有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (7): 2265-2273.DOI: 10.6023/cjoc202312025 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2023-12-02
修回日期:
2024-02-08
发布日期:
2024-04-11
基金资助:
Yanhua Fu, Chang Xu, Chao Zhang, Yisha Wang, Gaofeng Feng()
Received:
2023-12-02
Revised:
2024-02-08
Published:
2024-04-11
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以甲醇为羟甲基化试剂, 发展了一种铁催化可见光诱导氮杂环羟甲基化新方法. 以FeCl3为催化剂, 2-甲基异烟酸为配体, 对甲苯磺酸为酸, 空气为氧化剂, 甲醇和水为溶剂, 在可见光(427 nm)诱导下实现了多种取代喹啉、异喹啉、吡啶、苯并噻唑和伏立康唑的羟甲基化, 展现了该方法优秀的底物普适性. 该方法具有反应条件绿色、反应原子经济性好及操作简单等优点, 在药物分子或生物活性分子后续结构修饰中具有潜在的应用价值.
傅艳华, 徐畅, 张超, 王怡莎, 冯高峰. 可见光诱导铁催化氮杂环的羟甲基化[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2265-2273.
Yanhua Fu, Chang Xu, Chao Zhang, Yisha Wang, Gaofeng Feng. Visible-Light Induced Iron-Catalyzed Hydroxymethylation of N-Heterocycles[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(7): 2265-2273.
Entry | Iron catalyst | Ligand | Oxidant | Acid | Solvent | Wavelength/nm | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | FeCl3 | L1 | NaBrO3 | TsOH | MeOH | 390 | 38 |
2 | FeCl3 | L1 | NaBrO3 | CF3COOH | MeOH | 390 | 8 |
3 | FeCl3 | L1 | NaBrO3 | H2SO4 (98%) | MeOH | 390 | 9 |
4 | FeCl3 | L1 | NaBrO3 | HCl (36%) | MeOH | 390 | 13 |
5 | FeCl3 | L1 | NaBrO3 | HNO3 (63%) | MeOH | 390 | 9 |
6 | FeCl3 | L1 | None | TsOH | MeOH | 390 | 25 |
7 | FeCl3 | L1 | O2 | TsOH | MeOH | 390 | 30 |
8 | FeCl3 | L1 | NaIO4 | TsOH | MeOH | 390 | 5 |
9 | FeCl3 | L1 | t-BuOOH | TsOH | MeOH | 390 | Trace |
10 | FeCl3 | L1 | Air | TsOH | MeOH | 390 | 61 |
11 | FeCl3 | L5 | Air | TsOH | MeOH | 390 | 62 |
12 | FeCl3 | L3 | Air | TsOH | MeOH | 390 | 51 |
13 | FeCl3 | L4 | Air | TsOH | MeOH | 390 | 32 |
14 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH | 390 | 73 |
15 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | 81 |
16 | Fe[Fe(CN)6] | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | 5 |
17 | Fe(acac)3 | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | nrc |
18 | K3Fe(CN)6 | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | nrc |
19 | FeC2O4 | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | 23 |
20 | FePO4•H2O | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | 22 |
21 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | 427 | 94 |
22 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/DMSO (V∶V=1∶1) | 427 | 13 |
23 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/MeCN (V∶V=1∶1) | 427 | 15 |
24 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/DCE (V∶V=1∶1) | 427 | 15 |
25 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | 440 | 72 |
26 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | LEDd | 58 |
27 | — | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | 427 | nrc |
28 | FeCl3 | — | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | 427 | 60 |
29 | FeCl3 | L2 | Air | — | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | 427 | nrc |
30 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | dark | nrc |
31 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | Dark, 80 ℃ | nrc |
Entry | Iron catalyst | Ligand | Oxidant | Acid | Solvent | Wavelength/nm | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | FeCl3 | L1 | NaBrO3 | TsOH | MeOH | 390 | 38 |
2 | FeCl3 | L1 | NaBrO3 | CF3COOH | MeOH | 390 | 8 |
3 | FeCl3 | L1 | NaBrO3 | H2SO4 (98%) | MeOH | 390 | 9 |
4 | FeCl3 | L1 | NaBrO3 | HCl (36%) | MeOH | 390 | 13 |
5 | FeCl3 | L1 | NaBrO3 | HNO3 (63%) | MeOH | 390 | 9 |
6 | FeCl3 | L1 | None | TsOH | MeOH | 390 | 25 |
7 | FeCl3 | L1 | O2 | TsOH | MeOH | 390 | 30 |
8 | FeCl3 | L1 | NaIO4 | TsOH | MeOH | 390 | 5 |
9 | FeCl3 | L1 | t-BuOOH | TsOH | MeOH | 390 | Trace |
10 | FeCl3 | L1 | Air | TsOH | MeOH | 390 | 61 |
11 | FeCl3 | L5 | Air | TsOH | MeOH | 390 | 62 |
12 | FeCl3 | L3 | Air | TsOH | MeOH | 390 | 51 |
13 | FeCl3 | L4 | Air | TsOH | MeOH | 390 | 32 |
14 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH | 390 | 73 |
15 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | 81 |
16 | Fe[Fe(CN)6] | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | 5 |
17 | Fe(acac)3 | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | nrc |
18 | K3Fe(CN)6 | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | nrc |
19 | FeC2O4 | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | 23 |
20 | FePO4•H2O | L2 | Air | TsOH | MeOH | 427 | 22 |
21 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | 427 | 94 |
22 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/DMSO (V∶V=1∶1) | 427 | 13 |
23 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/MeCN (V∶V=1∶1) | 427 | 15 |
24 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/DCE (V∶V=1∶1) | 427 | 15 |
25 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | 440 | 72 |
26 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | LEDd | 58 |
27 | — | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | 427 | nrc |
28 | FeCl3 | — | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | 427 | 60 |
29 | FeCl3 | L2 | Air | — | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | 427 | nrc |
30 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | dark | nrc |
31 | FeCl3 | L2 | Air | TsOH | MeOH/H2O (V∶V=10∶1) | Dark, 80 ℃ | nrc |
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(b) K.; Guin, S.; Maiti, S.; Biswas, J. P.; Porey, S.; Maiti, D. Chem. Rev. 2022, 122, 5682.
pmid: 37163671 |
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(c) Capaldo, L.; Ravelli, D.; Fagnoni, M. Chem. Rev. 2022, 122, 1875.
pmid: 37163671 |
|
[2] |
For some examples, see: (a) Xie, X.; Qiao, K.; Shao, B.; Jiang, W.; Shi, L. Org. Lett. 2023, 25, 4264.
|
(b) Zhao, Y.; Xia, W. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 4951.
|
|
(c) Li, C.-J. Chin. J. Chem. 2022, 40, 838.
|
|
[3] |
For selected reviews, see: (a) Wang, C.-S.; Dixneuf, P. H.; Jean-François Soulé, J.-F. Chem. Rev. 2018, 118, 7532.
|
(b) Holmberg-Douglas, N.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev. 2022, 122, 1925.
|
|
(c) Bellotti, P.; Huang, H.-M.; Faber, T.; Glorius, F. Chem. Rev. 2023, 123, 4237.
|
|
(d) Li, Z.; Jin, J.; Huang, S. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 563. (in Chinese)
|
|
(李祯龙, 金健, 黄莎华, 有机化学, 2020, 40, 563.)
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|
[4] |
(a) Huo, Y.; Chen, B.; Xu, Z.; Ren, X.; Qi, R.; Wang, C.; Org. Chem. Front. 2024, 11, 205.
|
(b) Zhang, L.; He, S.; Hou, J.; Ye, M.; Chen, J.; Lv, G.; Huang, T.; Yang, Z.; Wu, Y. Chem. Commun. 2023, 59, 13759.
|
|
(c) Hou, J.-Y.; Zhang, L.; He, S.-Y.; Ye, M.-L.; Chen, J.; Huang, T.-L.; Lv, L.; Yang, Z.-Z.; Wu, Y. Org. Chem. Front. 2023, 10, 6200.
|
|
(d) Xu, C.; Shen, F.-Q.; Feng, G.; Jin, J. Org. Lett. 2021, 23, 3913.
|
|
[5] |
(a) Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293.
|
(b) Chen, X.; Meng, C.; Li, M.; Chu, S.; Zhu, X.; Xu, K.; Liu, L.; Wang, T.; Zhang, F.; Li, F. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 2800.
|
|
(c) Chen, X.; Geng, Y.; Zhu, Y.; Zou, D.; Wu, Y.; Wu, Y. Adv. Synth. Catal. 2024, 366, 214.
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|
(d) Cattani, M. S. S.; Cera, G. Chem.-Asian J. 2024, 19, e202300897.
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[6] |
For selected recent examples, see: (a) Jang, Y. J.; An, H.; Choi, S.; Hong, J.; Lee, S. H.; Ahn, K.-H.; You, Y.; Kang, J. Org. Lett. 2022, 24, 4479.
|
(b) Ohmura, S.; Katagiri, K.; Kato, H.; Horibe, T.; Miyakawa, S.; Hasegawa, J.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 15054.
|
|
(c) Yuan, J.; Shen, L.; Guo, N.; Yin, Y.; Yang, P.; Yang, L.; Xiao, Y.; Zhang, S. J. Org. Chem. 2023, 88, 16598.
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|
[7] |
For selected recent reviews, see: (a) Groot, L. H. M.; Ilic, A.; Schwarz, J.; Wärnmark, K. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 9369.
|
(b) Dou, Q.; Wang, T.; Fang, L.; Zhai, H.; Cheng, B. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 1386. (in Chinese)
|
|
(窦谦, 汪太民, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌, 有机化学, 2023, 43, 1386.)
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[8] |
For selected examples, see: Alkyl iodide: (a) Caiger, L.; Sinton, C.; Constantin, T.; Douglas, J.; Sheikh, N. S.; Juliá, F.; Leonori, D. Chem. Sci. 2021, 12, 10448.
doi: 10.1039/d1sc03083c pmid: 31689117 |
(b) Zhao, S.; Mankad, N. P. Angew. Chem., nt. Ed. 2018, 57, 5867.
pmid: 31689117 |
|
(b) Alkyl tosylate: Shenouda, H.; Alexanian, E. J. Org. Lett. 2019, 21, 9268.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b03706 pmid: 31689117 |
|
(c) Alkene:, Geng, H.-Q.; Meyer, T.; Franke, R.; Wu, X.-F. Chem. Sci. 2021, 12, 14937.
pmid: 31689117 |
|
(d) Alkyne:, Jin, X.; Fu, H.-C.; Wang, M.-Y.; Huang, S.; Wang, Y.; He, L.-N.; Ma, X. Org. Lett. 2021, 23, 4997.
pmid: 31689117 |
|
(e) Allene:, Moran, J.; Preetz, A.; Mesch, R. A.; Krische, M. J. Nat. Chem. 2011, 3, 287.
pmid: 31689117 |
|
(f) Amide:, Ma, B.; Sun, R. S.; Yang, J. Chem. Commun. 2022, 58, 1382.
pmid: 31689117 |
|
(g) Ketone:, Yang, J.; Xie, D.; Zhou, H.; Chen, S.; Duan, J.; Huo, C.; Li, C. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3471.
pmid: 31689117 |
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