FE43E
[15]	Nguyen T. N. T.; Thiel N.O.; Teichert J.F. Chem. Commun. 2017, 53, 11686. doi: 10.1039/C7CC07008J
[16]	Yang B.; Wang Z.-X. J. Org. Chem. 2017, 82, 4542. doi: 10.1021/acs.joc.6b02564
[17]	Frlan R.; Sova M.; Gobec S.; Stavber G.; Časar Z. J. Org. Chem. 2015, 80, 7803. doi: 10.1021/acs.joc.5b01156
[18]	Franco T.D.; Epenoy A.; Hu X. Org. Lett. 2015, 17, 4910. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02482
[19]	Kim H.J.; Su L.; Jung H.; Koo S. Org. Lett. 2011, 13, 2682. doi: 10.1021/ol200779y
[20]	Guo S.; Yuan Y.; Xiang J. New J. Chem. 2015, 39, 3093. doi: 10.1039/C4NJ02416H
[21]	Zhu Z.-F.; Tu,. J-L.; Liu, F. Chem. Commun. 2019, 55, 11478. doi: 10.1039/C9CC05385A
[22]	Mayer M.; Czaplik W.M.; Jacobi von Wangelin, A.Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2147. doi: 10.1002/adsc.201000228
[23]	Tamaru Y.; Kagotani M.; Yoshida Z.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 8, 367.
[24]	Deng W.-H.; Ye F.; Bai X.-F.; Li L.; Song T.; Wei Y.-L.; Xu L.-W. RSC Adv. 2014, 4, 479. doi: 10.1039/C3RA44742A
[25]	Kobayashi Y.; Tokoro Y.; Watatani K. Eur. J. Org. Chem. 2000, 23, 3825.

Entry	Cat.	Ligand	Additive	T/℃	Yield^b/% of 3a/4a
1	CuSCN	PPh₃	LiCl	30	68/11
2	CuI	PPh₃	LiCl	30	70/11
3	CuCl	PPh₃	LiCl	30	61/12
4	CuBr	PPh₃	LiCl	30	74/10
5	CuBr	1,10-Phen	LiCl	30	66/7
6	CuBr	TMEDA	LiCl	30	N.R.
7	CuBr	DPPM	LiCl	30	59/9
8	CuBr	PCy₃	LiCl	30	74/12
9	CuBr	PPh₃	—	30	66/12
10	CuBr	PPh₃	LiBr	30	78/14
11^c	CuBr	PPh₃	LiBr	30	N.R.
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13	CuBr	PPh₃	LiBr	0	75/16
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15	CuBr	PPh₃	LiBr	80	86/3(86)^e

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[1]	付雅彤, 孙超凡, 张丹, 金成国, 陆居有. 巢式-碳硼烷硼氢键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 438-447.
[2]	张剑, 梁万洁, 杨艺, 闫法超, 刘会. 联烯胺化合物的区域选择性双官能团化[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 335-348.
[3]	宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179.
[4]	范威. O₂促进下五元环烯胺的C—H亚胺化[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2492-2498.
[5]	陆晓雨, 孙晓梅, 钮亚琴, 王俊超, 殷文婧, 高梦婷, 刘孜, 韦正桓, 陶庭骅. 铜催化氟代丙烯酸与氧杂吖丙啶的脱羧交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2110-2119.
[6]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[7]	鲍志成, 李慕尧, 王剑波. 铜催化芳基重氮乙酸酯与双[(频哪醇)硼基]甲烷的偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1808-1814.
[8]	李春生, 连晓琪, 陈莲芬. 铜催化亚砜叶立德与邻苯二胺[4＋2]环加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1492-1498.
[9]	刘洋, 黄翔, 王敏, 廖建. 铜催化环酮亚胺与β,γ-不饱和N-酰基吡唑不对称Mannich-Type反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1499-1509.
[10]	纪健, 刘进华, 管丛, 陈绪文, 赵芸, 刘顺英. 原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N²-取代1,2,3-三氮唑[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1168-1176.
[11]	刘春阳, 李燕, 张前. 铜催化环状烯烃烯丙位C(sp³)—H磺酰化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1091-1101.
[12]	韩彪, 李维双, 陈舒晗, 张泽浪, 赵雪, 张瑶瑶, 朱磊. 铜催化不饱和化合物硅加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 555-572.
[13]	沈梦涵, 李来强, 周泉, 王洁慧, 王磊. 可见光诱导下喹喔啉酮与吡咯衍生物的氧化偶联[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 697-704.
[14]	孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260.
[15]	肖朵朵, 张建涛, 周鹏, 刘卫兵. 无金属条件下芳基酮与二甲亚砜的α-C(sp³)—H亚甲基化反应合成γ-酮亚砜[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3900-3906.