光催化苯乙烯与BrCF2CO2Me的2∶2偶联反应: 双-二氟乙酸酯己雌酚衍生物的合成

doi:10.6023/cjoc202210009

摘要/Abstract

报道了光催化苯乙烯与BrCF₂CO₂Me的2∶2偶联反应, 通过原位生成的β-CF₂CO₂Me取代的苄基自由基完成偶联反应. 该反应官能团兼容性好, 适用于多种底物类型, 可以高产率合成双-二氟乙酸酯己雌酚衍生物.

Photoredox-catalyzed 2∶2 coupling of styrene and BrCF₂CO₂Me is reported, which undergoes a homo-coupling of in situ generated β-CF₂CO₂Me substituted benzyl radical. The reaction features a wide substrate scope and functional group tolerance to afford bis-difluoroacetylated hexestrol derivatives with high yields.

Key words: photocatalysis, radical homo-coupling, hexestrol derivatives

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陈深豪, 邹松, 席婵娟. 光催化苯乙烯与BrCF₂CO₂Me的2∶2偶联反应: 双-二氟乙酸酯己雌酚衍生物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1157-1167.

Shenhao Chen, Song Zou, Chanjuan Xi. Photocatalyzed 2∶2 Coupling of Styrene and BrCF₂CO₂Me: A Facile Synthesis of Bis-difluoroacetylated Hexestrol Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(3): 1157-1167.

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Entry	XCF₂CO₂R (equiv.)	Reductant (equiv.)	Solvent	Yield^d/%
1^b	FSO₂CF₂CO₂Me (2.0)	Et₃N•3HF (5.0)	DMSO	61
2^b	FSO₂CF₂CO₂Me (2.0)	Et₃N (5.0)	DMSO	56
3^b	FSO₂CF₂CO₂Me (2.0)	DBU (5.0)	DMSO	n.d.
4^b	FSO₂CF₂CO₂Me (2.0)	ⁱPr₂NEt (5.0)	DMSO	54
5^b	FSO₂CF₂CO₂Me (2.0)	Et₃N (5.0)	CH₃CN	55
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8^b	FSO₂CF₂CO₂Me (2.0)	Et₃N (4.0)	CH₃CN	53
9^b	ClCF₂CO₂Me (2.0)	Et₃N (3.0)	CH₃CN	80
10^b	BrCF₂CO₂Me (2.0)	Et₃N (3.0)	CH₃CN	90 (82)
11^c	ICF₂CO₂Et (2.0)	Et₃N (3.0)	CH₃CN	84

Entry	XCF₂CO₂R (equiv.)	Reductant (equiv.)	Solvent	Yield^d/%
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11^c	ICF₂CO₂Et (2.0)	Et₃N (3.0)	CH₃CN	84

光催化苯乙烯与BrCF₂CO₂Me的2∶2偶联反应: 双-二氟乙酸酯己雌酚衍生物的合成

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