有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (12): 4789-4797.DOI: 10.6023/cjoc202107033 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2021-07-15
修回日期:
2021-08-20
发布日期:
2021-09-02
通讯作者:
刘岩, 刘平
基金资助:
Yali Liu, Zhen Yang, Yang Li, Yan Liu(), Ping Liu(
)
Received:
2021-07-15
Revised:
2021-08-20
Published:
2021-09-02
Contact:
Yan Liu, Ping Liu
Supported by:
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开发了一种溶剂介导吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-碘代丁二酰亚胺(NIS)的区域选择性C—H碘化, 分别以CHCl3和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂, 选择性地生成了1-碘吡咯并[1,2-a]喹喔啉和3-碘吡咯并[1,2-a]喹喔啉. 此外,吡咯并[1,2-a]喹喔啉与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的溴代反应得到主要产物为1,3-二溴吡咯并喹喔啉. 该方法具有反应条件简单温和、区域选择性好、底物范围广、克级合成等特点. 此外,还通过钯和碘催化的C—X (X=C, S)键形成反应研究了卤化吡咯并[1,2-a]喹喔啉产物的进一步转化.
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Entry | [I] (equiv.) | Solvent | t/h | Yieldb/% | |
---|---|---|---|---|---|
2a | 3a | ||||
1c | NIS (1.2) | CHCl3 | 24 | 17 | — |
2 | NIS (1.2) | CHCl3 | 24 | 81 | — |
3 | NIS (1.2) | CHCl3 | 12 | 76 | — |
4 | I2 (1.2) | CHCl3 | 12 | nr | — |
5 | TBAI (1.2) | CHCl3 | 12 | nr | — |
6 | NIS (1) | DMF | 6 | — | 72 |
7 | NIS (1) | DMSO | 6 | — | 56 |
8 | NIS (1) | MeCN | 6 | — | 52 |
9 | NIS (1) | EtOH | 6 | — | 51 |
10 | NIS (1) | MeOH | 6 | — | 39 |
11 | NIS (1) | DCM | 6 | — | trace |
12 | NIS (1) | Toluene | 6 | — | nr |
13 | I2 (1) | DMF | 6 | — | 21 |
14 | NIS (2) | DMF | 6 | — | 40 |
15 | NIS (1) | DMF | 10 | — | 73 |
16 | NIS (1) | DMF | 3 | — | 76 |
Entry | [I] (equiv.) | Solvent | t/h | Yieldb/% | |
---|---|---|---|---|---|
2a | 3a | ||||
1c | NIS (1.2) | CHCl3 | 24 | 17 | — |
2 | NIS (1.2) | CHCl3 | 24 | 81 | — |
3 | NIS (1.2) | CHCl3 | 12 | 76 | — |
4 | I2 (1.2) | CHCl3 | 12 | nr | — |
5 | TBAI (1.2) | CHCl3 | 12 | nr | — |
6 | NIS (1) | DMF | 6 | — | 72 |
7 | NIS (1) | DMSO | 6 | — | 56 |
8 | NIS (1) | MeCN | 6 | — | 52 |
9 | NIS (1) | EtOH | 6 | — | 51 |
10 | NIS (1) | MeOH | 6 | — | 39 |
11 | NIS (1) | DCM | 6 | — | trace |
12 | NIS (1) | Toluene | 6 | — | nr |
13 | I2 (1) | DMF | 6 | — | 21 |
14 | NIS (2) | DMF | 6 | — | 40 |
15 | NIS (1) | DMF | 10 | — | 73 |
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