氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯

doi:10.6023/cjoc202301011

有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (3): 1084-1090.DOI: 10.6023/cjoc202301011 上一篇下一篇

所属专题：中国女科学家专辑

研究论文

氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯

戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏^*()

杭州师范大学材料与化学化工学院有机硅化学及材料技术教育部重点实验室杭州 311121

收稿日期:2023-01-10 修回日期:2023-02-20 发布日期:2023-02-27
通讯作者: 杨丽敏
作者简介:
† 共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(22271071); 浙江省自然科学基金(LY20B020010)

N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed [4+3] Cycloaddition to Synthesize 4-Aminobenzoheptenolactons

Chunbo Dai, Siqi Xia, Xiaoyu Chen, Limin Yang()

Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology, Ministry of Education, College of Materials, Chemistry and Chemical Engineering, Hangzhou Normal University, Hangzhou 311121

Received:2023-01-10 Revised:2023-02-20 Published:2023-02-27
Contact: Limin Yang
About author:
† These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22271071); Natural Science Foundation of Zhejiang Province(LY20B020010)

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摘要/Abstract

报道了4-氨基苯并环庚烯内酯的合成方法, 在氮杂环卡宾的催化作用下, γ-氯醛与亚胺醌化合物经过[4+3]环加成反应生成4-氨基苯并环庚烯内酯, 产率良好, 且反应产物单一, 反应条件温和, 操作简便, 符合绿色化学原则. 为了探究氮杂环卡宾在该反应的位点选择性所起的作用, 利用密度泛函理论进行了理论研究, 研究表明形变力是导致位点选择差异性的主要原因.

关键词: 氮杂环卡宾, 有机催化, [4+3]环加成反应, 位点选择性, 4-氨基苯并环庚烯内酯

A highly efficient N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [3+4] cycloaddition reaction of γ-chloroenal with iminoquinones has been developed, producing 4-aminobenzoheptenolactone derivatives in good yields. In order to explore the role of nitroheterocyclic carbene in the site selectivity of the reaction, a theoretical study was carried out using density functional theory. The study showed that the deformation force was the main reason for the difference in site selection.

Key words: N-heterocyclic carbene (NHC), organocatalysis, [4+3] cycloaddition, site selectivity, 4-aminobenzoheptenolactone

引用此文

戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.

Chunbo Dai, Siqi Xia, Xiaoyu Chen, Limin Yang. N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed [4+3] Cycloaddition to Synthesize 4-Aminobenzoheptenolactons[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(3): 1084-1090.

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图/表 7

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氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯

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