光催化自由基介导的内酯合成研究进展

doi:10.6023/cjoc202512036

摘要/Abstract

内酯是一类重要的化合物，广泛存在于许多天然产物和药物分子中。因为其独特性质和广泛的应用，有机化学家们对它的合成做了许多研究。近年来，光催化和自由基化学的快速发展为内酯的合成提供了许多新思路。本综述将从分子内的环化和分子间的环加成反应两个方面对光介导的自由基历程合成内酯的工作进行梳理，总结和归纳并对它们的机理和优势进行讨论，希望能为该领域提供新的研究视角。

关键词: 内酯, 光催化, 自由基, 单电子转移

Lactones represent a significant class of compounds that are widely present in various natural products and pharmaceutical molecules. Due to their distinctive properties and broad applications, organic chemists have conducted extensive research on their synthesis. In recent years, the rapid development of photocatalysis and radical chemistry has provided many new strategies for the synthesis of lactones. This review is organized into two main approaches: intramolecular cyclization and intermolecular cycloaddition reactions. This review aims to discuss mechanisms and advantages of these methodologies, offering new perspectives for further research in this field.

Key words: lactones, photocatalysis, radicals, single electron transfer

引用此文

余宁, 周于强, 魏晔. 光催化自由基介导的内酯合成研究进展[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202512036.

Yu Ning, Zhou Yu-Qiang, Wei Ye. Recent Advances in Photocatalytic Radical-Mediated Lactone Synthesis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202512036.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1]. (a) Akiguchi Y.; Mishima H.; Okuda M.; Terao M. J. Antibiot.1980, 33, 1120.
(b) Clennan E. L.; Heah, P. C. J. Org. Chem.1981, 46, 4107. 89.
(c) Kobayashi M.; Kawazoe K.; Okamoto T.; Sasaki T.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull.1994, 42, 19.
(d) Zhang S.; Won Y. K.; Ong C. N.; Shen, H. M. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents.2005, 5, 239.
(e) Riatto V. B.; Pilli R. A.; Victor M. M. Tetrahedron2008, 64, 2279.
(f) Koyama N.; Yotsumoto M.; Onaka H.; Tomoda H. J. Antibiot.2013, 66, 303.
(j) Hötling S.; Bittner C.; Tamm M.; Dähn S.; Collatz J.; Steidle J. L. M.; Schulz S. Org. Lett.2015, 17, 5004.
(h) Pereira U. A.; Moreira T. A.; Barbosa L. C. A.; Maltha C. R. A.; Bomfim I. S.; Maranhao S. S.; Moraes M. O.; Pessoa C.; Barros-Nepomuceno, F. W. A. MedChemComm.2016, 7, 345.
(i) Wu H.-B.; Wang W.-S.; Liu T.-T.; Qi M.-G.; Feng J.-C.; Li X.-Y.; Liu, Y. Ind. Crop. Prod.2016, 92, 77.
(g) AbduAllah G. A. M.; Pittendrigh B. R. Ecotoxicology2018, 27, 81.
(k) Hayward A.; Beadle K.; Singh K. S.; Exeler N.; Zaworra M.; Almanza M. T.; Nikolakis A.; Garside C.; Glaubitz J.; Bass C.; Nauen, R. Nat. Ecol. Evol.2019, 3, 1521.
(l) Steitz I.; Ayasse M. Curr. Biol.2020, 30, 1136.
(m) Sato J.; Kusano H.; Aoki T.; Shibuya S.; Yokoo K.; Komano K.; Oguma T.; Matsumoto S.; Sato T.; Yasuo K.; Yamawaki, K. Bioorg. Med. Chem.2021, 46, 116343.
(n) Sartori S. K.; Diaz M. A. N.; Diaz-Muñoz G. Tetrahedron2021, 84, 132001.
(o) Dhyani P.; Sati P.; Sharma E.; Attri D. C.; Bahukhandi A.; Tynybekov B.; Szopa A.; Sharifi-Rad J.; Calina D.; Suleria H. A. R.; Cho, W. C. Cancer Cell Int.2022, 22, 305.
(p) Ramos A. V. G.; de Sá N.; Araujo D. L. O.; Cabral M. R. P.; Costacurta G. F.; De Freitas B. C.; Vilegas L. V.; Scodro R. B. D. L.; Siqueira V. L. D.; Cotica E. S. K.; Do Carmo, M. R. B.; Sarragiotto M. H.; Baldoqui, D. C. Nat. Prod Res.2023, 37, 502.
(q) Da Silva T. S.; Souza M. D. S.; Andricopulo A. D.; Coelho F. RSC Adv.2023, 13, 20264.
[2]. (a) Xie X.M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc.2015, 137, 3767.
(b) Du B.-N.; Wang Y.; Mei H.-B.; Han J.-L.; Pan, Y. Adv. Synth. Catal.2017, 359, 1684.
(c) Triandafillidi I.; Savvidou A.; Kokotos, C. G. Org. Lett.2019, 21, 5533.
(d) Chen R.-X.; Wang K.-K.; Wang Z.-Y.; Miao C.-Q.; Wang D.-D.; Zhang A.-A.; Liu L.-T. J. Org.Chem.2019, 84, 16068.
[3]. Ten Brink G. J.; Arends I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Chem. Rev.2004, 104, 4105.
[4]. (a) Takeda K.; Imaoka I.; Yoshii E. Tetrahedron1994, 50, 10839.
(b) Abbasov M. E.; Hudson B. M.; Tantillo D. J.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc.2014, 136, 4492.
(c) Davies A. T.; Pickett P. M.; Slawin A. M. Z.; Smith, A. D. ACS Catal.2014, 4, 2696.
[5]. (a) Belmessieri D.; Morrill L. C.; Simal C.; Slawin A. M. Z.; Smith, A. D. J. Am. Chem.Soc.2011, 133, 2714.
(b) Guevara-Pulido J. O.; Andres J. M.; Pedrosa, R. J. Org. Chem.2014, 79, 8638.
(c) Ren Q.; Sun S.-F.; Huang J.-Y.; Li W.-J.; Wu M.-H.; Guo H.-B.; Wang J. Chem. Commun.2014, 50, 6137.
(d) Smith S. R.; Leckie S. M.; Holmes R.; Douglas J.; Fallan, C; Shapland P.; Pryde D.; Slawin A. M. Z.; Smith, A. D. Org. Lett.2014, 16, 2506.
[6]. (a) Mao B.; Fañanás-Mastral M.; Feringa, B. L. Chem. Rev.2017, 117, 10502.
(b) Murauski K. J. R.; Jaworski A. A.; Scheidt, K. A. Chem. Soc. Rev.2018, 47, 1773.
(c) Wei B.; Li K.-W.; Wu Y.-C.; Tong S.-Q.; Song R.-J. Synthesis2020; 52, 3855.
(d) Hur J.; Jang J.; Sim, J. Int. J. Mol. Sci.2021, 22, 2769.
(e) Goethe O. F.; Zhou D.; Zhu X. Y.; Sevelda P.; Szyperek A.; Tomanik M. ACS Catal.2025, 15, 9013.
[7]. (a) Yu X.-Y.; Chen J.-R.; Xiao W.-J. Chem. Rev.2021, 121, 506.
(b) Chang L.; Qing A.; Duan L.-F.; Feng K.-X.; Zuo Z.-W. Chem. Rev.2022, 122, 2429.
(c) Holmberg-douglas N.; Nicewicz D. A.Chem. Rev. 2022, 122, 1925.
(d) Capaldo L.; Ravelli D.; Fagnoni M. Chem. Rev.2022, 122, 1875.
[8]. Guo W.; Cheng H.-G.; Chen L.-Y.; Xuan J.; Feng Z.-J.; Chen J.-R.; Lu L.-Q.; Xiao W.-J.Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2787.
[9]. Sha W.-X.; Ni S.-Y.; Han J.-L.; Pan Y.Org. Lett. 2017,19, 5900.
[10]. Sha W.-X.; Zhang W.-Z.; Ni S.-Y.; Mei H.-B.; Han J.-L.; Pan Y.J. Org. Chem. 2017,82, 9824.
[11]. Zhang J.; Zhou K.-D.; Wu J.Org. Chem. Front. 2018,5, 813.
[12]. Rao W.-H.; Li Q.; Chen F.-Y.; Jiang L.-L.; Xu P.; Deng X.-W.; Li M.; Zou G.-D.; Cao, X.-H. J. Org. Chem.2021, 86, 11998.
[13]. Rao W.-H.; Li Q.; Jiang L.-L.; Xu P.; Deng X.-W.; Li M.; Zou G.-D.; Cao X.-H.J. Org. Chem. 2022,87, 14194.
[14]. Bi M.-H.; Cheng Y.; Xiao W.-J.; Chen J.-R. Org. Lett.2022, 24, 7589.
[15]. Lin R.; Sun H.-N.; Yang C.; Shen W.-B.; Xia W.-J.Chem. Commun. 2015,51, 399.
[16]. Fischer D. M.; Freis M.; Amberg W. M.; Lindner H.; Carreira E. M.Chem. Sci. 2023,14, 7256.
[17]. Harada S.; Koyama R.; Masuda R.; Arai S.Eur. J. Org. Chem. 2023,26, e202300747.
[18]. Jin Y.-X.; Fan L.-F.; Ng E. W.H.; Yu, L.; Hirao, H.; Gong, L.-Z.J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 22031.
[19]. Griffin J. D.; Cavanaugh C. L.; Nicewicz D. A.Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 2097.
[20]. Ortgies S.; Rieger R.; Rode K.; Koszinowski K.; Kind J.; Thiele C. M.; Rehbein J.; Breder A.ACS Catal. 2017,7, 7578.
[21]. Tarantino K. T.; Liu P.; Knowles, R. R. J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 10022.
[22]. Zhao Y.; Chen J.-R.; Xiao W.-J.Org. Lett. 2016, 18, 6304.
[23]. Weires N. A.; Slutskyy Y.; Overman L. E.Angew. Chem. Int. Ed. 2019,58, 8561.
[24]. Cavalli D.; Waser J.Org. Lett. 2024,26, 4235.
[25]. Marris E. T.; Palecek A. L.; Barbieri F.; Hu D. B.; Lee K. S.; Schomaker J. M.Chem. Sci. 2025,16, 13816.
[26]. Zhang Z.-D.; Deng Y.-L.; Hou M.; Lai X.-J.; Guan M.; Zhang F.-Z.; Qi R.; Qiu G. Y.S.Chem. Commun. 2022, 58, 13644.
[27]. Das K.; Pedada A.; Singha T.; Hari D. P.Chem. Sci. 2024,15, 3182.
[28]. Weber K. M.; Villanueva R.; Popescu M. V.; Lutovsky G. A.; Gockel S. N.; Paton R. S.; Yoon T. P.Angew. Chem. Int. Ed. 2025, e15582.
[29]. Chen B.-X.; He X.-K.; Yuan B.-R.; Lu L.-Q.; Cheng, Y. Xiao W-J. Sci. Bull., 2026, DOI: 10.1016/j.scib.2026.01.059.
[30]. Wu J.; Yang L.-K.; Lu X.; Li F.; Mo Y.-H.; Cao W.-D.; Liu X.-H.; Feng X.-M.J. Am. Chem. Soc. 2026, DOI: 10.1021/jacs.6c00267.
[31]. Chen M.-T.; Wei Y.; Shi, M. Org. Chem. Front.2020, 7, 374.
[32]. Kurata T.; Kinoshita, R. J. Oleo Sci.2001, 50, 759.
[33]. Yoshimi Y.; Masuda M.; Mizunashi T.; Nishikawa K.; Maeda K.; Koshida N.; Itou T.; Morita T.; Hatanaka M. Org. Lett.2009, 11, 4652.
[34]. Nishikawa K.; Yoshimi Y.; Maeda K.; Morita T.; Takahashi I.; Itou T.; Inagaki S.; Hatanaka M. J. Org. Chem. 2013, 78, 582.
[35]. Iwasaki T.; Tajimi Y.; Kameda K.; Kingwell C.; Wcislo W.; Osaka K.; Yamawaki M.; Morita T.; Yoshimi Y.J. Org. Chem. 2019, 84, 8019.
[36]. Hashimoto R.; Kameda K.; Kuresawa S.; Iwasaki T.; Furutani T.; Yamawaki M.; Suzuki H.; Yoshimi, Y. Asian J. Org. Chem.2025, 14, e202400560.
[37]. Du, J.-B. Yang, X.-K., Wang, X.; An Q.; He X.; Pan H.; Zuo, Z.-W. Angew. Chem. Int. Ed.2021, 60, 5370.
[38]. Tao J.-Q.; Liu S.-A.; Zhang T.-Y.; Xin H.; Yang X.; Duan, X.-H. Guo, L.-N. Chin. Chem. Lett.2024, 35 109263.
[39]. Ng C. H.; Kim S. L.; Kevlishvili I.; Terrones G. G.; Wearing E. R.; Kulik H. J.; Schindler, C. S. ACS Catal.2024, 14, 4175.
[40]. Kodaki S.; Ando H.; Takamura H.; Kadota I.; Tanaka K.Precis. Chem. 2025,3, 801.
[41] .Wei X.-J.; Yang D.-T.; Wang L.; Song T.; Wu L.-Z.; Liu Q. Org. Lett.2013, 15, 6054.
[42]. Luo X.-W.; Zhang B.; Xi C.-J. Green Chem.2021, 23, 2324.
[43]. Ren Y.-F.; Chen J.-K.; Chen X.-Y.; Du H.-W.; Yu Q.; Shu W. Sci. Adv.2025, 11, eaea1708.
[44]. Yuan Z.-Y.; Zhang J.; Ren Y.-F.; Du H.-W.; Xie Y.; Li Y.-L.; Yu Q.; Zeng M.-X.; Shu W.CCS Chem. 2025, DOI: 10.31635/ccschem. 025.202507117.
[45]. Zeller M. A.; Riener M.; Nicewicz D. A.Org. Lett. 2014,16, 4810.
[46]. Cavanaugh C. L.; Nicewicz D. A.Org. Lett. 2015,17, 6082.
[47]. Yumura T.; Nanjo T.; Takemoto Y.ACS Catal. 2025,15, 4975.
[48]. Triandafillidi I.; Kokotou M. G.; Kokotos C. G.Org. Lett. 2017,20, 36.
[49]. van Vliet K. M.; van Leeuwen N. S.; Brouwer A. M.; de Bruin, B. Beilstein. J. Org. Chem.2020, 16, 398.
[50]. Zhang M.; Li Q.; Lin J.-H.; Xiao J.-C.Chin. J. Chem. 2023,41, 2819.
[51]. Rrapi M.; Batsika C. S.; Nikitas N. F.; Tappin N. D.C.; Triandafillidi, I.; Renaud, P.; Kokotos, C. G.Chem. Eur. J. 2024, 30, e202400253.
[52]. Giri R.; Zhilin E.; Katayev D.Chem. Sci. 2024,15, 10659.
[53] .Majeti S.J. Org.Chem. 1972, 87, 18.
[54] Dondi, D.; Protti, S.; Albini, A.; Carpio, S. M.; Fagnoni, M. Green Chem. 2009, 11, 1653.
[55]. Jeffrey J. L.; Terrett J. A.; MacMillan D. W. C. Science 2015, 349, 1529.
[56]. Kaplaneris N.; Bisticha A.; Papadopoulos G. N.; Limnios D.; Kokotos C. G.Green Chem. 2017,19, 4451.
[57]. Hirata G.; Shimada T.; Nishikata T.Org. Lett. 2020,22, 8952.
[58]. Giri R.; Mosiagin I.; Franzoni I.; Nötel N. Y.; Patra S.; Katayev, D. Angew. Chem. Int. Ed.2022, 61, e202209143.
[59]. Dhungana R. K.; Granados A.; Ciccone V.; Martin R. T.; Majhi J.; Sharique M.; Gutierrez O.; Molander G. A.ACS Catal. 2022,12, 15750.
[60]. Zhang F.; Dutta S.; Petti A.; Rana D.; Daniliuc C. G.; Glorius F.Angew. Chem. Int. Ed. 2025,64. e202418239.
[61]. Hölter N.; Rendel N. H.; Spierling L.; Kwiatkowski A.; Kleinmans R.; Daniliuc C. G.; Wenger O. S.; Glorius F.J. Am. Chem. Soc. 2025,147, 12908.
[62]. Wang G.-J.; Ding J.-C.; Wu J.-C.; Jin J.-M.; Zhang X.-L.; Huang S.-Q.; Ren S.-C.; Chi Y.-R.J. Am. Chem. Soc. 2025,147, 11368.
[63]. Tan G.-Q.; Xu K.-D.; Qin H.-T.; Liu, F. Org. Chem. Front.2024, 11, 3724.
[64]. Ma X.-Y.; Zhang Y.-X.; Cai X.; Xu H.; Huang L.-G.; Huo H.-Y.; Shu C.Green Synth. Catal. 2025.