有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (10): 3159-3168.DOI: 10.6023/cjoc202406038 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2024-06-27
修回日期:
2024-09-05
发布日期:
2024-09-18
通讯作者:
孙松
基金资助:
Aolong Zhang, Han Yang, Peidong Cheng, Yang Yao, Song Sun()
Received:
2024-06-27
Revised:
2024-09-05
Published:
2024-09-18
Contact:
Song Sun
Supported by:
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发展了一种在可见光促进条件下, 活化烯烃与丙二酸酯、CO2的碳-羧化反应, 能够在温和的反应条件下, 以较高的收率得到一系列结构多样的1,1,3-三羧酸酯化合物. 该反应具有良好的底物适应性, 1,1-二芳基烯烃、单芳基烯烃以及连有重要药物分子片段的烯烃都能很好地兼容反应. 该反应以CO2为羧基源, 为三羧酸酯类化合物的合成提供了一个绿色、简洁高效的合成方法.
张澳龙, 杨晗, 程佩栋, 姚阳, 孙松. 可见光促进烯烃与丙二酸酯、CO2的碳-羧化反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(10): 3159-3168.
Aolong Zhang, Han Yang, Peidong Cheng, Yang Yao, Song Sun. Visible-Light Photoredox-Catalyzed Carbon/Carboxylation of Alkenes with Malonates and CO2[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(10): 3159-3168.
Entry | Catalyst | Base | Solvent | 3aa yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | PC1 | Na2CO3 | DMSO | 24 |
2 | PC2, PC3 | Na2CO3 | DMSO | <5 |
3 | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 90 |
4 | PC4 | Cs2CO3 | DMSO | 62 |
5 | PC4 | K2CO3 | DMSO | 71 |
6 | PC4 | K3PO4 | DMSO | 65 |
7 | PC4 | Et3N | DMSO | N.R. |
8 | PC4 | Na2CO3 | DMF | 56 |
9 | PC4 | Na2CO3 | DMAc | 17 |
10 | PC4 | Na2CO3 | 1,4-Dioxane | N.R. |
11 | PC4 | Na2CO3 | MeCN | N.R. |
12 | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 63c, 70d, 66e |
13 | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 85f, 84g, 77h, 81i |
14 | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 71j, 75k |
15l | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 0 |
16m | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 91 |
Entry | Catalyst | Base | Solvent | 3aa yieldb/% |
---|---|---|---|---|
1 | PC1 | Na2CO3 | DMSO | 24 |
2 | PC2, PC3 | Na2CO3 | DMSO | <5 |
3 | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 90 |
4 | PC4 | Cs2CO3 | DMSO | 62 |
5 | PC4 | K2CO3 | DMSO | 71 |
6 | PC4 | K3PO4 | DMSO | 65 |
7 | PC4 | Et3N | DMSO | N.R. |
8 | PC4 | Na2CO3 | DMF | 56 |
9 | PC4 | Na2CO3 | DMAc | 17 |
10 | PC4 | Na2CO3 | 1,4-Dioxane | N.R. |
11 | PC4 | Na2CO3 | MeCN | N.R. |
12 | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 63c, 70d, 66e |
13 | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 85f, 84g, 77h, 81i |
14 | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 71j, 75k |
15l | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 0 |
16m | PC4 | Na2CO3 | DMSO | 91 |
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For selected typical reviews, please see: (a) Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365.
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(c) Liu, Q.; Wu, L.; Jackstell, R.; Beller, M. Nat. Commun. 2015, 6, 5933.
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For selected typical examples, please see: (d) Jiang, Y.-X.; Liao, L.-L.; Gao, T.-Y.; Xu, W.-H.; Zhang, W.; Song, L.; Sun, G.-Q.; Ye, J.-H.; Lan, Y.; Yu, D.-G. Nat. Synth. 2024, 3, 394.
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(e) Yu, B.; Liu, Y.; Xiao, H.-Z.; Li, C.-F.; Ye, J.-H.; Yu, D.-G. Chem. 2024, 10, 938.
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(h) Yuan, P.-F.; Yang, Z.; Zhang, S.-S.; Zhu, C.-M.; Yang, X.-L.; Meng, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, e202313030.
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(i) Sha, Y.; Bai, J.; Li, M.; Gao, W.; Yang, Q.; Sun, J.; Sun, S. Org. Lett. 2022, 24, 5715.
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(c) Chen, X.-W.; Yue, J.-P.; Wang, K.; Gui, Y.-Y.; Niu, Y.-N.; Liu, J.; Ran, C.-K.; Kong, W.; Zhou, W.-J.; Yu, D.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 14068.
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(e) Tang, S.; Liu, Z.; Zhang, J.; Li, B.; Wang, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, e202318572.
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