有机膦化合物在有机反应、光电材料、阻燃材料以及药物化学等研究领域都具有广泛的用途，因而探索更高效、更绿色的方法实现有机膦化合物的合成是有机膦化学工作者的主要目标之一.通过磷自由基与不饱和化合物的双官能团化反应可以在一步反应中实现含磷杂环以及多环化合物的构建.按磷自由基引发方式的不同，对近年来磷自由基与不饱和化合物的双官能团化反应的研究进展进行了综述.

发展了一种简单而又温和的铜催化芳基丙烯酸与膦氧类化合物脱羧偶联反应，提供了一种合成烯基膦类化合物的途径；以空气中的氧气作为氧化剂，反应生成β-酮基膦化合物为主的产物.这两类反应的显著特点包括：优秀的化学反应选择性、良好的官能团兼容性以及温和的反应条件（如便宜的氧化剂、无配体参与和室温环境等）.

开发了一种简洁、高效的碘/碘化亚铜介导分子内氧化性C—O键构建反应用于噁唑类化合物的合成.在优化的反应条件下，通过对易得的烯酰胺类底物进行氧化环化可以合成各种芳基、烷基、酰胺基、酯基以及酰基等基团取代的噁唑衍生物.

有机磷化学是有机化学和生命科学研究的重要分支，具有磷手性中心的有机磷化合物在医药、农药、材料和不对称合成等研究领域中具有广泛的应用.利用自然界广泛存在的天然手性化合物作为手性诱导试剂，通过相应的化学转化可以高效合成具有光学活性的磷手性有机磷功能化合物.综述了近年来利用薄荷醇、金雀花碱、麻黄碱和碳水化合物等天然产物作为手性诱导试剂，不对称合成磷手性有机磷功能化合物的研究进展.

氟硼荧（BODIPY）类亲水性生物荧光探针近年来在结构优化和功能修饰方面取得了长足进步，因其水溶性修饰方法的不断优化，在活体生物荧光成像领域的应用研究日趋活跃，逐步成为新一代高性能生物成像材料.以水溶性修饰方法为主线，按照离子型、中性、两亲性BODIPY亲水性生物荧光探针分类，系统综述了近年来，重点是2006年以来BODIPY类亲水性荧光染料在生物体内各类必需及致病化学成分检测、癌细胞早期发现和干预、药物递送示踪、特定细胞器标记、胞内各类生物化学反应和性质变化实时监测、光动力治疗等多项生物学和医学领域的应用及研究进展，归纳了各类水溶性修饰方法的优劣及现阶段研究中存在的主要问题，并提出了未来发展方向.

发展了一种三苯基膦参与的三氟甲烷磺酰氯对吲哚嗪和吡咯的直接三氟甲硫基化反应.由于该反应无金属参与，试剂廉价易得，所以容易进行放大.

建立了一种以N-氟代双苯磺酰胺（NFSI）为氧化剂合成二硫化合物的新方法.该方法反应温和、操作简便、反应时间短并无过度氧化的副产物（亚砜或砜类化合物）生成.

芳基硼酸（酯）不仅是有机合成中的重要中间体，而且在生物学、医学及材料科学中有着广泛的应用.综述了近年来其合成方法学的研究进展，着重说明钯催化剂在氯代芳杂环及大位阻底物结构中硼基化的应用，并介绍了镍、铜、锌、铁、铑、钴等金属催化剂和非金属催化的芳基硼基化，以及光诱导合成芳基硼酸的反应.

含氮杂环化合物广泛存在于天然产物、药物化学和材料化学中.α-芳基烯基叠氮因其结构中烯烃与叠氮相连而具有独特的性质，能够充当亲电试剂、亲核试剂或自由基接受体.此外，能通过多样的反应途径生成高反应活性的中间体，为发展新颖的反应提供了可能.近年来，越来越多的化学家们利用α-芳基烯基叠氮作为关键的三原子合成子构建了各种结构复杂的含氮杂环化合物.系统地介绍近年来利用α-芳基烯基叠氮制备各种N-杂环化合物的进展，总结归纳各反应机理、反应特点和应用研究，为合成含氮杂环化合物的研究提供帮助.

有机金属铝化合物因其活性高、中心金属铝的高Lewis酸性和较低的毒性而成为有机反应中优异的亲核试剂.因此，有机金属铝试剂广泛应用于交叉偶联反应中.主要对近年来金属钯催化的有机金属铝试剂在交叉偶联反应中的应用研究成果进行了综述，涉及各种反应体系.

以非末端烯酰胺N-芳基乙烯基取代苯甲酰胺和Togni试剂为原料，以二氯乙烷为溶剂，在碘化亚铜等铜盐催化和磷酸氢二钠存在下，90℃反应，简单有效的合成了N-（3，3，3-三氟-2-芳基-1-丙烯基）取代的苯甲酰胺.通过控制实验对反应机理进行了研究，结果表明反应先通过一价铜催化Togni试剂产生三氟甲基自由基，然后三氟甲基自由基选择性地加成到烯酰胺碳碳双键的β位上.

自1910年首次被报道以来，烯基叠氮类化合物受到了化学工作者们广泛的关注.作为一类重要的有机合成中间体，尤其是在过渡金属催化下合成氮杂环类化合物方面，烯基叠氮类化合物有着广泛的应用.主要综述了烯基叠氮类化合物在构建含氮杂环化合物领域的研究进展.

检测和识别体内某些物质，例如唾液酸化LewisA/X，能够为疾病的诊断、治疗、预后、分子示踪及深入研究相关疾病机理等方面提供重要参考.因此，开发高选择性、高灵敏度的化学传感器具有重要价值.苯基硼酸化合物由于其特殊结构，能够与糖、儿茶酚胺以及氟化物、氰化物等路易斯碱相互作用，使得其能够作为传感器用于相关物质的荧光识别和检测；且此类化合物具有高选择性、高效能、分析速度快等优点.近几年，将硼酸与纳米粒子、量子点等新材料相结合，设计出性能更加优越的硼酸传感器.综述了硼酸类化合物在传感器方面的研究进展.

碘代炔和二碘代烯烃作为有机中间体广泛地应用于C—C，C—O和C—N的构建反应中.因此，发展合成以上两类化合物的新方法具有一定的重要性.发展了一种新颖且可调控合成碘代炔和二碘代烯的方法.该方法使用端炔为原料，碘化锌和亚硝基叔丁酯为反应试剂.研究发现，在三乙胺的存在下该方法生成碘代炔，没有三乙胺的条件下生成二碘烯烃.以上合成碘代炔的方法具有操作简单、条件温和（弱碱和室温）和官能团兼容性好等特点.与之相比，二碘代烯烃对底物的电性有较严格的要求：只有负电性或者电中性的底物能发生反应.控制实验表明，碘代炔和二碘烯烃在包含最优条件的一系列反应条件下不能相互转化，控制实验结果可以由两个反应都经历了由碘代炔形成的碘鎓盐中间体来解释.

“受阻路易斯酸碱对（FLP）”是最近十几年提出的一个崭新的化学理论.由于其独特的化学特性，受阻路易斯酸碱对在非金属催化体系中占据了一席重要的位置.受阻路易斯酸碱对具有活化小分子的特征，包括氢气、烯烃、炔烃、二氧化碳、环醚、硅烷等在内的小分子都可以利用受阻路易斯酸碱对体系进行活化，这为发展主族元素参与的催化反应打开了新思路.综述了受阻路易斯酸碱对的结构和反应特征，并介绍了近年来关于受阻路易斯酸碱对催化活化小分子的反应.

邻碳硼烷及其所衍生的邻碳硼炔化合物能够与多种不饱和化合物发生环加成反应转化为结构新颖的功能碳硼烷衍生物.这些功能碳硼烷衍生物在硼中子捕获疗法、催化合成、药物设计等诸多领域都有着广阔的应用前景.近年来，人们在邻碳硼烷和邻碳硼炔的官能化领域取得了显著成就，尤其在反应条件优化、反应选择性控制、反应机理研究等方面取得了明显进步.对近十年以来国内外课题组在邻碳硼烷与炔烃、烯烃、多环或杂环芳烃等不饱和化合物的环加成反应领域所取得的实验研究成果进行了总结，并对邻碳硼炔参与的[2+2+2]、[2+2+1]、[2+2]、[3+2]、[4+2]、[5+2]等环加成反应的实验和理论研究成果、尤其是反应机理作了详细介绍，最后对该领域的发展前景进行了展望.

二氟甲基官能团（CF₂H）具有强的亲脂性和吸电子性，能显著增强有机分子的生理活性.含CF₂H的分子在药物、农药等领域的应用研究已受到人们的极大关注.因此，如何简便、高效地向分子中引入CF₂H基团成为当前有机氟化学领域的一个研究热点.近年来，新的二氟甲基化试剂及官能化方法得到了快速发展，为研究者提供了较为丰富的引入CF₂H的手段.针对不同结构分子的二氟甲基化，对近年来发展的高效二氟甲基化试剂及二氟甲基化过程涉及的新反应、新催化剂及反应机理做着重介绍，最后将对二氟甲基化领域存在的问题和难点进行简要的展望.

有机高价碘盐化合物作为一种低毒性、对环境友好、高反应活性的试剂，受到了广泛的关注.线性二芳基碘盐是一类重要的高价碘试剂，常在有机合成中作为芳基阳离子试剂进行芳基化反应，在有机合成领域具有广泛的应用.在温和的条件下，线性二芳基碘盐与亲核试剂反应成为高效构建杂原子芳基化的有效手段之一.按照成键类型分类讨论线性二芳基碘盐在杂原子（包括氧、氮、硫、磷等）芳基化反应中的应用，并就该领域的的发展前景进行展望.

碱土金属及其化合物由于其储量丰富、成本低而被应用于催化反应中.近年来，碱土金属催化脱氢偶联反应、硼氢化反应、氢膦化反应、氢胺化反应以及氢化硅烷化反应等被关注和研究，无论在实验还是原理上都取得了大量的进展.针对这类反应及其机理进行总结归纳，从而完整描绘了碱土金属在氢化或脱氢反应中起到的作用.这类反应中，往往都涉及到碱土金属氢化物作为活性物种，反应过程中都要经历碱土金属氢共价键的形成和断裂.通过对这些反应的分类和讨论，从整体上认识了这类反应的反应条件和反应历程，为今后设计碱土金属催化剂和同类型反应的催化循环提供了指导.

苯炔可以与稳定的硫叶立德通过[2+2]环加成/开环串联反应，实现对稳定硫叶立德的插入，生成新的C-S键，得到芳基-烷基硫醚衍生物.

首先合成单取代和双取代杂环膦化合物R-PPh₂[R=2-吡啶基（3a），2-噻吩基（3b），2-呋喃基（3c）]和Ph₂P-R'-PPh₂[R'=2，6-吡啶基（6a），2，5-噻吩基（6b），2，5-呋喃基（6c）].然后与叠氮三甲基硅烷发生Staudinger反应生成相应的杂环膦亚胺配体R-PPh₂（NSiMe₃）和（Me₃SiN）Ph₂P-R'-PPh₂（NSiMe₃）.最后与环戊二烯三氯化钛反应脱去三甲基氯硅烷后得到具有烯烃聚合催化活性的杂环膦亚胺钛配合物.所有配合物结构都经过核磁的确认，为了进一步确定配合物分子结构，利用单晶X射线衍射解析了所有钛配合物的晶体结构.在助催化剂甲基铝氧烷（MAO）活化作用下，双钛中心配合物6a~6c比单钛中心类似配合物3a~3c表现出更高的催化乙烯聚合活性，所得聚合物具有较宽分子量分布呈双峰分布，6b在较低聚合温度下就可以制备超高分子量聚乙烯.

近年来，低价碘催化的氧化偶联反应取得了迅猛的发展，已经成为了一种构建C—C、C—O、C—N、C—S、C—P键及其它化学键的有效方法.与过渡金属催化的氧化偶联反应相比，反应无需过渡金属且条件温和，解决了过渡金属催化剂的高成本和毒性问题，符合绿色化学的要求.因此，碘催化已经引起了化学合成工作者越来越多的重视.综述了2010年至今低价碘催化氧化偶联领域所取得的研究成果，并对该领域进行了展望.

近年来，过渡金属促进三氟甲基化反应得到了快速发展.从促进三氟甲基化反应的过渡金属种类出发，综述了近几年来银、铁、钯、镍、铑和钴促进三氟甲基化反应的研究进展，并对部分反应可能的机理进行了讨论.

锗杂共轭体系在有机光电材料领域有着广阔的应用前景.锗杂芳香化合物作为一类重要的锗杂共轭体系，同时还是碳基芳香化合物的重元素类似物，近年来引起了科学家们的极大兴趣并得以迅速发展.将锗杂芳香化合物按其所带电荷种类的不同分为电中性型、负电型及正电型三类，对其合成方法及化学反应性进行了归纳总结，着重对各化合物的芳香性判定的依据进行介绍.锗杂芳香化合物与碳基芳香化合物的结构特性与磁性质类似，但是二者的反应性却有较大的差别.对锗杂芳香化合物的总结不仅有利于新结构、新反应的开发，同时还有利于对"芳香性"这一概念的更深入的认识.

自从有机硼试剂问世以来，它在有机合成领域展示了强大的功能.特别是现代合成方法的迅速发展，以钯、镍、铑等过渡金属催化的各种偶联反应极大地推动了有机硼试剂的应用，其中最令人熟知的是Suzuki偶联反应.2，4，6-三甲基苯硼酸由于其显著的位阻和电子效应，广泛参与各种偶联反应（包括Suzuki偶联、芳基碳氢键活化、羰基化、去羰基化、光氧化还原及其他碳杂键的偶联），被用于合成配体、药物及各种功能材料等.以它为研究对象，对其参与的偶联反应进行了详细的分类及综述，并提出了自己的观点并进行展望.

报道了一种钯催化、乙酸亚铜盐促进的嘧啶硫醚/喹啉硫醚与炔烃或芳基硼酸的脱硫碳碳偶联反应，合成了一系列2-炔基嘧啶和2-芳基嘧啶/喹啉衍生物，产率良好（64%~87%）.所用的乙酸亚铜盐廉价、稳定，反应产率高，底物适用范围较广.

报道了芳香末端炔烃与单膦酰基-保护二炔的选择性Hay偶联反应.Ph₂P（O）的极性使得产物非对称1，3-二炔易与副产物分离.单膦酰基-保护二炔的低反应活性减少了自身氧化偶联，从而提高了目标产物的产率.很多芳香末端炔烃与单膦酰基-保护二炔都能应用于本Hay偶联反应，且相应非对称1，3-二炔产物的产率为中等到好.产物非对称1，3-二炔能用于合成非对称炔-二炔烃及环多炔烃.

近年来通过双官能团化的策略来制备含氟化合物已经成为氟化学研究的热点.报道了一例铜催化的芳基炔酮的羟化-三氟甲硫基化反应来合成相应的含三氟甲硫基的烯醇.铜盐和溶剂对于该反应产率的影响非常关键.在最优条件下，一系列含三氟甲硫基的烯醇以中等到良好的产率被制备出来，并且各种官能团能够在该反应中很好地兼容.

研究了原位生成的全氟烷基次磺酸分别与炔烃和联烯的加成反应，成功合成了一系列全氟烷基烯基亚砜类化合物.结果显示芳基或烷基取代的炔烃与全氟烷基次磺酸在加热条件下可以直接得到符合马氏规则的加成产物，当炔烃上连有强吸电子取代基时，则生成类Michael加成产物.全氟烷基次磺酸与富电子联烯的加成反应选择性地发生在空间位阻较小的双键上，当联烯分子中含有吸电子基团时，则会优先选择与连接吸电子基团的双键进行反应.

报道了一种以茚酮、丙二腈、全氟烷基炔膦酸二乙酯为原料合成全氟烷基取代的芴基炔膦酸二乙酯类化合物的新方法.采用一锅合成法，可将不同基团取代的茚酮直接转化为一系列相应的全氟烷基取代的芴基炔膦酸二乙酯衍生物.整个反应过程无需金属催化，具备反应条件温和、区域选择性好、产率较高、操作简便等优点.

二氟甲基取代的（杂）芳烃化合物由于二氟甲基的独特性质越来越受到了化学家和药物学家的广泛关注.在过去的几年中，大量合成该类化合物的方法不断被发展，但这些方法中大多使用了价格昂贵的需要多步合成的二氟甲基化试剂，从而制约了其广泛应用.因此，发展以廉价易得的二氟甲基化试剂为氟源制备二氟甲基（杂）芳烃化合物的方法是十分必要的.以廉价易得的溴二氟甲烷（BrCF₂H）为二氟甲基化试剂，发展了镍催化下（杂）芳基溴代物与BrCF₂H的偶联反应.该反应高效温和，底物普适性好，官能团兼容性优秀，并且可以克量级合成，为合成二氟甲基（杂）芳烃化合物提供了一种高效简洁、廉价的方法.初步机理研究表明，该反应经历了一种镍催化的还原偶联历程.

使用稳定易得的三氟甲硫基银作为“三氟甲硫基”源，通过苯乙烯的三氟甲硫基化/氧化反应，合成了一系列多取代α-三氟甲硫基苯乙酮.以二甲基亚砜和氯仿的为溶剂，过硫酸钾为氧化剂，通过自由基历程进行双官能化反应，在温和条件下，以中等到良好的收率实现了一系列不同取代的苯乙烯的氧化三氟甲硫基化的高效转化，为α-三氟甲硫基苯乙酮的合成提供了一种简单、步骤经济的有效合成方法.

发展了两个基于硫叶立德骨架的亲电五氟乙基化试剂，其合成高效简洁、固体状态下稳定而溶液中反应活性高.在温和条件下，该试剂可以与β-酮酸酯、芳基/杂芳基碘化物以及富电子芳烃反应高产率地得到相应的五氟乙基化产物.

二芳基碘盐具有潜在的生物活性.合成了13种邻位三氟甲磺酸酯基取代的线性二芳基碘盐，利用核磁共振谱和质谱表征了它们的结构.通过微量肉汤稀释法测试该系列化合物的最低抑菌浓度（MIC），结果表明含氟基团取代的二芳基碘盐对于大肠杆菌（E.coli）、金黄色葡萄球菌（S.aureus）和枯草芽孢杆菌（B.subtilis）具有良好的抑菌性.其中，化合物（3-氟苯基）（2-（（（三氟甲基）磺酰基）氧基）苯基）三氟甲磺酸碘盐（1）对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的MIC值分别为16，4，4 μg·mL^-1，明显低于市售抗菌剂卡松（异噻唑啉酮）.此外，扫描电子显微镜（SEM）结果显示，该二芳基碘盐能够明显诱导细菌死亡；细胞试验结果显示在体外条件下，化合物1与市售卡松对Hela细胞的生长影响相当，是一种低毒性的抗菌剂.

报道了钯催化下酮基稳定的磷叶立德与烯丙基醇一锅法的烯丙化-Wittig反应.研究表明，在5 mol%四（三苯基膦）钯和20 mol%硼酸的共催化下，以52%~95%的收率得到官能化1，4-二烯化合物.该方法还可以进一步拓展到酯基以及氰基稳定的磷叶立德来合成对应的1，4-二烯化合物.

含有三氟甲基基团的有机分子中常常表现出独特的物理和化学性质，具有非常广泛的应用.三氟乙酸及其衍生物具有廉价、易得、稳定等优点，并且反应的副产物是二氧化碳，是理想的三氟甲基化试剂，具有广阔的应用前景.综述了以三氟乙酸及其衍生物为三氟甲基源的三氟甲基化反应的最新研究进展，主要包括C-X （X=Br，I）键、C-H键，C=X （X=C，O）的三氟甲基化反应，对反应的相关机理进行了论述.

利用拼接原理将药效基团三氮烯与1，3，4-噻二唑相拼接，合成了15个未见报道的1，3，4-噻二唑三氮烯类衍生物，并用核磁共振波谱（NMR）、红外光谱（IR）和高分辨质谱（HRMS）等方法确定化合物结构.通过以典型三氮烯药物达卡巴嗪（DTIC）和药物5-氟尿嘧啶（5-FU）作参照，对人食管癌细胞（EC109）、人胃癌细胞（MGC803）和人前列腺癌细胞（PC-3）做活性检测，结果显示部分化合物对人胃癌细胞（MGC803）的抑制作用强于达卡巴嗪（DTIC），其中2-（3-甲基苯胺基）-5-[4-（3，3-二甲基三氮烯-1-基）苯基]-1，3，4-噻二唑（8c），2-（2-甲氧基苯胺基）-5-[4-（3，3-二甲基三氮烯-1-基）苯基]-1，3，4-噻二唑（8f），2-（3，4-二氯苯胺基）-5-[4-（3，3-二甲基三氮烯-1-基）苯基]-1，3，4-噻二唑（8l）的IC₅₀值低于5-氟尿嘧啶，分别为5.3，6.5和6.3 μmol/L·部分化合物对人前列腺癌细胞（PC-3）的抑制作用强于达卡巴嗪（DTIC），其中8l的IC₅₀值低于5-氟尿嘧啶，为13.5 μmol/L.

以五氧化二碘为自由基引发剂和碘源，炔烃和磺酰肼为反应原料，发展了一种高效的自由基碘磺酰化反应合成（E）-β-碘代烯基砜方法.在温和的条件下，能以良好到优秀的收率得到结构多样的β-碘代烯基砜类化合物.与文献报道方法相比，该方法无需过氧化物条件即可完成，更加绿色环保.

芳基磺酰肼在四丁基碘化铵/盐酸体系作用下和4-羟基香豆素发生硫醚化反应，以65%~94%的产率得到了一系列3-芳巯基-4-羟基香豆素化合物.该方法具有较广的底物普适性、原料来源广泛且易得、操作简便和产物产率高等优点.

含有P＝C双键膦烯化合物在均相催化、有机光伏材料、有机光电材料和纳米功能材料等领域有着重要的潜在应用价值，但是由于合成难度大和结构稳定性差等原因，其研究进展一直较为缓慢.从膦烯化合物的性质、合成方法及应用等方面系统总结了近几十年来膦烯化合物的研究进展，为从事相关研究的科学家提供参考.