双官能团硫脲催化吲哚-3-酮对β,γ-不饱和酮酯的不对称Michael加成反应研究

doi:10.6023/cjoc201911027

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (5): 1378-1383.DOI: 10.6023/cjoc201911027 上一篇下一篇

研究简报

双官能团硫脲催化吲哚-3-酮对β,γ-不饱和酮酯的不对称Michael加成反应研究

刘耀宗^a, 许鹏飞^b, 马建军^a, 李晓明^a, 梁睿渊^a, 滕志君^a

a 甘肃银光聚银化工有限公司甘肃白银 730900;
b 兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室兰州 730000

收稿日期:2019-11-23 修回日期:2020-01-04 发布日期:2020-01-15
通讯作者: 刘耀宗 E-mail:1048632722@qq.com

Bifunctional Thioureas Catalyzed Asymmetric Michael Addition of 1-Acetylindolin-3-ones to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters

Liu Yaozong^a, Xu Pengfei^b, Ma Jianjun^a, Li Xiaoming^a, Liang Ruiyuan^a, Teng Zhijun^a

a Gansu Yinguang Juyin Chemical Co., Ltd., Baiyin, Gansu 730900;
b State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou 730000

Received:2019-11-23 Revised:2020-01-04 Published:2020-01-15

文章分享

1. 201378S.pdf(2035KB)

摘要/Abstract

通过双官能团硫脲催化的吲哚-3-酮对不饱和酮酯的不对称Michael加成反应研究，以很高的产率、很好的对映选择性和非常好的非对映选择性得到了手性的2-取代吲哚-3-酮类化合物，对吲哚类化合物的手性合成具有积极意义.

关键词: 不对称催化, 双官能团硫脲, Michael加成, 吲哚-3-酮, 不饱和酮酯

The asymmetric Michael addition of 1-acetylindolin-3-ones to β,γ-unsaturated α-keto esters catalyzed by bifunctional thioureas has been developed. Enantio-pure 2-substituted indolin-3-one derivatives were obtained easily in excellent yields (up to 99%) with good diastereoselectivity (up to 10:1) and excellent enantioselectivities (up to 99.5%), which would be useful for the chiral synthesis of indole-related compounds.

Key words: asymmetric catalysis, bifunctional thiourea, Michael addition, 1-acetylindolin-3-one, β,γ-unsaturated α-keto ester

引用此文

刘耀宗, 许鹏飞, 马建军, 李晓明, 梁睿渊, 滕志君. 双官能团硫脲催化吲哚-3-酮对β,γ-不饱和酮酯的不对称Michael加成反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1378-1383.

Liu Yaozong, Xu Pengfei, Ma Jianjun, Li Xiaoming, Liang Ruiyuan, Teng Zhijun. Bifunctional Thioureas Catalyzed Asymmetric Michael Addition of 1-Acetylindolin-3-ones to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(5): 1378-1383.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Harutyunyan, S. R.; Hartog, T. D.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2008, 108, 2824.
(b) Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.
(c) Li, N.; Xi, G.-H.; Wu, Q.-H.; Liu, W.-H.; Ma, J.-J.; Wang, C. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1018(in Chinese). (李宁, 郗国宏, 吴秋华, 刘伟华, 马晶军, 王春, 有机化学, 2009, 29, 1018.)
[2] (a) Sulzer-Mossé, S.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2007, 3123.
(b) Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701.
(c) Guan, X.-Y.; Yang, L.-P.; Hu, W.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2190.
(d) Li, M.-F.; Guo, X.; Jin, W.-F.; Zheng, Q.; Liu, S.-Y.; Hu, W.-H. Chem. Commun. 2016, 52, 2736.
(e) Jia, Y.-B.; Zhang, R.; Xie, B.; Chen, G.-S.; Liu, T.-S.; Chen, Y.-X. J. Guangzhou Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2009, 13, 47(in Chinese). (贾永兵, 张睿, 谢彬, 陈国术, 刘天穗, 陈亿新, 广州大学学报(自然科学版), 2009, 13, 47.)
[3] (a) Zhou, L.; Lin, L.-L.; Wang, W.-T.; Ji, J.; Liu, X.-H.; Feng, X.-M. Chem. Commun. 2010, 46, 3601.
(b) Herrera, R. P.; Monge, D.; Zamora, E. M.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Org. Lett. 2007, 11, 3303.
(c) Liu, S.-S.; Xu, Z.-H.; Wang, X.; Zhu, H.-R.; Wang, M.-C. J. Org. Chem. 2019, 84, 13881.
(d) Zhang, M.-L.; Wu, Z.-J.; Zhao, J.-Q.; Luo, Y.; Xu, X.-Y.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2016, 18, 5110.
(e) Zhi, Y.-L.; Huang, J.-H.; Liu, N.; Lu, T.; Dou, X.-W. Org. Lett. 2017, 19, 2378.
[4] (a) Rueping, M.; Nachtsheim, B.; Moreth, S. A.; Bolte, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 593.
(b) Yang, W.; Pan, X.-J.; Yang, D.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1216(in Chinese). (杨文, 潘雪静, 杨定乔, 有机化学, 2015, 35, 1216.)
[5] (a) Baran, P. S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7904.
(b) Karadeolian, A.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1133.
(c) Higuchi, K.; Sato, Y.; Tsuchimochi, M.; Sugiura, K.; Hatori, M.; Kawasaki, T. Org. Lett. 2009, 11, 197.
[6] (a) Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 614.
(b) Lednicer, D. L.; Emmert, D. E. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 575.
(c) Liu, Y.; McWhorter, W. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 2618.
(d) Buller, M. J.; Cook, T. G.; Kobayashi, Y. Heterocycles 2007, 72, 163.
(e) Higuchi, K.; Sato, Y.; Kojima, S.; Tsuchimochi, M.; Sugiura, K.; Hatori, M.; Kawasaki, T. Tetrahedron 2010, 66, 1236.
[7] (a) Higuchi, K.; Masuda, K.; Koseki, T.; Hatori, M.; Sakamoto, M.; Kawasaki, T. Heterocycles 2007, 73, 641.
(b) Yin, Q.; You, S.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1344.
(c) Sun, W.-S.; Hong, L.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6030.
(d) Rueping, M.; Raja, S.; Nunez, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 563.
(e) Liu, Y.-Z.; Cheng, R.-L.; Xu, P.-F. J. Org. Chem. 2011, 76, 2884.
(f) Liu, Y.-Z.; Zhang, J.; Xu, P.-F.; Luo, Y.-C. J. Org. Chem. 2011, 76, 7551.
(g) Jin, C.-Y.; Wang, Y.; Liu, Y.-Z.; Shen, C.; Xu, P.-F. J. Org. Chem. 2012, 77, 11307.
(f) Zhao, Y.-L.; Wang, Y.; Cao, J.; Liang, Y.-M.; Xu, P.-F. Org. lett. 2014, 16, 2438.
(g) Chen, S.-R.; Wang, Y.-M.; Zhou, Z.-H. J. Org. Chem. 2016, 81, 11432.
[8] (a) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279.
(b) Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289.
(c) Zuend, S. J.; Matthew, P. C.; Mathieu, P. L.; Jacobsen, E. N. Nature 2009, 461, 968.
(d) Zhang, C.-H.; Yang, J.; Zhou, W.-Q.; Tan, Q.-Y.; Yang, Z.; He, L.; Zhang, M. Org. Lett. 2019, 21, 8620.
(e) Zhang, Y.-P.; You, Y.; Zhao, J.-Q.; Zhang, X.-M.; Xu, X.-Y.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2019, 84, 7984.
(f) Li, X.-L.; Kong, X.-W.; Yang, S.; Meng, M.; Zhan, X.-Y.; Zeng, M.; Fang, X.-Q. Org. Lett. 2019, 21, 1979.
(g) Lu, N.; Fang, Y.-H.; Gao, Y.; Wei, Z.-L.; Cao, J.-G.; Liang, D.-P.; Lin, Y.-J.; Duan, H.-F. J. Org. Chem. 2018, 83, 793.
(h) Ma, Z.-W.; Liu, X.-F.; Liu, J.-T.; Tao, J.-C. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 183(in Chinese). (马志伟, 刘晓锋, 刘俊桃, 陶京朝, 有机化学, 2018, 38, 183.)

[1]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[2]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[3]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[4]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[5]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[6]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[7]	曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973.
[8]	方思强, 刘赞娇, 王天利. Atherton-Todd反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1069-1083.
[9]	曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413.
[10]	赵佳怡, 葛怡聪, 何川. 不对称催化Si—H/X—H脱氢偶联构筑硅中心手性[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3352-3366.
[11]	代增进, 张绪穆, 殷勤. 铵盐为胺源的不对称还原胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2261-2274.
[12]	李晖, 殷亮. 铜催化的直接型插烯反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1573-1585.
[13]	马志伟, 陈晓培, 王川川, 王建玲, 陶京朝, 吕全建. 手性方酰胺催化环状1,3-二羰基化合物对β,γ-不饱和-α-酮酯的不对称Michael加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1520-1526.
[14]	吴逾诸, 申盼盼, 段文增, 马玉道. 卡宾催化对亚甲基苯醌的不对称硼化反应的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1483-1492.
[15]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.

双官能团硫脲催化吲哚-3-酮对β,γ-不饱和酮酯的不对称Michael加成反应研究

Bifunctional Thioureas Catalyzed Asymmetric Michael Addition of 1-Acetylindolin-3-ones to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价