有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (7): 2063-2076.DOI: 10.6023/cjoc202403017 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2024-03-12
修回日期:
2024-04-13
发布日期:
2024-04-24
基金资助:
Qian Chena,b, Zhaobin Hanb(), Kuiling Dingb,c,d()
Received:
2024-03-12
Revised:
2024-04-13
Published:
2024-04-24
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(杂)芳烃中碳环的不对称氢化是制备饱和以及部分饱和手性六元碳环化合物最直接高效的方法之一. 尽管(杂)芳烃的不对称氢化在反应活性、选择性等方面存在着很大的挑战, 但近年来该领域还是取得了一些突破. 系统地综述了过去几十年过渡金属催化的芳烃中碳环不对称氢化的研究进展, 并讨论了该领域存在的问题及可能的发展方向.
陈倩, 韩召斌, 丁奎岭. 过渡金属催化芳香碳环的选择性不对称氢化[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2063-2076.
Qian Chen, Zhaobin Han, Kuiling Ding. Transition Metal Catalyzed Carbocycle-Selective Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Rings[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(7): 2063-2076.
[1] |
(a) Wertjes, W. C.; Southgate, E. H.; Sarlah, D. Chem Soc. Rev. 2018, 47, 7996.
|
(b) Roche, S. P.; Porco, Jr., J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068.
|
|
[2] |
(a) Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557.
|
(b) Zhang, Z.; Butt, N. A.; Zhang, W. Chem. Rev. 2016, 116, 14769.
|
|
(c) Kim, A. N.; Stoltz, B. M. ACS Catal. 2020, 10, 13834.
|
|
(d) Gunasekar, R.; Goodyear, R. L.; Silvestri, I. P.; Xiao, J. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 1794.
|
|
(e) Lu, S.-M.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 634. (in Chinese)
|
|
(卢胜梅, 韩秀文, 周永贵, 有机化学, 2005, 25, 634.)
|
|
[3] |
(a) Wiesenfeldt, M. P.; Nairoukh, Z.; Dalton, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 10460.
doi: 10.1002/anie.201814471 pmid: 37427715 |
(b) Lückemeier, L.; Pierau, M.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2023, 52, 4996.
doi: 10.1039/d3cs00329a pmid: 37427715 |
|
[4] |
Ding, K.; Uozumi, Y. Handbook of Asymmetric Heterogeneous Catalysis, Wiley, Weinheim, 2008.
|
(b) Nishimura, S. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2001.
|
|
[5] |
Meemken, F.; Baiker, A. Chem. Rev. 2017, 117, 11522.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00272 pmid: 28872309 |
[6] |
Nasar, K.; Fache, F.; Lemaire, M.; Béziat, J.-C.; Besson, M.; Gallezot, P. J. Mol. Catal. 1994, 87, 107.
|
[7] |
Jansat, S.; Picurelli, D.; Pelzer, K.; Philippot, K.; Gómez, M.; Muller, G.; Lecante, P.; Chaudret, B. New J. Chem. 2006, 30, 115.
|
[8] |
(a) Gual, A.; Axet, M. R.; Godard, C.; Philippot, K.; Chaudret, B.; Denicourt-Nowicki, A.; Roucoux, A.; Castillon, S.; Claver, C. Chem. Commun. 2008, 2759.
|
(b) Gual, A.; Godard, C.; Philippot, K.; Chaudret, B.; Denicourt-Nowicki, A.; Roucoux, A.; Castillon, S.; Claver, C. ChemSusChem 2009, 2, 769.
|
|
[9] |
(a) Landré, P. D.; Lemaire, M.; Richard, D.; Gallezot, P. J. Catal. 1994, 147, 214.
|
(b) Besson, M.; Gallezot, P.; Neto, S.; Pinel, C. Chem. Commun. 1998, 1431.
|
|
(c) Ranade, V. S.; Prins, R. J. Catal. 1999, 185, 479.
|
|
(d) Ranade, V. S.; Consiglio, G.; Prins, R. Catal. Lett. 1999, 58, 71.
|
|
(e) Barbosa, L. A. M. M.; and Sautet, P. J. Catal. 2003, 217, 23.
|
|
[10] |
Heitbaum, M.; Frçhlich, R.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 357.
|
[11] |
(a) Ranade, V. S.; Consiglio, G.; Prins, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 8862.
pmid: 10814064 |
(b) Ranade, V. S.; Consiglio, G.; Prins, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 1132.
pmid: 10814064 |
|
[12] |
(a) Sayago, F. J.; Calaza, M. I.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C. Tetrahedron 2008, 64, 84.
|
(b) Vincent, M.; Remond, G.; Portevin, B.; Serkiz, B.; Laubie, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1677.
|
|
[13] |
Gohring, W.; Gokhale, S.; Hilpert, H.; Roessler, F.; Schlageter, M.; Vogt, M. Chimia 1996, 50, 532.
|
[14] |
Wei, Y.; Rao, B.; Cong, X.-F.; Zeng, X.-M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9250.
doi: 10.1021/jacs.5b05868 pmid: 26172049 |
[15] |
Tran, B. L.; Fulton, J. L.; Linehan, J. C.; Lercher, J. A.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2018, 8, 8441.
|
[16] |
(a) Wiesenfeldt, M. P.; Nairoukh, Z.; Li, W.; Glorius, F. Science 2017, 357, 908.
doi: 10.1126/science.aao0270 pmid: 30394616 |
(b) Wiesenfeldt, M. P.; Knecht, T.; Schlepphorst, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 8297.
doi: 10.1002/anie.201804124 pmid: 30394616 |
|
(c) Wollenburg, M.; Moock, D.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 6549.
doi: 10.1002/anie.201810714 pmid: 30394616 |
|
[17] |
Ling, L.; He, Y.; Zhang, X.; Luo, M.-M. Zeng, X.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 6554.
|
[18] |
(a) Schiwek, C. H.; Jandl, C.; Bach, T. Org. Lett. 2020, 22, 9468.
|
(b) Schiwek, C. H.; Jandl, C.; Bach, T. ACS Catal. 2022, 12, 3628.
|
|
[19] |
Muetterties, E. L.; Hirsekorn, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4063.
|
[20] |
Johnson, J. W.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7395.
|
[21] |
Boxwell, C. J.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Welton, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9334.
pmid: 12167003 |
[22] |
Borowski, A. F.; Sabo-Etienne, S.; Donnadieu, B.; Chaudret, B. Organometallics 2003, 22, 1630.
|
[23] |
Klabunde, K. J.; Anderson, B. B.; Bader, M.; Radonovich, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1313.
|
[24] |
Pieta, D.; Trzeciak, A. M.; Ziółkowski, J. J. J. Mol. Catal. 1983, 18, 193.
|
[25] |
Yu, J. S.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 632.
|
[26] |
Urban, S.; Ortega, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3803.
|
[27] |
Paul, D.; Beiring, B.; Plois, M.; Ortega, N.; Kock, S.; Schlüns, D.; Neugebauer, J.; Wolf, R.; Glorius, F. Organometalics 2016, 35, 3641.
|
[28] |
Kuwano, R.; Morioka, R.; Kashiwabara, M.; Kameyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4136.
|
[29] |
Kuwano, R.; Ikedaa, R.; Hirasada, K. Chem. Commun. 2015, 51, 7558.
|
[30] |
Jin, Y.; Makida, Y.; Uchida, T.; Kuwano, R. J. Org. Chem. 2018, 83, 3829.
|
[31] |
Yan, Z.; Xie, H.-P.; Shen, H.-Q.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2018, 20, 1094.
|
[32] |
(a) Luo, Y.-E.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Chem. Rec. 2016, 16, 2697.
|
(b) Li, C.-H.; Zhang, S.-X.; Feng, Y.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Chin. J. Chem. 2023, 41, 3573.
|
|
[33] |
Zhang, S.-X.; Xu, C.; Yi, N.-N.; Li, S.; He, Y.-M.; Feng, Y.; Fan, Q.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202205739.
|
[34] |
Touge, T.; Sakaguchi, K.; Tamaki, N.; Nara, H.; Yokozawa, T.; Matsumura, K.; Kayaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 16354.
|
[35] |
(a) de Vries, J. G.; Elsevier, C. J. Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Vol. 1-3, Wiley, Weinheim, 2010.
|
(b) Nie, Y.; Li, J.; Yuan, Q.; Zhang, W. Chin. J. Chem. 2022, 40, 819.
|
|
[36] |
Ding, Y.-X.; Zhu, Z.-H.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202205623.
|
[37] |
(a) Chirik, P.; Morris, R. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2495.
|
(b) Liu, C.; Liu, Q. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 3963. (in Chinese)
|
|
(刘晨光, 刘强, 有机化学, 2020, 40, 3963.)
|
|
(c) Wu, L.; Wei, H.; Shen, J.; Chen, J.; Zhang, W. Acta Chim. Sinica 2021, 79, 1331. (in Chinese)
|
|
(吴良, 魏瀚林, 申杰峰, 陈建中, 张万斌, 化学学报, 2021, 79, 1331.)
doi: 10.6023/A21070338 |
|
(d) Cai, X.; Chen, J.; Zhang. W. Acta Chim. Sinica 2023, 81, 646. (in Chinese)
|
|
(蔡新红, 陈建中, 张万斌, 化学学报, 2023, 81, 646.)
doi: 10.6023/A23040140 |
|
[38] |
Viereck, P.; Hierlmeier, G.; Tosatti, P.; Pabst, T. P.; Puentener, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 11203.
doi: 10.1021/jacs.2c02007 pmid: 35714999 |
[39] |
(a) Liang, Q.-J.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2765.
|
(b) Zhou, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 422.
|
|
[40] |
Moock, D.; Wagener, T.; Hu, T.; Gallagher, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 13677.
|
[41] |
Ortega, N.; Urban, S.; Beiring, B.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1710.
doi: 10.1002/anie.201107811 pmid: 22311814 |
[42] |
Wu, H.-B.; Yang, J.-P.; Peters, B. B. C.; Massaro, L.; Zheng, J.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20377.
|
[43] |
Zhang, F.; Sasmal, H. S.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 15695.
|
[44] |
(a) Zhong, J.; Chen, J.; Chen, L. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 3555.
|
(b) Li, H.; Wang, Y.; Lai, Z.; Huang, K.-W. ACS Catal. 2017, 7, 4446.
|
|
[45] |
Li, X.-L.; Hao, W.; Yi, N.-N.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. CCS Chem. 2023, 5, 2277.
|
[1] | 田永盛, 魏斓枫, 黄嘉为, 韦玉, 徐亮, 刘帅. 四丁基三溴化铵促进的有机硼酸在无过渡金属条件下的脱硼硒化、溴化和羟基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1987-1997. |
[2] | 陆玲依, 邱晓东. 自由基形式烯烃双烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1701-1718. |
[3] | 徐光利, 韩鸿萍, 曹露微, 洪思敏, 海林悦, 崔香. 过渡金属催化1,3-共轭二烯基硼化合物合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1480-1493. |
[4] | 郭凯杰, 符昕姝, 李靖, 陈艳, 胡美丽, 堵锡华, 谢屿阳, 何燕. 过渡金属催化C—S键活化与转化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1124-1150. |
[5] | 鞠国栋, 周冠宇, 赵应声. 三异丙基硅烷(TIPS)保护苯酚的无过渡金属催化区域选择性硫氰化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1327-1336. |
[6] | 彭天凤, 赵玉祥, 浦绍健, 罗娟, 刘腾, 缪应纯, 沈先福. 过渡金属催化的关键反应在异戊烯基吲哚生物碱全合成中的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1160-1180. |
[7] | 万云辉, 杨福美, 陈明瀚, 孙德立, 叶丹锋. 无过渡金属催化的N-苄基-N-叔丁氧羰基酰胺与不饱和醇的酯化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1293-1300. |
[8] | 李晨龙, 余志祥. 一氧化碳参与的过渡金属催化的插羰环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1045-1068. |
[9] | 高淳, 刘欣, 王明慧, 刘淑贤, 朱婷婷, 张怡康, 郝二军, 杨启亮. 电化学不对称合成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 673-727. |
[10] | 刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583. |
[11] | 赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84. |
[12] | 董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136. |
[13] | 王文芳. 过渡金属催化不对称C—H硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3146-3166. |
[14] | 唐菁, 罗文坤, 周俊. 氮杂螺[4.5]三烯酮衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3006-3034. |
[15] | 高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134. |
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