有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (3): 1157-1167.DOI: 10.6023/cjoc202210009 上一篇    下一篇

所属专题: 有机氟化学虚拟合辑 中国女科学家专辑

研究论文

光催化苯乙烯与BrCF2CO2Me的2∶2偶联反应: 双-二氟乙酸酯己雌酚衍生物的合成

陈深豪a, 邹松a, 席婵娟a,b,*()   

  1. a 清华大学化学系 生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室 北京 100084
    b 南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071
  • 收稿日期:2022-10-10 修回日期:2022-11-17 发布日期:2022-12-14
  • 通讯作者: 席婵娟
  • 基金资助:
    国家自然科学基金(21871163); 国家自然科学基金(22071134); 国家自然科学基金(21911530097)

Photocatalyzed 2∶2 Coupling of Styrene and BrCF2CO2Me: A Facile Synthesis of Bis-difluoroacetylated Hexestrol Derivatives

Shenhao Chena, Song Zoua, Chanjuan Xia,b()   

  1. a Key Laboratory of Bioorganic Phosphorus Chemistry & Chemical Biology, Ministry of Education, Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084
    b State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071
  • Received:2022-10-10 Revised:2022-11-17 Published:2022-12-14
  • Contact: Chanjuan Xi
  • Supported by:
    National Natural Science Foundation of China(21871163); National Natural Science Foundation of China(22071134); National Natural Science Foundation of China(21911530097)

报道了光催化苯乙烯与BrCF2CO2Me的2∶2偶联反应, 通过原位生成的β-CF2CO2Me取代的苄基自由基完成偶联反应. 该反应官能团兼容性好, 适用于多种底物类型, 可以高产率合成双-二氟乙酸酯己雌酚衍生物.

关键词: 光催化, 自由基自偶联, 己雌酚衍生物

Photoredox-catalyzed 2∶2 coupling of styrene and BrCF2CO2Me is reported, which undergoes a homo-coupling of in situ generated β-CF2CO2Me substituted benzyl radical. The reaction features a wide substrate scope and functional group tolerance to afford bis-difluoroacetylated hexestrol derivatives with high yields.

Key words: photocatalysis, radical homo-coupling, hexestrol derivatives