过渡金属催化醇氧化反应的研究进展

摘要/Abstract

氧化醇为相应的羰基化合物在有机化学基础研究及其工业应用中占有非常重要的地位. 在众多关于醇氧化反应的研究中, 如何使用对环境友好的氧化剂替代传统的氧化剂, 选择具有高性能、廉价、清洁、可回收的催化剂, 一直是化学工作者研究的一个热点. 综述了近年来该研究领域中的一些重要过渡金属催化体系, 并简要介绍了各类催化氧化体系的催化效果.

关键词: 催化氧化, 醇, 过渡金属, 羰基化合物

The oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds plays an important role in academic research and industrial applications. Among the investigation on the alcohol oxidation, the use of benign oxidants instead of traditional oxidants, and the selectivity of efficient, low-cost, clean and recyclable catalysts have been critical subject to chemical research. The review summarizes the recent and important catalytic systems in this area. The catalytic effect of different catalytic systems is briefly discussed herein.

Key words: catalytic oxidation, alcohol, transition metal, carbonyl compound

引用此文

石先莹, 韩晓燕, 马文娟, 魏俊发. 过渡金属催化醇氧化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2011, 31(03): 297-305.

SHI Xian-Ying, HAN Xiao-Yan, MA Wen-Juan, WEI Jun-Fa. Recent Progress in Oxidation of Alcohols Catalyzed by Transition Metal[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(03): 297-305.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Tang, R.; Diamond, S. E.; Neary, N.; Mares, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 562.

2 Hasan, M.; Musawir, M.; Davey, P. N.; Kozhevnikov, I. V. J. Mol. Catal. A-Chem. 2002, 180, 77.

3 Miyata, A.; Muratami, M.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7067.

4 Miyata, A.; Furukawa, M.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3481.

5 Masutani, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5119.

6 Elzinga, J. M.; Li, Y. X.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Tetrahedron-Asymmetry 2002, 13, 879.

7 Rodriguez, M.; Romero, I.; Llobet, A.; Deronzier, A.; Biner, M.; Parella, T.;Stoeckli-Evans, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 4150.

8 Takahashi, M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9201.

9 Mizugaki, H.; Ji, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7179.

10 Ji, H.-B.; Ebitani, K.; Mizugaki, T.; Kaneda, K. React. Kinet. Catal. Lett. 2003, 78, 73.

11 Ebitani, K.; Ji, H. B.; Mizugaki, T.; Kaneda, K. J. Mol. Catal. A-Chem. 2004, 212,161.

12 Dalai, M. K.; Ram, R. N. J. Mol. Catal. A-Chem. 2000, 159, 285.

13 Dalai, M. K.; Upadhyay, M. J.; Ram, R.N. J. Mol. Catal. A-Chem. 1999, 142, 325.

14 Magliaro, M.; Ciriminna, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4511.

15 Che, C. M.; Cheng, K. W.; Chan, M. C. W.; Lau, T. C.; Mak, C. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 7996.

16 Friedrich, H. B.; Gokul, V. J. Mol. Catal.A: Chem. 2007, 271, 277.

17 Lei, Z. Q.; Wang, J. Q.; Yan, P. H. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 1031.

18 Yang, Z. W.; Kang, Q. X.; Quan, F.; Lei, Z. Q. J. Mol. Cata. A-Chem. 2007, 261, 190.

19 Opre, Z.; Ferri, D.; Krumeich, F.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2006, 241, 287.

20 Kato, C. N.; Shinohara, A.; Moriya, N.; Nomiya, K. Catal. Commun. 2006, 7, 413.

21 Mizuno, N.; Yamaguchi, K. Catal. Today 2008, 132, 18.

22 Matsumoto, T.; Ueno, M.; Wang, N. W.; Kobayashi, S. Chem. Asian J. 2008, 3, 239.

23 Venkatesan, S.; Kumar, A. S.; Lee, J. F.; Chan, T. S.; Zen, J. M. Chem. Commun. 2009, 14, 1912.

24 Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750.

25 Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766.

26 Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179.

27 Brink, G. J. T.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636.

28 Buffin, B. P.; Clarkson, J. P.; Belitz, N. L. J. Mol. Catal. A-Chem. 2005, 225, 111.

29 Peterson, K. P.; Larok, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185.

30 Nishimura, T.; Kakiuchi, N.; Inoue, M.; Uemura, S. Chem.Commun. 2000, 14, 1245.

31 Kakiuchi, N.; Nishimura, T.; Inoue, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 165.

32 Kakiuchi, N.; Maeda, Y.; Nishimura, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6620.

33 Steinhoff, B. A.; King, A. E.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1861.

34 Buf?n, B. P.; Belitz, N. L.; Verbeke, S. L. J. Mol. Catal. A-Chem. 2008, 284, 149.

35 Kang, Q.-X. M.S. Thesis, Northwest Normal University, Lanzhou, 2004.

(康巧香, 硕士论文, 西北师范大学, 兰州, 2002.)

36 Ebitani, K.; FuJie. Y.; Kaneda, K. Langmuir 1999, 15, 3557.

37 Uozumi, Y.; Nakao, R.; Rhee, H. J. Organometal. Chem. 2007, 692, 420.

38 Hou, Z.; Theyssen, N.; Brinkmann, A.; Klementiev, K. V.; Grünert, W.; Bühl, M.; Schmidt, W.; Spliethoff, B.; Tesche, B.; Weidenthaler, C.; Leitner, W. J. Catal. 2008, 258, 315.

39 Li, F.; Zhang, Q. H.; Wang, Y. Appl. Catal. A: General. 2008, 334, 217.

40 Chen, J.; Zhang, Q. H.; Wang, Y.; Wan, H. L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 453.

41 Wang, X. R.; Feng, B.; Yang, H. M.; Hou, Z. S.; Zhao, X. G.; Hu, Y.; Qiao,Y. X.; Li, H.; Pan, Z. Y. Chin. J. Catal. 2009, 30, 1215 (in Chinese).

(汪向锐, 冯博, 杨汉民, 侯震山, 赵秀阁, 胡玉, 乔云香, 李欢, 潘珍燕, 催化学报, 2009, 30, 1215.)

42 Hu, X. D.; Zeng, Z. F.; Hu, F. P.; Wang, J. G.; Shen, P. K. Chin. J. Catal. 2008, 29, 1027 (in Chinese).

(胡西多, 曾志峰, 胡风平, 王敬国, 沈培康, 催化学报, 2008, 29, 1027.)

43 Liu, J. H.; Wang, F.; Dewil, R. Catal. Lett. 2009, 130, 448.

44 Yang, H. Q.; Han, X. J.; Ma, Z. C.; Wang, R. Q.; Liu, J.; Ji, X. F. Green Chem. 2010, 12, 441.

45 Dengel, A. C.; Griffith, W. P.; Parkin, B. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2683.

46 Neumann, R.; Gara, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5509.

47 Zennaro, R.; Pinna, F.; Strukul, G.; Arzoumanian, H. J. Mol. Catal. 1991, 70, 269.

48 Venturello, C.; Gara, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 56, 5924.

49 Jacobson, S. E.; Muccigrosso, D. A.; Mares, F. J. Org. Chem. 1979, 44, 921.

50 Trost, M. B.; Masuyama, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 173.

51 Buonomenna, M. G.; Drioli, E. Appl. Catal. B-Environ. 2008, 79, 35.

52 Wang, J. M.; Yan, L.; Qian, G.; Li, S. Q.;Yang, K. L.; Liu, H. T.; Wang, X. L. Tetrahedron 2007, 63, 1826.

53 Wang, F.; Ueda, W. Appl. Catal.A-General. 2008, 346, 155.

54 Zhang, S. J.; Gao, S.; Xi, Z. W.; Xu, J. Catal.Commu. 2007, 8, 531.

55 Weng, Z. H.;Wang, J. Y.; Jian, X. G. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 93.

56 Wei, J. F.; Shi, X. Y.; He, D. P.; Zhang, M. Chin. Sci. Bull. 2002, 47, 2060.

57 Shi, X. Y.; Wei, J. F. Appl. Organometal. Chem. 2007, 21, 172.

58 Shi, X. Y.; Wei, J. F. J. Mol. Catal. A-Chem. 2005, 229, 13.

59 Zhao, W.; Zhang, Y. S.; Ma, B. C.; Ding, Y.; Qiu, W. Y. Catal. Commu. 2010, 11, 527.

60 Velusamy, S.; Ahamed, M.; Punniyamurthy, T. Org. lett. 2004, 6, 4821.

61 Shen, H. Y.; Mao, H. L.; Ying, L. Y.; Xia, Q. H. J. Mol. Cata. A-Chem. 2007, 276, 73.

62 Nagaraju, P.; Balaraju, M.; Reddy, K. M.; Sai Prasad, P. S.; Lingaiah, N. Catal. Commu. 2008, 9, 1389.

63 Wang, G. J.; Liu, G. Q.; Yang, Z. X.; Xu, M. X.; Wang, L. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1039 (in Chinese).

(王广健, 刘广卿, 杨振兴, 徐明霞, 王磊, 有机化学, 2009, 29, 1039.)

64 Iwahama, T.; Yoshino, Y.; Keitoku, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 6502.

65 Mandal, A. K.; Iqbal, J. Tetrahedron. 1997, 53, 7641.

66 Li, P.; Lin, Y. H.; Williams, I. D. Appl. Catal. A-General. 1997, 150, 221.

67 Nobile, C. F.; Dell’ Anna, M. M.; Mastrorilli, P. J. Mol. Catal. 1996, 108, 57.

68 Iliev, V.; Prahov, L.; Bilyarska, L.; Fischer, H.; Schulz-Ekloff, G.; Whrole, D.; Petrov, L. J. Mol. Catal. 2000, 151, 161.

69 Sharma, V. B.; Jain, S. L.; Sain, B. J. Mol. Catal. A-Chem. 2004, 212, 55.

70 Shaabani, A.; Farhangi, E.; Rahmati, A. Appl. Catal. A-General. 2008, 338, 14.

71 Kervinen, K.; Korpi, H.; Leskel?, M.; Repo, T. J. Mol. Catal. A-Chem. 2003, 203, 9.

72 Sarmah, P.; Chakrabarty, R.; Phukan, P.; Das, B. K. J. Mol. Catal. A-Chem. 2007, 268, 36.

73 Peyrovi, M. H.; Mahdavi, V.; Salehi, M. A.; Mahmoodian, R. Catal. Commu. 2005, 6, 476.

74 Rajabi, F.; Karimi, B. J. Mol. Cata. A-Chem. 2005, 232, 95.

75 Ezabadia, A.; Najafi, G. R.; Hashemi, M. M. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 1277.

76 Berkessel, A.; Sklorz, C. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7965.

77 Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Mohammadpoor-Baltorkb, I.; Kargar, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 13, 2901.

78 Bahramian, B.; Mirkhani, V.; Moghadamc, M.; Amin, A. H. Appl. Catal. A-General. 2006, 315, 52.

79 Mardani, H. R.; Golchoubian, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2349.

80 Tang, Q. H.; Liu, T.; Yang, Y. H. Catal. Commu. 2008, 9, 2570.

81 Jiang, N.; Ragauskas, A. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 7030.

82 Trakarnpruk, W.; Hoonsart, P. Chin. J. Catal. 2007, 28, 290.

83 Chaki, N. K.; Tsunoyama, H.; Negishi, Y.; Sakurai, H.; Tsukuda, T. J. Phys. Chem. 2007, 111, 4885.

84 Wang, L. C.; He, L.; Liu, Q.; Liu, Y. M.; Chen, M.; Cao, Y.; He, H. Y.; Fan, K. N. Appl. Catal. A-General. 2008, 344, 150.

85 Du, Z. T.; Ma, J. P.; Ma, H.; Gao, J.; Xu, J. Green Chem., 2010, 12, 590.

86 Wang, N. W.; Matsumoto, T.; Ueno, M.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4744.

87 Yang, X. M.; Wang, X. N.; Liang, C. H.; Su, W. G.; Wang, C.; Feng, Z. C.; Li, C.; Qiu, J. S. Catal. Commu. 2008, 9, 2278.

88 Zhu, J.; Figueiredo, J. L.; Faria, J. L. Catal. Commu. 2008, 9, 2395.

89 Balogh-Hergovich, E.; Speier, G. J. Mol. Catal. A-Chem. 2005, 230, 79.

90 Tandon, P. K.; Singh, A. K.; Sahgal, S.; Kumar, S. J. Mol. Catal. A-Chem. 2008, 282, 136.

91 Adam, W.; Gelalcha, F. G.; Saha-M?ller, C. R.; Stegmann,V. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 1915.

92 Gilhespy, M.; Lok, M.; Baucherel, X. Catal. Today 2006, 117, 114.

93 Benaglia, M.; Puglisi, A.; Holczknecht, O.; Quici, S.; Pozzi, G. Tetrahedron 2005, 61, 12058.

94 Comminges, C.; Barhdadi, R.; Doherty, A. P.; Troupel, S. O’Toole. M. J. Phys. Chem. A. 2008, 112, 7848.

95 Qian, W. X.; Jin, E. L.; Bao W. L.; Zhang, Y. M. Tetrahedron. 2006, 62, 556.

96 He, X. J.; Shen, Z. L.; Mo,W. M.; Sun, N.; Hu, B. X.; Hua, X. Q. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 89.

97 Schaetz, A.; Grass, R. N.; Stark, W. J.; Reiser, O. Chem.-A. Eur. J. 2008, 14, 8262.

[1]	刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583.
[2]	张勇, 田志高, 黄琳, 侯秋飞, 范红红, 汪万强. α-氰醇甲磺酸酯在合成α-氨基腈类化合物中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 561-572.
[3]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[4]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[5]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[6]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[7]	王文芳. 过渡金属催化不对称C—H硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3146-3166.
[8]	席敏, 段超, 迟捷, 付甜, 苏小龙, 王宏社. 腐殖酸作用下Strecker反应快速高效合成α-氨基腈[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3312-3318.
[9]	高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134.
[10]	蒋宜欣, 唐伯孝, 毛海波, 陈雪霞, 俞洋杰, 全翠英, 徐昭阳, 石金慧, 刘益林. 水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3210-3215.
[11]	鄢伯钰, 吴阶良, 邓金飞, 陈丹, 叶秀深, 姚秋丽. 光诱导醇的直接脱羟基衍生化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3055-3066.
[12]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[13]	张晓雨, 李欣燕, 崔冰, 邵志晖, 赵铭钦. 四氢-β-咔啉衍生物的设计、合成及抗氧化性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2885-2894.
[14]	陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719.
[15]	石义军, 孙馨悦, 曹晗, 别福升, 马杰, 刘哲, 丛兴顺. 室温下酯与伯硫醇的硫酯化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2499-2505.