3,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-丁-2-酮肟酯的合成及抑菌活性

doi:10.6023/cjoc201705009

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (10): 2767-2771.DOI: 10.6023/cjoc201705009 上一篇下一篇

研究简报

3,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-丁-2-酮肟酯的合成及抑菌活性

昝宁宁^a, 张钰镭^b, 张帅^a, 刘思^a, 姜林^a

a 山东农业大学化学与材料科学学院泰安 271018;
b 山东农业大学水利土木工程学院泰安 271018

收稿日期:2017-05-05 修回日期:2017-06-01 发布日期:2017-06-16
通讯作者: 姜林 E-mail:jiangl@sdau.edu.cn
基金资助:
山东省自然科学基金（No.ZR2014BM030）资助项目.

Synthesis of Novel 3,3-Dimethyl-1-(pyridin-3-yl) butan-2-one Oxime Esters and Evaluation of Their Antifungal Activity

Zan Ningning^a, Zhang Yulei^b, Zhang Shuai^a, Liu Si^a, Jiang Lin^a

a College of Chemistry and Material Science, Shandong Agricultural University, Taian 271018;
b College of Water Conservancy and Civil Engineering, Shandong Agricultural University, Taian 271018

Received:2017-05-05 Revised:2017-06-01 Published:2017-06-16
Contact: 10.6023/cjoc201705009 E-mail:jiangl@sdau.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Shandong Province (No.ZR2014BM030).

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1. 3,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-丁-2-酮肟酯的合成及抑菌活性.PDF(1176KB)

摘要/Abstract

以3-甲基吡啶、特戊酸乙酯、盐酸羟胺和取代苯甲酸等为原料，经加成、肟化和酯化反应，合成了12种新型的3，3-二甲基（吡啶-3-基）-丁-2-酮肟酯.该方法反应条件比较温和、收率高.化合物的结构通过IR、¹H NMR、¹³C NMR和元素分析确证.采用菌丝生长速率法测试了目标化合物对两种病原菌的离体抑制活性，O-（4-溴苯甲酰基）-3，3-二甲基-1-（吡啶-3-基）-丁-2-酮肟（3h）和O-（4-氯苯甲酰基）-3，3-二甲基-1-（吡啶-3-基）-丁-2-酮肟（3j）对菌核菌有较强的抑制活性，EC₅₀值分别为5.07和4.81 μg/mL；3h、3j和O-（3，4-二氯苯甲酰基）-3，3-二甲基-1-（吡啶-3-基）-丁-2-酮肟（3l）对灰霉菌显示出较高的抑制活性，EC₅₀值分别为4.98、5.44和6.34 μg/mL.

关键词: 吡啶, 酮, 肟, 羧酸, 合成设计, 抑菌活性

A series of novel pyridine derivatives containing oxime esters have been synthesized from 3-methylpyridine, ethyl pivalate, hydroxylamine hydrochloride and substituted benzoic acid by addition, oximization and esterification reactions,which has the advantages of moderate reaction condition and high yield. Their structures were elucidated by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and elemental analysis. Moreover, the target compounds were evaluated for their antifungal activity against two plant pathogens by the mycelium growth rate method. The results indicated that O-(4-bromobenzoyl)-3,3-dimethyl-1-(pyridin-3-yl)butan-2-one oxime (3h) and O-(4-chlorobenzoyl)-3,3-dimethyl-1-(pyridin-3-yl)butan-2-one oxime (3j) exhibited strong antifungal activity against S. sclerotiorum with EC₅₀ values of 5.07 and 4.81 μg/mL, and 3h, 3j and O-(3,4-dichlorobenzoyl)-3,3-dimethyl-1-(pyridin-3-yl)butan-2-one oxime (3l) displayed high antifungal activity against B. cinerea with EC₅₀ values of 4.98, 5.44 and 6.34 μg/mL, respectively.

Key words: pyridine, ketones, oxime, carboxylic acids, synthesis design, antifungal activity

引用此文

昝宁宁, 张钰镭, 张帅, 刘思, 姜林. 3,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-丁-2-酮肟酯的合成及抑菌活性[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2767-2771.

Zan Ningning, Zhang Yulei, Zhang Shuai, Liu Si, Jiang Lin. Synthesis of Novel 3,3-Dimethyl-1-(pyridin-3-yl) butan-2-one Oxime Esters and Evaluation of Their Antifungal Activity[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(10): 2767-2771.

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参考文献

[1] Zhang, Y.; Wang, B.-L.; Zhan, Y.-Z.; Zhang, L.-Y.; Li, Y.-H.; Li, Z.-M. Chem. J. Chin. Univ. 2016, 37, 1100(in Chinese). (张燕, 王宝雷, 詹益周, 张丽媛, 李永红, 李正名, 高等学校化学学报, 2016, 37, 1100.)
[2] Liu, W.-K.; Zhou, J.-P.; Zhang, T.; Zhu, H.-Y.; Qian, H.; Zhang, H.-B.; Huang, W.-L.; Gust, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2701.
[3] Chen, C.-X.; Wei, M.-X.; Li, X.-Q.; Li, T.-C.; Zhou, X.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 835(in Chinese). (陈凑喜, 魏梦雪, 李学强, 李天才, 周学章, 有机化学, 2015, 35, 835.)
[4] Li, T.-X.; Zhang, J.; Pan, J.-K.; Wu, Z.-X.; Hu, D.-Y.; Song, B.-A. Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 657.
[5] Xu, T.-M.; Ji, W.-J.; Cai, F.; Xing, J.-H.; Kong, X.-L. Chin. J. Pestic. Sci. 2012, 14, 131(in Chinese). (许天明, 姬文娟, 蔡飞, 邢家华, 孔小林, 农药学学报, 2012, 14, 131.)
[6] Dai, H.; Chen, J.; Hong, Y.; Yuan, B.-Y.; Chen, Y.-M.; Shi, Y.-J.; Ma, R.-Y.; Liang, Z.-P.; Shi, J. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 739(in Chinese). (戴红, 陈佳, 洪宇, 袁斌颖, 陈雨蒙, 石玉军, 马瑞媛, 梁志鹏, 石健, 有机化学, 2017, 37, 739.)
[7] Guan, A.-Y.; Liu, C.-L.; Sun, X.-F.; Xie, Y.; Wang, M.-A. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 342.
[8] Liu, X.-H.; Cui, P.; Song, B.-A.; Bhadury, P. S.; Zhu, H.-L.; Wang, S.-F. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4075.
[9] Hwang, T.-L.; Wang, W.-H.; Wang, T.-Y.; Yu, H.-P.; Hsieh, P.-W. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 1123.
[10] Li, N.; Li, Z.; Wang, K.-L.; Liu, Y.-X.; Li, Y.-Q.; Wang, Q.-M. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 474.
[11] Karakurt, A.; Alagöz, M. A.; Sayoglu, B.; Çal?s, Ü.; Dalkara, S. Eur. J. Med. Chem. 2012, 57, 275.
[12] Liu, A.; Wang, X.; Chen, C.; Pei, H.; Mao, C.; Wang, Y.; He, H.; Huang, L.; Liu, X.; Hu, Z.; Ou, X.; Huang, M.; Yao, J. Pest. Manage. Sci. 2009, 65, 229.
[13] Harini, S. T.; Kumar, H. V.; Rangaswamy, J.; Naik, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7588.
[14] Xia, L.-J.; Wang, X.-B.; Xie, Y.; Wang, X.-Y.; Xiao, W.; Zhong, X.-M.; Huang, M.-G.; Xue, W. Chin. J. Appl. Chem. 2017, 34, 316(in Chinese). (夏丽娟, 王晓斌, 谢艳, 王晓燕, 肖维, 钟新敏, 黄民国, 薛伟, 应用化学, 2017, 34, 316.)
[15] Gedig, T.; Dettner, K.; Seifert, K. Tetrahedron 2007, 63, 2670.
[16] Sun, J.-L.; Mu, W. Pesticide Science Experimental Techniques and Guidance, Chemical Industry Press, Beijing, 2009, pp. 228~229(in Chinese). (孙家隆, 慕卫, 农药实验技术与指导, 化学工业出版社, 北京, 2009, pp. 228~229.)

3,3-二甲基-1-(吡啶-3-基)-丁-2-酮肟酯的合成及抑菌活性

Synthesis of Novel 3,3-Dimethyl-1-(pyridin-3-yl) butan-2-one Oxime Esters and Evaluation of Their Antifungal Activity

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[2]	陶苏艳, 项紫欣, 白俊杰, 万潇, 万小兵. 亚硝酸叔丁酯参与的酰胺水解反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 550-560.
[3]	文思, 丁宇浩, 田青于, 葛进, 程国林. 铑(III)催化苯甲亚胺酸乙酯和CF₃-亚胺氧锍叶立德C—H 活化/环化反应合成CF₃-1H-苯并[de][1,8]萘吡啶[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 291-300.
[4]	霍海波, 李桂霞, 王世军, 韩春, 师宝君, 李健. 新型γ-咔啉衍生物的合成及其抑菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 204-215.
[5]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[6]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[7]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[8]	唐菁, 罗文坤, 周俊. 氮杂螺[4.5]三烯酮衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3006-3034.
[9]	贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238.
[10]	周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209.
[11]	丁卫忠, 张炳文, 薛彦青, 林雨琦, 汤志军, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌中一个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3319-3322.
[12]	刘敏, 杨冬燕, 肖玉梅, 苏旺苍, 赵峰海, 覃兆海. 5-硝基亚氨基[1,4-2H]-1,2,4-三唑啉烯式吡虫啉类似物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2790-2799.
[13]	刘长俊, 胡慧玲, 刘宬宏, 朱超杰, 唐天地. 介孔ETS-10沸石担载Pd高效催化内炔氧化制备1,2-二酮[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2953-2960.
[14]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[15]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.