可见光促进烯烃与丙二酸酯、CO2的碳-羧化反应研究

doi:10.6023/cjoc202406038

摘要/Abstract

发展了一种在可见光促进条件下, 活化烯烃与丙二酸酯、CO₂的碳-羧化反应, 能够在温和的反应条件下, 以较高的收率得到一系列结构多样的1,1,3-三羧酸酯化合物. 该反应具有良好的底物适应性, 1,1-二芳基烯烃、单芳基烯烃以及连有重要药物分子片段的烯烃都能很好地兼容反应. 该反应以CO₂为羧基源, 为三羧酸酯类化合物的合成提供了一个绿色、简洁高效的合成方法.

关键词: 二氧化碳, 羧基化, 烯烃双官能团化, 可见光催化

A photoredox-catalyzed cascade carbon/carboxylation of activated alkenes with malonates acetals and CO₂ has been achieved, leading to a range of functionalized 1,1,3-tricarboxylates in good efficiency under mild reaction conditions. This reaction provides a facile and sustainable method for the synthesis of tricarboxylates by using CO₂ as the carboxylic source.

Key words: carbon dioxide, carboxylation, alkene difunctionalization, visible-light catalyzed

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张澳龙, 杨晗, 程佩栋, 姚阳, 孙松. 可见光促进烯烃与丙二酸酯、CO₂的碳-羧化反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(10): 3159-3168.

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Entry	Catalyst	Base	Solvent	3aa yield^b/%
1	PC1	Na₂CO₃	DMSO	24
2	PC2, PC3	Na₂CO₃	DMSO	<5
3	PC4	Na₂CO₃	DMSO	90
4	PC4	Cs₂CO₃	DMSO	62
5	PC4	K₂CO₃	DMSO	71
6	PC4	K₃PO₄	DMSO	65
7	PC4	Et₃N	DMSO	N.R.
8	PC4	Na₂CO₃	DMF	56
9	PC4	Na₂CO₃	DMAc	17
10	PC4	Na₂CO₃	1,4-Dioxane	N.R.
11	PC4	Na₂CO₃	MeCN	N.R.
12	PC4	Na₂CO₃	DMSO	63^c, 70^d, 66^e
13	PC4	Na₂CO₃	DMSO	85^f, 84^g, 77^h, 81ⁱ
14	PC4	Na₂CO₃	DMSO	71^j, 75^k
15^l	PC4	Na₂CO₃	DMSO	0
16^m	PC4	Na₂CO₃	DMSO	91

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8	PC4	Na₂CO₃	DMF	56
9	PC4	Na₂CO₃	DMAc	17
10	PC4	Na₂CO₃	1,4-Dioxane	N.R.
11	PC4	Na₂CO₃	MeCN	N.R.
12	PC4	Na₂CO₃	DMSO	63^c, 70^d, 66^e
13	PC4	Na₂CO₃	DMSO	85^f, 84^g, 77^h, 81ⁱ
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15^l	PC4	Na₂CO₃	DMSO	0
16^m	PC4	Na₂CO₃	DMSO	91

可见光促进烯烃与丙二酸酯、CO₂的碳-羧化反应研究

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