可见光诱导α-重氮酯的脱氮氧合反应构建α-氧代酰亚胺酯

doi:10.6023/cjoc202204014

有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (8): 2462-2470.DOI: 10.6023/cjoc202204014 上一篇下一篇

研究论文

可见光诱导α-重氮酯的脱氮氧合反应构建α-氧代酰亚胺酯

刘瑞生^a, 付双敏^a, 楚秀民^a, 张灵莉^a, 丁柔^a, 赵先恩^a, 岳会兰^b^,^*(), 魏伟^a^,^b^,^*()

a 曲阜师范大学化学与化工学院山东曲阜 273165
b 中国科学院藏药研究重点实验室中国科学院西北高原生物研究所青海西宁 810008

收稿日期:2022-04-06 修回日期:2022-05-02 发布日期:2022-05-17
通讯作者: 岳会兰, 魏伟
作者简介:
^† 共同第一作者
基金资助:
国家级大学生创新创业训练项目(S202110446110); 山东省高校青创科技计划(2019KJC021); 山东省自然科学基金(ZR2021MB065); 国家自然科学基金(22176109); 国家自然科学基金(31900298); 青海省创新平台建设专项(2022-ZJ-Y03)

Visible-Light-Induced Denitrification Oxygenation Reaction of α-Diazoesters to Construct α-Oxyimido Esters

Ruisheng Liu^a, Shuangmin Fu^a, Xiumin Chu^a, Lingli Zhang^a, Rou Ding^a, Xian'en Zhao^a, Huilan Yue^b(), Wei Wei^a^,^b()

a School of Chemistry and Chemical Engineering, Qufu Normal University, Qufu, Shandong 273165
b CAS Key Laboratory of Tibetan Medicine Research, Northwest Institute of Plateau Biology, Chinese Academy of Sciences, Xining, Qinghai 810008

Received:2022-04-06 Revised:2022-05-02 Published:2022-05-17
Contact: Huilan Yue, Wei Wei
About author:
^† These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Training Programs of Innovation and Entrepreneurship for Undergraduates(S202110446110); Youth Innovation and Technology Project of High School in Shandong Province(2019KJC021); Natural Science Foundation of Shandong Province(ZR2021MB065); National Natural Science Foundation of China(22176109); National Natural Science Foundation of China(31900298); Innovation Platform Construction Project of Qinghai Province(2022-ZJ-Y03)

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摘要/Abstract

报道了一种可见光诱导下α-重氮酯与N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHI)的脱氮氧合反应构建α-氧代酰亚胺酯化合物的方法. 该反应采用3W蓝色LEDs灯为可见光源, 无需任何光催化剂, 室温下在1,4-二氧六环溶剂中可以有效合成一系列α-氧代酰亚胺酯化合物. 有趣的是, 当四氢呋喃作为溶剂时, 四氢呋喃参与的三组分开环产物可以获得中等至良好的收率. 该反应放大到克级规模仍保持良好的反应效率, 表明该方法具有合成α-氧代酰亚胺酯的实际应用潜力.

关键词: 可见光, α-重氮酯, N-羟基邻苯二甲酰亚胺, α-氧代酰亚胺酯

Visible-light-induced denitrification oxygenation reaction of α-diazoesters with N-hydroxyimides to access α-oxyimido esters has been developed. This reaction provides an efficient approach to synthesize a series of N-hydroxyimides at room temperature in 1,4-dioxane under irradiation of 3W blue LED lamps without any photocatalyst. Interestingly, when tetrahydrofuran (THF) was used as the solvent, structurally diverse α-oxyimido esters could be rapidly and efficiently obtained through a three-component coupling reaction of α-diazoesters, THF, and N-hydroxyimides. The reaction could conduct on a gram scale without a significant loss of reaction efficiency, indicating that this method could serve as a practical protocol to synthesize α-oxyimido esters.

Key words: visible-light, α-diazoester, N-hydroxyphthalimide, α-oxoimide ester

引用此文

刘瑞生, 付双敏, 楚秀民, 张灵莉, 丁柔, 赵先恩, 岳会兰, 魏伟. 可见光诱导α-重氮酯的脱氮氧合反应构建α-氧代酰亚胺酯[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2462-2470.

Ruisheng Liu, Shuangmin Fu, Xiumin Chu, Lingli Zhang, Rou Ding, Xian'en Zhao, Huilan Yue, Wei Wei. Visible-Light-Induced Denitrification Oxygenation Reaction of α-Diazoesters to Construct α-Oxyimido Esters[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(8): 2462-2470.

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图/表 8

图1. 具有生物活性的α-氧代酰亚胺酯类衍生物

Figure 1. Biologically active α-oxyimido ester derivatives

图式1. α-氧代酰亚胺酯类化合物合成策略

Scheme 1. Strategies for the synthesis of α-oxyimido esters

Entry	Photocatalyst	Solvent	Yield^b/%
Entry	Photocatalyst	Solvent	3a		4a
1	Eosin Y	CH₂Cl₂	72	0
2	Rose Bengal	CH₂Cl₂	39	0
3	4CzIPN	CH₂Cl₂	70	0
4	—	CH₂Cl₂	74	0
5	—	DMF	0	0
6	—	DMSO	0	0
7	—	CH₃CN	48	0
8	—	DCE	33	0
9	—	CHCl₃	26	0
10	—	Acetone	43	0
11	—	AcOEt	38	0
12	—	1,4-Dioxane	76	0
13	—	THF	0	98
14	—	1,4-Dioxane	15^c	0
15	—	1,4-Dioxane	10^d	0
16	—	1,4-Dioxane	18^e	0
17	—	1,4-Dioxane	0^f	0
18	—	THF	0	0^f

表1. 反应条件优化a

Table 1. Optimization of reaction conditions

表2. 合成产物3的底物范围a,b

Table 2. Substrate scope for the synthesis of product 3

图式2. 合成产物4

Scheme 2. Synthesis of product 4

图式3. 克级规模反应

Scheme 3. Gram-scale reaction

图式4. 控制实验

Scheme 4. Control experiment

图式5. 可能的反应机理

Scheme 5. Possible reaction mechanism

参考文献 21

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