手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应

doi:10.6023/cjoc202303035

摘要/Abstract

发展了新型手性双功能叔膦-酰胺催化4-甲基香豆素化合物与外消旋Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应, 反应条件温和, 底物适用范围广泛. 在10~15 mol%的基于手性环己烷骨架的叔膦-酰胺催化剂C10作用下, 相应产物的产率达到87%~99%, 对映选择性最高达98% ee, 为手性香豆素衍生物的不对称合成提供了有效的方法.

关键词: 烯丙基烷基化反应, 不对称催化, 手性膦, 有机催化, 插烯反应

An organocatalytic enantioselective direct vinylogous allylic alkylation between coumarins and racemic Morita- Baylis-Hillman carbonates has been developed. With 10~15 mol% a chiral cyclohexane-based phosphine-amide C10, a wide range of densely functionalized coumarin derivatives have been achieved in 87%~99% yields and up to 98% ee.

Key words: allylic alkylation, asymmetric catalysis, chiral phosphine, organocatalysis, vinylogous reaction

引用此文

程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.

Chun-Xia Cheng, Lu-Ping Wu, Feng Sha, Xin-Yan Wu. Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins with Morita-Baylis-Hillman Carbonates Catalyzed by Chiral Phosphine-Amide[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(9): 3188-3195.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 6

参考文献 13

[1]	For selected reviews, see: (a) Casiraghi G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076. doi: 10.1021/cr100304n pmid: 21434642
	(b) Battistini L.; Curti C.; Rassu G.; Sartori A.; Zanardi F. Synthesis 2017, 49, 2297. doi: 10.1055/s-0036-1589487 pmid: 21434642
	(c) Ye J.-L.; Huang P.-Q. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38, 2215. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201806005 pmid: 21434642
	(叶剑良, 黄培强, 有机化学, 2018, 38, 2215). doi: 10.6023/cjoc201806005 pmid: 21434642
	(d) Cordes M.; Kalesse M. Molecules 2019, 24, 3040. doi: 10.3390/molecules24173040 pmid: 21434642
	(e) Curti C.; Battistini L.; Sartori A.; Zanardi F. Chem. Rev. 2020, 120, 2448. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00481 pmid: 21434642
	(f) D'Amato A.; Sala G. D. Catalysts 2021, 11, 1545. doi: 10.3390/catal11121545 pmid: 21434642
	(g) Zhang H.-J.; Zhong F.; Xie Y.-C.; Yin L. Chin. J. Chem. 2021, 39, 55. doi: 10.1002/cjoc.v39.1 pmid: 21434642
[2]	(a) Cui H.-L.; Peng J.; Feng X.; Du W.; Jiang K.; Chen Y.-C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1574. doi: 10.1002/chem.v15:7
	(b) Cui H.-L.; Huang J.-R.; Lei J.; Wang Z.-F.; Chen S.; Wu L.; Chen Y.-C. Org. Lett. 2010, 12, 720. doi: 10.1021/ol100014m
	(c) Peng J.; Huang X.; Cui H.-L.; Chen. Y.-C. Org. Lett. 2010, 12. 4260. doi: 10.1021/ol101668z
	(d) Jiang L.; Lei Q.; Huang X.; Cui H.-L.; Zhou X.; Chen Y.-C. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9489. doi: 10.1002/chem.v17.34
	(e) Huang X.; Peng J.; Dong L.; Chen Y.-C. Chem. Commun. 2012, 48, 2439. doi: 10.1039/c2cc17777c
[3]	(a) Zhao S.; Zhao Y.-Y.; Lin J.-B.; Xie T.; Liang Y.-M.; Xu P.-F. Org. Lett. 2015, 17, 3206. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01066 pmid: 32040920
	(b) Kang T.-C.; Zhao X.; Sha F.; Wu X.-Y. RSC Adv. 2015, 5, 74170. doi: 10.1039/C5RA14667D pmid: 32040920
	(c) Kayal S.; Mukherjee S. Org. Lett. 2017, 19, 4944. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02421 pmid: 32040920
	(d) Zhang J.-Y.; Wu H.-H.; Zhang J.-L. Org. Lett. 2017, 19, 6080. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02895 pmid: 32040920
	(e) Kowalczyka D.; Albrecht Ł. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 406. doi: 10.1002/adsc.v360.3 pmid: 32040920
	(f) Kowalczyk-Dworak D.; Kwit M.; Albrecht Ł. J. Org. Chem. 2020, 85, 2938. doi: 10.1021/acs.joc.9b02530 pmid: 32040920
[4]	Nasborg L.; Halskov.; K. S. Tur, F.; Mønsted, S. M. N.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10193. doi: 10.1002/anie.201504749
[5]	(a) Sarkar R.; Mitra S.; Mukherjee S. Chem. Sci. 2018, 9, 5767. doi: 10.1039/c8sc02041h pmid: 31247781
	(b) Shi C.-Y.; Xiao J.-Z.; Yin L. Chem. Commun. 2018, 54, 11957. doi: 10.1039/C8CC07249C pmid: 31247781
	(c) Sarkar R.; Mukherjee S. Org. Lett. 2019, 21, 5315. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01934 pmid: 31247781
	(d) Dai Y.-W.; Tian B.-T.; Chen H.; Zhang Q. ACS Catal. 2019, 9, 2909. doi: 10.1021/acscatal.9b00336 pmid: 31247781
[6]	For selected reviews, see: (a) Musa M. A.; Cooperwood, J. S.; Khan, M. O. F. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 2664. doi: 10.2174/092986708786242877
	(b) Keri R. S.; Sasidhar B. S.; Nagaraja B. M.; Santos M. A. Eur. J. Med. Chem. 2015, 100, 257. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.06.017
	(c) Thakur A.; Singla R.; Jaitak V. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 476. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.07.010
	(d) Medina F. G.; Marrero J. G.; Macías-Alonso M.; González M. C.; Córdova-Guerrero I.; Teissier García A. G.; Osegueda- Robles S. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 1472. doi: 10.1039/C4NP00162A
	(e) Grover J.; Jachak S. M. RSC Adv. 2015, 5, 38892. doi: 10.1039/C5RA05643H
	(f) Stefanachi A.; Leonetti F.; Pisani L.; Catto M.; Carotti A. Molecules 2018, 23, 250. doi: 10.3390/molecules23020250
[7]	Huang X.; Wen Y.-H.; Zhou F.-T.; Chen C.; Xu D.-C.; Xie J.-W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6637. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.10.055
[8]	Loh C. C. J.; Schmid M.; Peters B.; Fang X.; Lautens M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4600. doi: 10.1002/anie.v55.14
[9]	(a) Wang J.; Zhang S.; Ding W.; Wang C.; Chen J.; Cao W.; Wu X. ChemCatChem 2020, 12, 444. doi: 10.1002/cctc.v12.2
	(b) Yoshida Y.; Mino T.; Sakamoto M. ACS Catal. 2021, 11, 13028. doi: 10.1021/acscatal.1c04070
	(c) Singh S.; Saini R.; Singh R. P. J. Org. Chem. 2022, 88, 7712. doi: 10.1021/acs.joc.2c02142
[10]	Xu H.; Laraia L.; Schneider L.; Louven K.; Strohmann C.; Antonchick A. P.; Waldmann, Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11232. doi: 10.1002/anie.v56.37
[11]	For selected reviews, see: (a) Wei Y.; Shi, M. Chem. Asian J. 2014, 9, 2720. doi: 10.1002/asia.201402109
	(b) Sun Y.-L.; Wei Y.; Shi M. ChemCatChem 2017, 9, 718. doi: 10.1002/cctc.v9.5
	(c) Nallapati S. B.; Chuang S.-C. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 1743. doi: 10.1002/ajoc.v7.9
	(d) Ni H.-Z.; Chan W.-L.; Lu Y.-X. Chem. Rev. 2018, 118, 9344. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00261
	(e) Guo H.-C.; Fan Y.-C.; Sun Z.-H.; Wu Y.; Kwon O. Chem. Rev. 2018. 118, 10049. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00081
	(f) Moreira N. M.; Martelli L. S. R.; Corrêa A. G. Beilstein J. Org. Chem. 2021, 17, 1952. doi: 10.3762/bjoc.17.128
[12]	(a) Yuan K.; Zhang L.; Song H.-L.; Hu Y.; Wu X.-Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6262. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.08.042
	(b) Qian J.-Y.; Wang C.-C.; Sha F.; Wu X.-Y. RSC Adv. 2012, 2, 6042. doi: 10.1039/c2ra20521a
	(c) Wang G.; Rexiti R.; Sha F.; Wu X.-Y. Tetrahedron 2015, 71, 4255. doi: 10.1016/j.tet.2015.04.076
[13]	Cai J.; Zhou Z.; Zhao G.; Tang C. Org. Lett. 2002, 4, 4723. doi: 10.1021/ol027197f

Entry	R¹	R²	R³	Time/h	3	Yield^b/%	ee^c/%
1	H	4-Cl	Me	9	3a	90	90
2	H	4-Cl	Et	24	3b	89	86
3	H	4-Cl	ⁿBu	24	3c	92	87
4	H	4-Cl	Bn	36	3d	94	88
5	H	4-Cl	^tBu	24	3e	97	93
6	H	H	^tBu	30	3f	85 (96)	92
7	H	4-NO₂	^tBu	24	3g	74 (99)	96
8	H	4-Br	^tBu	24	3h	94	94
9	H	4-F	^tBu	24	3i	91	90
10	H	4-Me	^tBu	36	3j	80 (93)	93
11	H	3-Br	^tBu	24	3k	91	90
12	H	2-Br	^tBu	24	3l	70 (93)	98
13	6-Br	4-Cl	^tBu	48	3m	70 (89)	94
14	7-Br	4-Cl	^tBu	48	3n	72 (87)	95
15	7-OMe	4-Cl	^tBu	48	3o	83 (98)	90

Entry	R¹	R²	R³	Time/h	3	Yield^b/%	ee^c/%
1	H	4-Cl	Me	9	3a	90	90
2	H	4-Cl	Et	24	3b	89	86
3	H	4-Cl	ⁿBu	24	3c	92	87
4	H	4-Cl	Bn	36	3d	94	88
5	H	4-Cl	^tBu	24	3e	97	93
6	H	H	^tBu	30	3f	85 (96)	92
7	H	4-NO₂	^tBu	24	3g	74 (99)	96
8	H	4-Br	^tBu	24	3h	94	94
9	H	4-F	^tBu	24	3i	91	90
10	H	4-Me	^tBu	36	3j	80 (93)	93
11	H	3-Br	^tBu	24	3k	91	90
12	H	2-Br	^tBu	24	3l	70 (93)	98
13	6-Br	4-Cl	^tBu	48	3m	70 (89)	94
14	7-Br	4-Cl	^tBu	48	3n	72 (87)	95
15	7-OMe	4-Cl	^tBu	48	3o	83 (98)	90

[1]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[2]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[3]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.
[4]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[5]	全翌雯, 蒋心惠, 李文军, 汪舰. 借助有机催化去共轭-羟醛缩合反应来获得α-乙烯基-β-炔基取代的烯醛[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2120-2125.
[6]	景科, 张攀科, 徐森苗. 1,4-氮硼杂芳环在有机和过渡金属催化中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1742-1750.
[7]	张心予, 耿慧慧, 张士磊, 王卫, 陈晓蓓. 一种N-杂环卡宾催化合成氘代苯偶姻的方法[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1510-1516.
[8]	戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.
[9]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[10]	曹伟地, 刘小华. 不对称催化质子化构建α-叔碳羰基化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 961-973.
[11]	方思强, 刘赞娇, 王天利. Atherton-Todd反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1069-1083.
[12]	张雨杉, 桓臻, 杨金东, 程津培. 氮杂环磷氢试剂的氢转移活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3806-3825.
[13]	赵佳怡, 葛怡聪, 何川. 不对称催化Si—H/X—H脱氢偶联构筑硅中心手性[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3352-3366.
[14]	曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413.
[15]	代增进, 张绪穆, 殷勤. 铵盐为胺源的不对称还原胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2261-2274.