手性脲衍生物有机催化α-萘酚和N-Ts芳香醛亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应

doi:10.6023/cjoc201708028

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (3): 642-647.DOI: 10.6023/cjoc201708028 上一篇下一篇

所属专题：碳氢活化合辑2018-2019

研究论文

手性脲衍生物有机催化α-萘酚和N-Ts芳香醛亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应

王黎明, 林赓, 赵美君, 刘东垚, 金瑛

吉林医药学院药学院吉林 132013

收稿日期:2017-08-15 修回日期:2017-10-15 发布日期:2017-11-17
通讯作者: 金瑛,E-mail:jinying2288@163.com E-mail:jinying2288@163.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21102055）、吉林省教育厅（No.JJKH20170409KJ）及国家级大学生创新创业训练计划（No.201713743010）资助项目.

Chiral Urea Derivatives Organocatalyzed Asymmetric aza-Friedel-Crafts Reaction of α-Naphthol with N-Tosyl Aldimines

Wang Liming, Lin Geng, Zhao Meijun, Liu Dongyao, Jin Ying

Department of Pharmacy, Jilin Medical University, Jilin 132013

Received:2017-08-15 Revised:2017-10-15 Published:2017-11-17
Contact: 10.6023/cjoc201708028 E-mail:jinying2288@163.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21102055), the Department of Education of Jilin Province (No. JJKH20170409KJ) and the National Students' Program for Innovation and Entrepreneurship Training (No. 201713743010).

文章分享

1. 手性脲衍生物有机催化α-萘酚和N-Ts芳香醛亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应.PDF(1472KB)

摘要/Abstract

将手性脲衍生物用于有机催化α-萘酚和14种芳香醛亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应，筛选出最佳的催化条件，以70%~86%的化学产率和最高达78%ee的对映选择性获得了手性氨基萘酚化合物，拓宽了该反应的催化剂类型和底物范围.

关键词: 手性脲衍生物, 不对称催化, α-萘酚, aza-Friedel-Crafts反应

Chiral urea derivatives as organocatalysts were applied in the asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction of α-naphthol with 14 N-tosyl aldimines. The desired chiral aminoarylnaphthols were obtained in 70%~86% yields with up to 78% enantiomeric excess (ee) under the screened optimal condition. The catalyst type and the substrate scope were broadened in this methodology.

Key words: chiral urea derivatives, asymmetric catalysis, α-naphthol, aza-Friedel-Crafts reaction

引用此文

王黎明, 林赓, 赵美君, 刘东垚, 金瑛. 手性脲衍生物有机催化α-萘酚和N-Ts芳香醛亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 642-647.

Wang Liming, Lin Geng, Zhao Meijun, Liu Dongyao, Jin Ying. Chiral Urea Derivatives Organocatalyzed Asymmetric aza-Friedel-Crafts Reaction of α-Naphthol with N-Tosyl Aldimines[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(3): 642-647.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550.
(b) Poulsen, T. B.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903.
(c) Nicolaou, K. C.; Reingruber, R.; Sarlah, D.; Bräse, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2086.
(d) You, S.-L.; Cai, Q.; Zeng, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2190.
(e) Ling, J.; Lam, S. K.; Lo, B.; Lam, S.; Wong, W.-T.; Sun, J.; Chen, G.; Chiu, P. Org. Chem. Front. 2016, 4, 457.
(f) Li, J. J.; Tan, C. H.; Mu, X. P.; Gong, J. X.; Yang, Z. Chin. J. Chem. 2017, 35, 562.
[2] (a) Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11804.
(b) Wang, Y.-Q.; Song, J.; Hong, R.; Li, H. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8156.
(c) Niu, L.-F.; Xin, Y.-C.; Wang, R.-L.; Jiang, F.; Xu, P.-F.; Hui, X.-P. Synlett 2010, 765.
(d) Wang, S.-G.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2194.
(e) Zhou, D.; Huang, Z.; Yu, X. T.; Wang, Y. X.; Li, J.; Wang, W.; Xie, H. X. Org. Lett. 2015, 17, 5554.
(f) Wang, Y. C.; Jiang, L.; Li, L.; Dai, J.; Xiong, D.; Shao, Z. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15142.
[3] (a) Bandini, M.; Melloni, A.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. Synlett 2005, 1199.
(b) Wang, Y. Q.; Song, J.; Hong, R.; Li, H. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8156.
(c) Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1484.
(d) Terada, M.; Yokoyama, S.; Sorimachi, K.; Uraguchi, D. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1863.
(e) Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608.
(f) Qian, Y.; Ma, G. Y.; Lv, A. F.; Zhu, H.-L.; Zhao, J.; Rawal, V. H. Chem. Commun. 2010, 46, 3004.
(g) Xu, F. X.; Huang, D.; Han, C.; Shen, W.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 8677.
(h) Chen, L.-Y.; He, H.; Chan, W.-H.; Lee, A. W. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 7141.
(i) Wang, X.-W.; Hua, Y.-Z.; Wang, M.-C. J. Org. Chem. 2016, 81, 9227.
(j) Liu, H.-H.; Zhang, D.-H.; Wang, X.-H.; Meng, W.-D.; Huang, Y.-G. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1351(in Chinese). (刘海华, 张东华, 王夏辉, 孟卫东, 黄焰根, 有机化学, 2016, 36, 1351.)
[4] (a) Trost, B. M.; Müller, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2438.
(b) Sheng, Y.-F.; Gu, Q.; Zhang, A.-J.; You, S.-L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6899.
(c)Wang, W. T.; Liu, X. H.; Cao, W. D.; Wang, J.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16,1664.
(d) Arai, T.; Awata, A.; Wasai, M.; Yokoyama, N.; Masu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 5450.
[5] (a) Enders, D.; Seppelt, M.; Beck, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1413.
(b) Bai, S.; Liao, Y. T.; Lin, L. L.; Luo, W. W.; Liu, X. H.; Feng, X. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 10662.
(c) Montesinos-Magraner, M.; Vila, C.; Cantón, R.; Blay, G.; Fernández, I.; Muñoz, M. C.; Pedro, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6320.
(d) Vukovic, V. D.; Richmond, E.; Wolf, E.; Moran, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3085.
[6] (a) Kocovsky, P.; Vyskocil, S.; Smrcina, M. Chem. Rev. 2003, 103, 3213.
(b) Shirakawa, S.; Berger, R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2858.
(c) Brandes, S.; Bella, M.; Kjærsgaard, A.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1147.
(d) Liu, T. Y.; Cui, H. L.; Chai, Q.; Long, J.; Li, B.-J.; Wu, Y.; Ding, L.-S.; Chen, Y.-C. Chem. Commun. 2007, 2228.
(e) Hong, L.; Wang, L.; Sun, W. S.; Wong, K.; Wang, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 6881.
(f) Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1007.
(g) Takizawa, S.; Arteaga, F. A.; Yoshida,Y.; Kodera, J.; Nagata, Y.; Sasai, H. Dalton Trans. 2013, 42, 11787.
(h) Takizawa, S.; Hirata, S.; Murai, K.; Fujioka, H.; Sasai, H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5827.
(i) Montesinos-Magraner, M.; Vila, C.; Cantón, R.; Blay, G.; Fernández, I.; Muñoz, M. C.; Pedro, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6320.
[7] (a) Liu, G. X.; Zhang, S. L.; Li, H.; Zhang, T. Z.; Wang, W. Org. Lett. 2011, 13, 828.
(b) Chauhan, P.; Chimni, S. S. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1636.
[8] Kumari, P.; Jakhar, A.; Khan, N. H.; Tak, R.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. Catal. Commun. 2015, 69, 138.
[9] Li, Y. W.; Wang, L. M.; Jin, Y.; Chang, S. Chirality 2017, 29, 458.
[10] (a) Cheng, L.; Liu, L.; Jia, H.; Wang, D.; Chen, Y. J.; Liu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 4650.
(b) Zhang, T. Y.; He, W.; Zhao, X. Y.; Jin, Y. Tetrahedron 2013, 69, 7416.

[1]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[2]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[3]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[4]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[5]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[6]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[7]	曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973.
[8]	方思强, 刘赞娇, 王天利. Atherton-Todd反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1069-1083.
[9]	赵佳怡, 葛怡聪, 何川. 不对称催化Si—H/X—H脱氢偶联构筑硅中心手性[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3352-3366.
[10]	曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413.
[11]	代增进, 张绪穆, 殷勤. 铵盐为胺源的不对称还原胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2261-2274.
[12]	李晖, 殷亮. 铜催化的直接型插烯反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1573-1585.
[13]	吴逾诸, 申盼盼, 段文增, 马玉道. 卡宾催化对亚甲基苯醌的不对称硼化反应的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1483-1492.
[14]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.
[15]	陈运荣, 刘炜, 杨晓瑜. 叔醇的动力学拆分研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 679-697.

手性脲衍生物有机催化α-萘酚和N-Ts芳香醛亚胺的不对称aza-Friedel-Crafts反应

Chiral Urea Derivatives Organocatalyzed Asymmetric aza-Friedel-Crafts Reaction of α-Naphthol with N-Tosyl Aldimines

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价