有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (04): 429-442. 下一篇
综述与进展
张振锋,谢芳,杨波,余焓,张万斌*
收稿日期:
2010-06-17
修回日期:
2010-09-01
发布日期:
2010-10-20
通讯作者:
张万斌
E-mail:wanbin@sjtu.edu.cn
ZHANG Zhen-Feng, XIE Fang, YANG Bo, YU Han, ZHANG Wan-Bin
Received:
2010-06-17
Revised:
2010-09-01
Published:
2010-10-20
文章分享
由于结构稳定、合成简便、修饰容易、效果独特等优点, 手性亚磷酰胺配体在近十几年得到了迅速的发展, 大量基于不同骨架的配体被开发出来, 并被成功地应用于多种不对称催化反应中. 主要综述了该类配体在不对称共轭加成和烯丙基取代反应中的研究进展, 同时也简单介绍了该类配体在其它不对称催化反应中的最新应用.
张振锋, 谢芳, 杨波, 余焓, 张万斌. 手性亚磷酰胺配体及其在不对称催化中的应用[J]. 有机化学, 2011, 31(04): 429-442.
ZHANG Zhen-Feng, XIE Fang, YANG Bo, YU Han, ZHANG Wan-Bin. Chiral Phosphoramidite Ligand and Its Application in Asymmetric Catalysis[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(04): 429-442.
[1] Christoffers, J.; Koripelly, G.; Rosiak, A.; R?ssle, M. Synthesis 2007, 1279.[2] (a) Alexakis, A.; Benhaim, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221. (b) Alexakis, A.; B?ckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796. (c) Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039.[3] (a) De Vries, A. H. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2374. (b) Arnold, L. A.; Imbos, R.; Mandoli, A.; De Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2000, 56, 2865.[4] (a) Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2620. (b) Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346.[5] Zhang, F.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1179.[6] Hua, Z.; Vassar, V. C.; Choi, H.; Ojima, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5411.[7] (a) Alexakis, A.; Rosset, S.; Allamand, J.; March, S.; Guillen, F.; Benhaim, C. Synlett 2001, 9, 1375. (b) Alexakis, A.; Rosset, B. S.; Humam, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5262. (c) Alexakis, A.; Polet, D.; Rosset, S.; March, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5660.[8] Alexakis, A.; Polet, D.; Benhaim, C.; Rosset, S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2199.[9] Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409.[10] Mandoli, A.; Arnold, L. A.; De Vries, A. H. M.; Salvadori, P.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1929.[11] Alexakis, A.; Benha?m, C.; Fournioux, X.; Van den Heuvel, A.; Levêque, J.; March, S.; Rosset, S. Synthesis 1999, 1811.[12] Choi, Y. H.; Choi, J. Y.; Yang, H. Y.; Kim, Y. H. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 801.[13] Zhang, H.; Fang, F.; Xie, F.; Yu, H.; Yang, G.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3119.[14] (a) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869. (b) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; Van den Heuvel, A.; Lev?que, J.; Mazé, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011. (c) Müller, P.; Nury, P.; Bernardinelli, G. Helvetica Chimica Acta 2000, 83, 843. (d) Arena, C. G.; Calabrò, G.; Franciò, G.; Faraone, F. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2387. [15] (a) Huttenloch, O.; Laxman, E.; Waldmann, H. Chem. Commun. 2002, 673. (b) Huttenloch, O.; Spieler, J.; Waldmann, H. Chem. Eur. J. 2000, 6, 671. (c) Boeda, F.; Rix, D.; Clavier, H.; Crévisy, C.; Mauduit, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2726. (d) Mata, Y.; Diéguez, M.; Pàmies, O.; Biswas, K.; Woodward, S. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1613. (e) Raluy, E.; Pàmies, O.; Diéguez, M.; Rosset, S.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2167.[16] (a) Zhou, H.; Wang, W.; Fu, Y.; Xie, J.; Shi, W.; Wang, L.; Zhou, Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 1582. (b) Zhang, W.; Wang, C.; Gao, W.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6087.[17] Palais, L.; Mikhel, I. S.; Bournaud, C.; Micouin, L.; Falciola, C. A.; Augustin, M. V.; Rosset, S.; Bernardinelli, G.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7462.[18] (a) Imbos, R.; Brilman, M. H. G.; Pineschi, M.; Feringa, B. L. Org. Lett. 1999, 1, 623. (b) Imbos, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2001, 57, 2485. (c) ?ebesta, R.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J., Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1931.[19] (a) Naasz, R.; Arnld, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 927. (b) Urbaneja, M. L.; Alexakis, A.; Krause, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7887.[20] (a) Augustin, M.; Palais, L.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1376. (b) Vuagnoux-d’Augustin, M.; Alexakis, A. Chem. Eur. J. 2007, 9647. (c) Vuagnoux-d’Augustin, M.; Kehrli, S.; Alexakis, A. Synlett 2007, 2057. (d) Hawner, C.; Li, K.; Cirriez, V.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8211. [21] Li, K.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7600.[22] (a) ?ebesta, R.; Pizzuti, M. G.; Boersma, A. J.; Minnaard, A. J., Feringa, B. L. Chem. Commun. 2005, 1711. (b) Dieter, R. K.; Guo, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 3843.[23] Hénon, H.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9122.[24] Pe?a, D.; López, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 1836.[25] Maciá, B.; Fernández-Ibá?ez, á.; Mr?i?, N.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1877.[26] (a) Arnold, L. A.; Naasz, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5841. (b) Xu, Y.; Liu, Q.; Dong, L. Synlett 2007, 273.[27] (a) Naasz, R.; Arnold, L. A.; Pineschi, M.; Keller, E.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1104. (b) Naasz, R.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2001, 735. (c) Rathgeb, X.; March, S.; Alexakis, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 5737. (d) Welker, M.; Woodward, S.; Alexakis, A. Org. Lett. 2010, 12, 576.[28] Li, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5823.[29] (a) Li, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8019. (b) Li, K.; Alexakis, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3765.[30] Vuagnoux-d’Augustin, M.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7408.[31] Sewald, N.; Wendisch, V. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1341.[32] Alexakis, A.; Benhaim, C. Org. Lett. 2000, 2, 2579.[33] Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2002, 58, 5773.[34] Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3700.[35] Choi, H.; Hua, Z.; Ojima, I. Org. Lett. 2004, 6, 2689.[36] Zou, D.; Duan, Z.; Hu, X, Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 235.[37] Wakabayashi, K.; Aikawa, K.; Kawauchi, S.; Mikami, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5012.[38] Polet, D.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1529.[39] (a) Rimkus, A.; Sewald, N. Org. Lett. 2003, 5, 79. (b) Eilitz, U.; Leβmann, F.; Seidelmann, O.; Wendisch, V. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3095. (c) Rimkus, A.; Sewald, N. Synthesis 2004, 135.[40] (a) Badalassi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7795. (b) Bertozzi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4893. (c) Bertozzi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2000, 2, 933. (d) Bertozzi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 930. (e) Bertozzi, F.; Crotti, P.; Del Moro, F.; Feringa, B. L.; Macchia, F.; Pineschi, M. Chem. Commun. 2001, 2606. (f) Bertozzi, F.; Pineschi, M.; Macchia, F.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2002, 4, 2703. (g) Del Moro, F.; Crotti, P.; Di Bussolo, V.; Macchia, F.; Pineschi, M. Org. Lett. 2003, 5, 1971. (h) Millet, R.; Alexakis, A. Synlett 2007, 435.[41] (a) Pineschi, M.; Del Moro, F.; Crotti, P.; Macchia, F. Org. Lett. 2005, 7, 3605. (b) Bournaud, C.; Falciola, C.; Lecourt, T.; Rosset, S.; Alexakis, A.; Micouin, L. Org. Lett. 2006, 8, 3581.[42] (a) Alexakis, A.; Benhaim, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1151. (b) Schuppan, J.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 792. [43] (a) Watanabe, T.; Kn?pfel, T. F.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2003, 5, 4557. (b) Fillion, E.; Wilsily, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2774. (c) Wilsily, A.; Fillion, E. Org. Lett. 2008, 10, 2801. [44] (a) Versleijen, J. P. G.; Van Leusen, A. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5803. (b) Tang, X.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Woodward, S. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1881.[45] Yan, M.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.[46] (a) Pineschi, M.; Moro, F. D.; Gini, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 1244. (b) Dardennes, E.; Labano, S.; Simpkins, N. S.; Wilson, C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6380.[47] Pineschi, M.; Moro. F. D.; Bussolo, V. D.; Macchia, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 301.[48] (a) Piarulli, U.; Claverie, C.; Daubos, P.; Gennari, C.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 4493. (b) Piarulli, U.; Daubos, P.; Claverie, C.; Monti, C.; Gennari, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 895.[49] Bos, P. H.; Maciá, B.; Fernández-Ibá?ez, M. á.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 47.[50] (a) Esquivias, J.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7451. (b) Palacios, F.; Vicario, J. Org. Lett. 2006, 8, 5405.[51] (a) Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 940. (b) Perron, Q.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1871.[52] Palais, L.; Babel, L.; Quintard, A.; Belot, S.; Alexakis, A. Org. Lett. 2010, 12, 1988.[53] Boiteau, J.; Imbos, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 681.[54] Boiteau, J.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9481.[55] Iguchi, Y.; Itooka, R.; Miyaura, N. Synlett 2003, 1040.[56] Martina, S. L. X.; Minnaard, A. J.; Hessen, B.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7159.[57] Kurihara, K.; Sugishita, N.; Oshita, K.; Piao, D.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. J. Organometallic Chem. 2007, 692, 428.[58] Mariz, R.; Brice?o, A.; Dorta, Reto.; Dorta, Romano. Organometallics 2008, 27, 6605.[59] Duursma, A.; Boiteau, J.; Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; De Vries, A. H. M.; De Vries, J. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8045.[60] Jagt, R. B. C.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2005, 7, 2433.[61] Urbaneja, M. L.; Krause, N. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 179, 494.[62] Lu, Z.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 258.[63] Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dübon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675.[64] (a) Falciola, C. A.; Alexakis, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3765. (b) Alexakis, A.; B?ckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796.[65] (a) Bartels, B.; Helmchen, G. Chem. Commun. 1999, 741. (b) Bartels, B.; García-Yebra, C.; Rominger, F.; Helmchen, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2569.[66] Bartels, B.; García-Yebra, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1097.[67] Lipowsky, G.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2004, 116.[68] Lipowsky, G.; Miller, N.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4595.[69] (a) Alexakis, A.; Polet, D. Org. Lett. 2004, 6, 3529. (b) Polet, D.; Alexakis, A.; Tissot-Croset, K.; Corminboeuf, C.; Ditrich, K. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3596.[70] Streiff, S.; Welter, C.; Schelwies, M.; Lipowsky, G.; Miller, N.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2005, 2957.[71] Gnamm, C.; F?rster, S.; Miller, N.; Br?dner, K.; Helmchen, G. Synlett 2007, 790.[72] Onodera, G.; Watabe, K.; Matsubara, M.; Oda, K.; Kezuka, S.; Takeuchi, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2725.[73] Graening, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17192.[74] Dahnz, A.; Helmchen, G. Synlett 2006, 697.[75] Weix, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7720.[76] He, H.; Zheng, X.; Li, Y.; Dai, L.; You, S. Org. Lett. 2007, 9, 4339.[77] Alexakis, A.; Hajjaji, S. E.; Polet, D.; Rathgeb, X. Org. Lett. 2007, 9, 3393.[78] Liu, W.; He, H.; Dai, L.; You, S. Org. Lett. 2008, 10, 1815.[79] Liu, W.; Zheng, S.; He, H.; Zhao, X.; Dai, L.; You, S. Chem. Commun. 2009, 6604.[80] Weihofen, R.; Dahnz, A.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2005, 3541.[81] Weihofen, R.; Dahnz, A.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5546.[82] Pouy, M. J.; Leiter, A.; Weix, D. J.; Ueno, S.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 3949.[83] Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164.[84] (a) Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272. (b) Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8971.[85] Shu, C.; Leitner, A.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4797.[86] Leitner, A.; Shu, C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2005, 7, 1093.[87] Leitner, A.; Shekhar, S.; Pouy, M. J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15506.[88] Tissot-Croset, K.; Polet, D.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2426.[89] Spiess, S.; Welter, C.; Franck, G.; Taquet, J.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7652.[90] (a) Welter, C.; Koch, O.; Lipowsky, G.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2004, 896. (b) Singh, O. V.; Han, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 774. (c) Singh, O. V.; Han, H. Org. Lett. 2007, 9, 4801. (c) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7094.[91] (a) Yamashita, Y.; Gopalarathnam, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7508. (b)Defieber, C.; Ariger, M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3139.[92] Lópet, F.; Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3426.[93] Shu, C.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4794.[94] Lyothier, I.; Defieber, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6204.[95] Ueno, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1928.[96] Welter, C.; Dahnz, A.; Brunner, B.; Streiff, S.; Dübon, P.; Helmchen, G. Org. Lett. 2005, 7, 1239.[97] Shekhar, S.; Trantow, B.; Leitner, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11770.[98] Geurts, K.; Fletcher, S. P.; Van Zijl, A. W.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1025.[99] Malda, H.; Van Zijl, A. W.; Arnold, L. A.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2001, 3, 1169.[100] Shi, W.; Wang, L.; Fu, Y.; Zhu, S.; Zhou, Q. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3867.[101] Van, Zijl. A. W.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 413.[102] Alexakis, A.; Malan, C.; Lea, L.; Benhaim, C.; Fournioux, X. Synlett 2001 927.[103] Alexakis, A.; Croset, K. Org. Lett. 2002, 4, 4147.[104] Tissot-Croset, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7375.[105] Fang, F.; Zhang, H.; Xie, F.; Yang, G.; Zhang, W. Tetrahedron 2010, 66, 3593.[106] (a) Falciola, C.; Tissot-Croset, K.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5995. (b) Falciola, C.; Tissot-Croset, K.; Reyneri, H.; Alexakis, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1090.[107] (a) Falciola, C.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2619. (b) Falciola, C.; Alexakis, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10615.[108] Tsarev, V. N.; Lyubimov, S. E.; Shiryaev, A. A.; Zheglov, S. V.; Bondarev, O. G.; Davankov, V. A.; Kabro, A. A.; Moiseev, S. K.; Kalinin, V. N.; Gavrilov, K. N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2144.[109] Boele, M. D. K.; Kamer, P.; C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; De Vries, J. G.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Van Strijdonck, G. P. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6232.[110] Gavrilov, K. N.; Lyubimov, S. E.; Zheglov, S. V.; Benetsky, E. B.; Dabankov, V. A. J. Mol. Cat. A: Chemical 2005, 231, 255.[111] Mikhel, I. S.; Bernardinelli, G.; Alexakis, A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1826.[112] Howell, G. P.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1278.[113] (a) Mata, Y.; Claver, C.; Diéguez, M.; Pàmies, O. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3282. (b) Pàmies, O.; Diéguez, M.; Claver, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 836. (c) Raluy, E.; Claver, C.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Org. Lett. 2007, 9, 49. (d) Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 944. (e) Raluy, E.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1648.[114] Bronger, R. P. J.; Guiry, P. J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1094.[115] Shi, C.; Ojima, I. Tetrahedron 2007, 63, 8563.[116] Qiao, X. Zhu, S. Zhou, Q. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1254.[117] (a) Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; Van Esch, J.; De Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539. (b) Pe?a, D.; Minnaard, A. J.; De Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552. (c) Hu, A.; Fu, Y.; Xie, J.; Zhou, H.; Wang, L.; Zhou, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (d) Reetz, M. T.; Ma, J.; Goddard, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 412. (e) Zhang, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5515.[118] Jensen, J. F.; Svendsen, B. Y.; La Cour, T. V.; Pedersen, H. L.; Johannsen, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4558.[119] Imbos, R.; Minnard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 184.[120] (a) Trost, B. M.; Selverman, S. M.; Stambuli, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12398. (b) Le Marquand, P.; Tam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2926.[121] Shintani, R.; Park, S.; Duan, W.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5901.[122] Aibicker, M. R.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9139.[123] Franciò, G.; Faraone, F.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1428.[124] Thalji, R. K.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1792.[125] Yu, R. T.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 12370.[126] Smith, S. M.; Thacker, N. C.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3734.[127] (a) Franciò, G.; Faraone, F.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 736. (b) Shi, W.; Zhang, Q.; Xie, J.; Zhu, S.; Hou, G.; Zhou, Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 2780. (c) Zhang, A.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 5620.[128] (a) Yang, Y.; Zhu, S.; Duan, H.; Zhou, C.; Wang, L.; Zhou, Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2248. (b) Yang, Y.; Zhu, S.; Zhou, C.; Zhou, Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14052.[129] Shirakura, M.; Suginome, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3827.[130] Nájera, C.; Retamosa, M. D. G.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6055.[131] (a) Alonso, I.; Trillo, B.; López, F.; Montserrat, S.; Ujaque, G.; Castedo, L.; Lledós, A.; Mascare?as, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13020. (b) Teller, H.; Flügge, S.; Goddard, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1949. |
[1] | 杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480. |
[2] | 陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377. |
[3] | 姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172. |
[4] | 秦浩, 侯传金, 梁丁化, 何心伟, 李玲, 胡向平. 手性P,N,N-配体/钯催化的不对称烯丙基取代反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 282-290. |
[5] | 程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195. |
[6] | 罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976. |
[7] | 陈文龙, 李慧敏, 杨鹏飞, 郑东程, 杨高升. 2-芳甲酰基甲亚基丙二酸酯与Corey叶立德的反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1472-1482. |
[8] | 王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999. |
[9] | 曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973. |
[10] | 方思强, 刘赞娇, 王天利. Atherton-Todd反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1069-1083. |
[11] | 赵佳怡, 葛怡聪, 何川. 不对称催化Si—H/X—H脱氢偶联构筑硅中心手性[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3352-3366. |
[12] | 曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413. |
[13] | 代增进, 张绪穆, 殷勤. 铵盐为胺源的不对称还原胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2261-2274. |
[14] | 王兴, 宋倩倩, 陈续玲, 李鹏飞, 齐昀坤, 李文军. 有机催化远程立体控制6-亚甲基-6H-吲哚与异噁唑-5(4H)-酮的氮杂1,8-共轭加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1722-1734. |
[15] | 李晖, 殷亮. 铜催化的直接型插烯反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1573-1585. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||